N-(naphthalen-2-yl)benzothioamide | 860723-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)benzothioamide
• 英文别名: N-naphthalen-2-ylbenzenecarbothioamide
• CAS: 860723-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NS
• 分子量: 263.363
• InChiKey: NQDOTYLNXJFXHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  426.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)benzothioamide 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-phenylnaphtho[2,1-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  核黄素在硫代苯甲腈环化中作为光氧化还原催化剂：2-取代的苯并噻唑的合成。

  摘要：

  在可见光照射下，使用核黄素作为光敏剂，过氧二硫酸钾作为牺牲氧化剂，由硫代苯甲酰肼合成苯并噻唑。该方法学接受广泛的官能团，并在非常温和的条件下通过无过渡金属的有机光氧化还原催化作用而提供了2-取代的苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04384
• 作为产物：
  描述：

  N-2-萘基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(naphthalen-2-yl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  基于含噻唑的配体的新型杂配铱配合物的合成和电致发光†

  摘要：

  设计并合成了三种新颖的杂金属环金属铱配合物Ir-Cz，Ir-DBF和Ir-Np，用作有机发光二极管（OLED）的发射极。以2-苯基-（芳族稠合噻唑）（芳族化合物为咔唑，二苯并呋喃或萘）为主要的环金属配体骨架，以扩大配体共轭长度并研究其对苯并噻吩的光物理和电化学性质以及电致发光性能的影响。铱配合物。与参考配合物双（2-苯基苯并噻唑并-N，C 2相比），包含乙酰丙酮（acac）作为辅助配体的三种杂合配合物发出橙红色至橙红色磷光，并具有很小的红移。′）（乙酰丙酮化）铱[Ir-Bt]。它们均在磷光OLED中表现出良好的性能。特别地，对于基于Ir-Np的器件，实现了54cd A -1的最大电流效率，34 lm W -1的峰值功率效率和22.2％的外部量子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ra04551k

文献信息

• 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：Solus Advanced Materials co., Ltd. 솔루스첨단소재 주식회사(120190660630) Corp. No ▼ 214911-0058927BRN ▼668-81-01406

  公开号：KR20190080166A

  公开（公告）日：2019-07-08

  본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층, 정공 수송층 전자 수송층 또는 전자 수송 보조층 등에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.

  本发明涉及一种新化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，根据本发明的化合物可用于有机电致发光器件的有机层，包括发光层、正空穴传输层、电子传输层或电子传输助剂层等，从而可以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等。
• Transition metal-free α-C_sp3–H oxidative sulfuration of benzyl thiosulfates with anilines to form <i>N</i>-aryl thioamides
  作者：Mengjun Qiao、Jinli Zhang、Ling Chen、Fengyi Zhou、Yali Zhang、Lingfei Zhou、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9ob00336c

  日期：——

  A metal-free approach to N-aryl thioamides from Bunte salts and anilines in DMSO has been developed. This method tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing an ideal way to N-aryl thioamides in good to excellent yields from cheap and easily available starting materials. A plausible mechanism was also proposed based on the X-ray single crystal diffraction, NMR and MS

  已经开发了一种无金属方法，用于从DMSO中的Bunte盐和苯胺生产N-芳基硫代酰胺。该方法可耐受芳环上的各种官能团，从而为廉价，易得的起始原料提供了良好或优异的N-芳基硫酰胺收率的理想方法。基于与DMSO有关的中间体的X射线单晶衍射，NMR和MS分析，还提出了合理的机理。
• Electrochemical intramolecular dehydrogenative C–S bond formation for the synthesis of benzothiazoles
  作者：Pan Wang、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7gc00468k

  日期：——

  An external oxidant-free intramolecular dehydrogenative C-S cross-coupling has been developed under undivided electrolytic conditions. Various 2-aminobenzothiazoles could be synthesized with up to 99% yield from the direct combination of aryl...

  在不分开的电解条件下，开发了无外部氧化剂的分子内脱氢CS交叉偶联。由芳基直接结合可合成高达2-99％收率的各种2-氨基苯并噻唑。
• Oxidative Cyclization of Thiobenzanilides to Benzothiazoles Using <i>N</i>-Benzyl-DABCO Tribromide under Mild Conditions
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Hassan Zali Boeini

  DOI：10.1055/s-2005-869841

  日期：——

  N-benzyl-DABCO tribromide, a stable, crystalline organic ammonium tribromide (OATB), have been used as an alternative electrophilic bromine source for the efficient oxidative cyclization of thiobenzanilides to the corresponding benzothiazoles under mild conditions.

  N-苄基-DABCO 三溴化物是一种稳定的结晶有机铵三溴化物（OATB），已被用作高效氧化环化硫苄酰胺生成相应苯并噻唑的替代电亲体溴源，且反应条件温和。
• Investigating the Potency of a Phenalenyl-Based Photocatalyst under the Photoelectrochemical Condition for Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Partha Pratim Sen、Nayan Saha、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acscatal.3c05500

  日期：2024.1.19

  phenalenyl-based organic photocatalyst toward photoelectrochemical intramolecular C–S bond construction reactions under mild conditions. This phenalenyl core, which contains a vacant NBMO, acts as an electron reservoir, thereby facilitating the formation of a contact ion pair with electron-rich organic systems through intramolecular electron transfer under photoexcitation and aiding in catalytic regeneration

  用于光电化学（PEC）转化的有机分子光催化剂的实施是一个要求很高的方面，但尚未得到广泛的规划。在此，我们揭示了苯酚基有机光催化剂在温和条件下对光电化学分子内 C-S 键构建反应的功效。这种含有空的 NBMO 的苯酚核心充当电子库，从而通过光激发下的分子内电子转移促进与富电子有机体系形成接触离子对，并通过单锅阳极氧化辅助催化再生。通过使用紫外-可见光谱分析、循环伏安实验和计算计算进行的详细机理研究表明，基于苯酚基的光催化剂和基材之间预先形成的 EDA 复合物触发了该 PEC 过程。这种统一的策略在六种不同的分子内C-S键形成反应中成功实施，以合成不同的杂环，并使该方案对C-S键的合成具有吸引力。