8,9-didehydro-6,8-dimethyl-2-(methylthio)ergoline | 102972-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 8,9-didehydro-6,8-dimethyl-2-(methylthio)ergoline
• 英文别名: 8,9-Didehydro-6,8-dimethyl-2-methylthioergoline；7,9-Dimethyl-5-methylsulfanyl-4,6,6a,7,8,10a-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinoline；(6aR,10aR)-7,9-dimethyl-5-methylsulfanyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 102972-90-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂S
• 分子量: 284.425
• InChiKey: XBWCAPDGHOQMNF-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-didehydro-6,8-dimethyl-2-(methylthio)ergoline 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8,9-didehydro-6-ethyl-8-methyl-2-(methylthio)ergoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dopamine antagonist activity of 2-thioether derivatives of the ergoline ring system

  摘要：

  A series of 2-thioether derivatives of a number of clavine alkaloid (ergoline) ring systems have been synthesized and tested for dopamine antagonist activity. Of the compounds tested 2-(methylthio)-agroclavine (8,9-didehydro-6,8-dimethyl-2-(methylthio)ergoline) (6) was the most potent and had a profile of activity in animal models indicative of potential antipsychotic activity. The synthesis and biological activity of a number of metabolites of 6, including the 13-hydroxy derivative, are also reported.

  DOI：

  10.1021/jm00059a017
• 作为产物：
  描述：

  氯硫基甲烷 、 曲麦角碱 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到8,9-didehydro-6,8-dimethyl-2-(methylthio)ergoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dopamine antagonist activity of 2-thioether derivatives of the ergoline ring system

  摘要：

  A series of 2-thioether derivatives of a number of clavine alkaloid (ergoline) ring systems have been synthesized and tested for dopamine antagonist activity. Of the compounds tested 2-(methylthio)-agroclavine (8,9-didehydro-6,8-dimethyl-2-(methylthio)ergoline) (6) was the most potent and had a profile of activity in animal models indicative of potential antipsychotic activity. The synthesis and biological activity of a number of metabolites of 6, including the 13-hydroxy derivative, are also reported.

  DOI：

  10.1021/jm00059a017

文献信息

• 2-alkyl-thioergolines and their use for treating anxiety
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04720498A1

  公开（公告）日：1988-01-19

  There is described a compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, hydroxy C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy C.sub.1-4 alkyl, HSC.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkyl-S-C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkylthio, optionally substituted arylthio or optionally substituted aralkylthio, and R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl; and salts thereof. The compounds show useful effects on the central nervous system.

  描述了一种化合物，其分子式为##STR1##其中R.sup.1是氢或C.sub.1-4烷基，R.sup.2是氢，C.sub.1-4烷基，羟基C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基C.sub.1-4烷基，HSC.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷基-S-C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷硫基，或可选择地取代的芳基硫基或可选择地取代的芳基烷基硫基，R.sup.3是氢，C.sub.1-4烷基，可选择地取代的芳基或可选择地取代的芳基烷基；及其盐。这些化合物对中枢神经系统具有有用的作用。
• 2-substituierte Ergolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0160842A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Es werden neue in 2-Stellung substituierte Ergolin- Derivate der allgemeinen Formal worin C8―C9) und C9―C10 eine CC-Einfach- oder eine C-C-Doppelbindung, jedoch keine kumulierte Doppelbindung bedeutet und der Substituent in 8-Stellung a- oder ß·ständig ist, wenn C8―C9 eine CC-Einfachbinduna bedeutet. R7 CN, SR, SOP, wobei n=2 oder 3 ist, -CR und -C(HOH)R mit R in der Bedeutung von 0 H oder C1-4-Alkyl, die Gruppierung COR' und CSR', (R' = OH, OC1-4-Alkyl, Benzyl, NH2 oder NHR"), die Gruppierung CH=CH-CO2R" und CH2-CH2-CO2R" (R" = C1-4-Alkyl), die Gruppierung C=C-R"' und HC-CH-R"- (R"= Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Phenyl CH2OH, CR"2OH. CO2R", CH2NR"2, SiMe2R") und C1-3-Alkyl, das mit OH oder Phenyl substituiert sein kann, wobei R" niederes Alkyl mit bis zu 4 C-Atomen bedeutet, R6 C1-4-Alkyl und R8 Methyl oder die Gruppierung NH-CO-NEt2 oder NH-CS-NEt2 darstellen, und deren Satze. beschrieben sowie deren Herstellung durch elektrophile Substitution. Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine biologisch Wirksamkeit im Bereich des Zentralnvervensystems.

  通式中 2 位被取代的新麦角啉衍生物 其中 C8-C9)和 C9-C10 表示 CC 单键或 C-C 双键，但无累积双键，当 C8-C9 表示 CC 单键时，8 位上的取代基为 a- 或 ß-末端。 R7 CN、SR、SOP、 其中 n=2 或 3、 -CR和-C(HOH)R，其中R为0 H或C1-4-烷基；COR'和CSR'分组（R'=OH、OC1-4-烷基、苄基、NH2或NHR"）；CH=CH-CO2R "和CH2-CH2-CO2R "分组（R"=C1-4-烷基）；C=C-R"'和HC-CH-R"-分组（R"=氢、C1-4-烷基、苯基CH2OH、CR "2OH. CO2R"、CH2NR "2、SiMe2R"）和可被 OH 或苯基取代的 C1-3 烷基、 其中 R "为低级烷基，具有最多 R6 是 C1-4 烷基，而 R8 代表甲基或基团 NH-CO-NEt2 或 NH-CS-NEt2，以及它们的组成和通过亲电取代制备它们。本发明的化合物在中枢神经系统领域具有生物活性。
• Ergoline derivatives and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0180463A2

  公开（公告）日：1986-05-07

  There is described a compound of the formula in which R1 is hydrogen or C1-4 alkyl, R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, hydroxy C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy C14 alkyl, HSC1-4 alkyl, C1-4 alkyl-S-C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio, optionally substituted arylthio or optionally substituted aralkylthio, and R3 is hydrogen, C1-4 alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl; and salts thereof. The compounds show useful effects on the central nervous system.

  所述化合物的化学式为 其中 R1 是氢或 C1-4 烷基，R2 是氢、C1-4 烷基、羟基 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基 C14 烷基、HSC1-4 烷基、C1-4 烷基-S-C1-4 烷基、C1-4 烷硫基、任选取代的芳硫基或任选取代的烷硫基，R3 是氢、C1-4 烷基、任选取代的芳基或任选取代的烷基；及其盐。这些化合物对中枢神经系统具有有益的作用。
• US4720498A
  申请人：——

  公开号：US4720498A

  公开（公告）日：1988-01-19
• Synthesis and dopamine antagonist activity of 2-thioether derivatives of the ergoline ring system
  作者：David E. Tupper、Ian A. Pullar、James A. Clemens、John Fairhurst、Francesca C. Risius、Graham H. Timms、Susan Wedley

  DOI：10.1021/jm00059a017

  日期：1993.4

  A series of 2-thioether derivatives of a number of clavine alkaloid (ergoline) ring systems have been synthesized and tested for dopamine antagonist activity. Of the compounds tested 2-(methylthio)-agroclavine (8,9-didehydro-6,8-dimethyl-2-(methylthio)ergoline) (6) was the most potent and had a profile of activity in animal models indicative of potential antipsychotic activity. The synthesis and biological activity of a number of metabolites of 6, including the 13-hydroxy derivative, are also reported.