2-Bromessigsaeure(1-naphthyl)ester | 102690-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Bromessigsaeure(1-naphthyl)ester
• 英文别名: Naphthalen-1-yl 2-bromoacetate
• CAS: 102690-39-1
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: PROSGNFLHQDIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromessigsaeure(1-naphthyl)ester 在 disodium telluride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Hitomi; Padmanabhan, Seetharamaiyer; Ogawa, Takuji, Chemistry Letters, 1989, p. 1017 - 1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 溴乙酰溴 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Bromessigsaeure(1-naphthyl)ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基碘化物和芳基α-二重氮乙酸酯的[1,2]重排

  摘要：

  碘鎓碘化物的[1,2]-和[2,3]重排是合成有用的反应，用于生成功能化的α-碘代酯。烯丙基碘化物在铜催化剂和配体存在下与α-重氮酸酯偶合，生成碘鎓碘化物，这些碘化物经历金属介导的重排。通过微调配体的结构，我们通过使用替代联吡啶配体逆转了铜催化的碘鎓碘化物从[2,3]-到[1,2]重排的区域选择性。通过使用大体积的芳基α-重氮酯底物，进一步提高了对[1,2]-重排的偏爱。以高收率（高达88％的收率）和高区域选择性（高达> 95：5的区域异构体比率）生成了几种具有多种官能团范围的α-碘代酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.048

文献信息

• Intramolekulare diels-alder-reaktion bei allencarbonsäure-arylestern
  作者：Gerhard Himbert、Dieter Fink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98735-5

  日期：1985.1

  By thermolysis aryl allenecarboxylates 6 and 7 undergo the intramolecular Diels-Alder reaction whereby the aromatic nucleus functions as diene. The lactones 8 and 9 are formed.

  通过热分解，芳基烯丙基羧酸酯6和7进行分子内Diels-Alder反应，由此芳核用作二烯。形成内酯8和9。
• Cycloadditionen. 26. Einfluß von Substituenten in der allenischen ω-Position auf das Thermische Verhalten von Allencarbonsäurearylester
  作者：Gerhard Himbert、Dieter Fink

  DOI：10.1002/prac.19973390142

  日期：——

  The [(aryloxycarbonyl)methyl]triphenylphosphonium salts (1a and i), obtained by reaction of aryl bromoacetates with triphenylphophine, react with the acid chlorides 3 in the presence of two equivalents of triethylamine to give the phenyl- or the (1-naphthyl)-2,3-alkadienoates (4a-d and 4e-h), respectively, in the most cases accompanied by the aryl alkynoates 6 and 7 and/or with the naphthyl esters 8 of the used acids. Treatment of the [(aryloxycarbonyl)methyl] triphenylphosphonium salts (1a-i) with triethylamine furnishes the phosphoranes 2a-i, which are transformed by reaction with diphenylketene into the aryl 3,3-diphenyl-2,3-butadienoates (5). Heating of the derivatives 4a-d and 5a, bearing the unsubstituted phenyl nucleus in the ester moiety, leads to destruction, while heating of the naphthyl esters 4e-h and 5i - room temperature is sufficient in some cases - induces the IMDA-reaction to give the benzo-tricycles 9a-e. Heating of the 4,4-diphenyl-2,3-butadienoates (5b-h), bearing the alkylsubstituted phenyl ring within the ester component, induces radical dimerization to give the cylobutanes 10b-h, which represent the head to tail dimers.
• SUZUKI, HITOMI;PADMANABHAN, SEETHARAMAIYER;OGAWA, TAKUJI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1017-1020
  作者：SUZUKI, HITOMI、PADMANABHAN, SEETHARAMAIYER、OGAWA, TAKUJI

  DOI：——

  日期：——
• US4067698A
  申请人：——

  公开号：US4067698A

  公开（公告）日：1978-01-10
• US4131554A
  申请人：——

  公开号：US4131554A

  公开（公告）日：1978-12-26