2,4‑dichloro‑N'‑[2‑(4‑nitrophenoxy)acetyl]benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4‑dichloro‑N'‑[2‑(4‑nitrophenoxy)acetyl]benzohydrazide
• 英文别名: 2,4-dichloro-N'-[2-(4-nitrophenoxy)acetyl]benzohydrazide
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃O₅
• 分子量: 384.175
• InChiKey: WEIVFEJJLMIOJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯氧基)乙酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4‑dichloro‑N'‑[2‑(4‑nitrophenoxy)acetyl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和分子建模的苯氧乙酰肼衍生物作为金黄色葡萄球菌MurD抑制剂

  摘要：

  在本工作中，我们合成了一系列新的苯氧基乙酰肼功能化合物4a-k，并通过光谱数据对其进行了表征。在体外筛选合成的化合物的抗菌活性。化合物4a，4j和4k对金黄色葡萄球菌NCIM 5022表现出抑制活性，MIC值为64 µg / ml。这些化合物还对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌ATCC 43300表现出MIC为128 µg / ml。在所有测试的化合物中，化合物4c和4j分别显示出最高的抗枯草芽孢杆菌NCIM 2545和肺炎克雷伯氏菌的活性。NCIM2706。只有一种化合物（即4d）显示出对另一种革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌NCIM 2036的活性，MIC值为64 µg / ml。在三种测试化合物中，4k表现出对金黄色葡萄球菌MurD酶的最高抑制活性，IC 50值为35.80 µM。通过超精确分子对接和结合自由能的MM-GBSA计算，研究了4a-k与金黄色葡萄球菌MurD催化口袋残基的进一步结合相

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01380-2

文献信息

• Design, synthesis and molecular modelling of phenoxyacetohydrazide derivatives as Staphylococcus aureus MurD inhibitors
  作者：Srikanth Jupudi、Mohammed Afzal Azam、Ashish Wadhwani

  DOI：10.1007/s11696-020-01380-2

  日期：2021.3

  Gram-negative bacteria P. aeruginosa NCIM 2036 with MIC value of 64 µg/ml. Among three tested compounds, 4k exhibited highest inhibitory activity against S. aureus MurD enzyme with IC50 value of 35.80 µM. Further binding interactions of 4a-k with the modelled S. aureus MurD catalytic pocket residues is investigated with the extra-precision molecular docking and binding free energy calculation by MM-GBSA approach

  在本工作中，我们合成了一系列新的苯氧基乙酰肼功能化合物4a-k，并通过光谱数据对其进行了表征。在体外筛选合成的化合物的抗菌活性。化合物4a，4j和4k对金黄色葡萄球菌NCIM 5022表现出抑制活性，MIC值为64 µg / ml。这些化合物还对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌ATCC 43300表现出MIC为128 µg / ml。在所有测试的化合物中，化合物4c和4j分别显示出最高的抗枯草芽孢杆菌NCIM 2545和肺炎克雷伯氏菌的活性。NCIM2706。只有一种化合物（即4d）显示出对另一种革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌NCIM 2036的活性，MIC值为64 µg / ml。在三种测试化合物中，4k表现出对金黄色葡萄球菌MurD酶的最高抑制活性，IC 50值为35.80 µM。通过超精确分子对接和结合自由能的MM-GBSA计算，研究了4a-k与金黄色葡萄球菌MurD催化口袋残基的进一步结合相