(Z)-1-苯乙烯基萘 | 2840-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (Z)-1-苯乙烯基萘
• 英文名称: (Z)-1-styrylnaphthalene
• 英文别名: cis-1-styrylnaphthalene；1-styrylnaphthalene；1-[(Z)-2-phenylethenyl]naphthalene
• CAS: 2840-88-2
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: QAVDMWIHZMXKFR-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-苯乙烯基萘 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯并[a]菲
  参考文献：
  名称：

  Heck Vinylation of Aryl Iodides by a Silica Sol−Gel Entrapped Pd(II) Catalyst and Its Combination with a Photocyclization Process

  摘要：

  Silica sol-gel encaged PdCl2(PPh3)(2) is a recyclable catalyst for the Heck vinylation of aryl iodides. It is possible to couple the Heck reaction with photocyclization in a one-pot process.

  DOI：

  10.1021/ol030140o
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethynyl-naphthalene 在 甲醇 、 三丁基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54 %的产率得到(Z)-1-苯乙烯基萘
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Diboron-Mediated cis-Semi-Hydrogenation of Alkynes under Facile Conditions

  摘要：

  顺式烯烃在生物分子中无处不在，因此开发高效的顺式烯烃制造方法意义重大。在此，我们报道了以溴化亚铜/三丁基膦为催化剂，双（频哪醇胺）二硼/甲醇为供氢体，高效地将炔烃半氢化为顺式烯烃的方法。该方法具有反应条件简便、底物范围广、产率高和立体选择性高等特点。

  DOI：

  10.3390/molecules27217213

文献信息

• 醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN109776253B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法，包括如下步骤：将TEOA、NaOAc、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成顺式烯烃；将配体、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成反式烯烃；还原反应的反应器为密封的耐压反应器，还原反应的温度为120～150℃，还原反应的时间为20～48h；催化剂的用量为炔烃摩尔用量的5～20％，醇的用量为炔烃摩尔用量的10～100倍；R,R‑DIPAMP的用量为炔烃摩尔用量的0.5～5倍。本发明中，催化剂体系具有极高的化学反应和立体选择性，能高产率合成顺式或者反式烯烃产物；催化体系对底物的普适性强，含各种官能团的炔烃都能高效地进行高选择性地还原反应。
• The First Fluoride-Free Hiyama Reaction of Vinylsiloxanes Promoted by Sodium Hydroxide in Water
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200600262

  日期：2006.10

  first cross-coupling reaction between vinylalkoxysilanes and aryl bromides or chlorides promoted by aqueous sodium hydroxide under fluoride-free conditions to provide styrenes is reported. The reaction is catalyzed by palladium(II) acetate or a 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle either under thermal or microwave heating at 120 °C with low catalyst loading (0.01–1 mol % of palladium) in

  据报道，在无氟化物的条件下，由氢氧化钠水溶液促进的乙烯基烷氧基硅烷与芳基溴化物或氯化物之间的第一次交叉偶联反应提供了苯乙烯。该反应通过钯（II）醋酸盐或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯环或者下热或微波加热在120℃下与四存在低催化剂载量（0.01-1摩尔％的钯）催化ñ -丁基溴化铵（TBAB）作为空气中的添加剂。在苯乙烯基三乙氧基硅烷的情况下，与芳基或乙烯基溴的偶合立体发生，以分别得到相应的对苯二甲酸酯或二烯。这些温和而简单的反应条件防止了产物的不合需要的聚合。
• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。
• Aqueous Sodium Hydroxide Promoted Cross-Coupling Reactions of Alkenyltrialkoxysilanes under Ligand-Free Conditions
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo702570q

  日期：2008.3.1

  alkenyltrialkoxysilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides are performed on water using sodium hydroxide as activator at 120 °C under normal or microwave heating. This process occurs in the presence of Pd(OAc)2 or 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle 1 as precatalysts under ligand-free conditions with low Pd loadings (0.01−1 mol %) and using tetra-n-butylammonium bromide as additive. Different

  链烯基三烷氧基硅烷与芳基碘化物，溴化物和氯化物的无氟交叉偶联反应是在120℃下在正常或微波加热下，使用氢氧化钠作为活化剂的，在水中进行的。这个过程发生在钯的存在下（OAC）2或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯化合物1作为具有低的Pd负载量无配体的条件下的预催化剂（0.01-1摩尔％），并用四Ñ-丁基溴化铵作为添加剂。在这些反应条件下，可以将不同的市售乙烯基烷氧基硅烷与相应的苯乙烯交联，最好的底物是乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷。通过威尔金森催化的炔烃与三乙氧基硅烷的加氢硅烷化反应制得的烯基三乙氧基硅烷，在中等至高β/α区域选择性的微波辐射下，经芳基和乙烯基卤化物立体定向芳基化，分别得到不对称的对苯二甲酸酯，烯基苯和共轭二烯。这种简单的程序允许通过萃取分离产物中的钯进行三步操作，从钯相中回收钯，其中钯的含量非常低（芳基碘化物为2-27.5 ppm，溴化物为76 ppm）。
• Electro‐Olefination—A Catalyst Free Stereoconvergent Strategy for the Functionalization of Alkenes
  作者：Andreas N. Baumann、Arif Music、Jonas Dechent、Nicolas Müller、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1002/chem.202001394

  日期：2020.7.8

  Conventional methods carrying out C(sp2)−C(sp2) bond formations are typically mediated by transition‐metal‐based catalysts. Herein, we conceptualize a complementary avenue to access such bonds by exploiting the potential of electrochemistry in combination with organoboron chemistry. We demonstrate a transition metal catalyst‐free electrocoupling between (hetero)aryls and alkenes through readily available

  进行 C(sp 2 )−C(sp 2 ) 键形成的传统方法通常是由过渡金属基催化剂介导的。在此，我们通过利用电化学与有机硼化学相结合的潜力，概念化了一种获取此类键的补充途径。我们通过容易获得的烯基三（杂）芳基硼酸盐（ATB）以立体会聚的方式展示了（杂）芳基和烯烃之间的无过渡金属催化剂电偶合。这种前所未有的转变通过理论和实验进行了研究，并产生了功能化烯烃库。随后这一概念被进一步推广并应用于天然产物松酚的合成和甾体脱氢表雄酮（DHEA）支架的衍生化。