1-((4-methoxybenzyl)oxy)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-methoxybenzyl)oxy)naphthalene
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: HKAGWEQZCOHHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxybenzyl)oxy)naphthalene 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化钠对醚和酯的脱苄基作用和去甲酰化作用

  摘要：

  在这里，我们简单地证明，添加Pd（OAc）2作为促进剂会将常用的​​碱式NaH的反应性切换为亲核还原剂。反应性被设计成钯催化的芳基醚和酯的还原性脱苄基作用和脱甲酰化作用。该操作简单，温和的方案显示了广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性（> 50个实例），并且对脂族结构上的芳基醚具有高化学选择性。此外，在有效的合成工艺中证明了NaH作为碱和还原剂的双重反应性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00185
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 4-甲氧基苄醇 在 sulfated tungstate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-((4-methoxybenzyl)oxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  硫酸化钨酸盐作为羟基活化剂用于制备苄基，包括醇和酚的对甲氧基苄基醚

  摘要：

  摘要 硫酸化钨酸盐被发现是一种有效的多相和可重复使用的催化剂，用于在温和的反应条件下羟基活化介导的苄醚制备，包括各种醇和酚的对甲氧基苄醚。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1230218

文献信息

• Photocatalytic Reductive C–O Bond Cleavage of Alkyl Aryl Ethers by Using Carbazole Catalysts with Cesium Carbonate
  作者：Tatsushi Yabuta、Masahiko Hayashi、Ryosuke Matsubara

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02663

  日期：2021.2.5

  visible-light-induced photocatalytic cleavage of the alkyl aryl ether C–O bond using a carbazole-based organic photocatalyst (PC). Both benzylic and non-benzylic aryl ethers underwent C–O bond cleavage to form the corresponding phenol products. Addition of Cs2CO3 was beneficial, especially in reactions using a N–H carbazole PC. The reaction was proposed to occur via single-electron transfer (SET) from the excited-state

  激活相对稳定的醚C-O键并将其转化为其他官能团的方法是理想的。醚的单电子还原是裂解C-O键的潜在途径。然而，由于烷基芳基醚的高度负氧化还原电势（E red <-2.6 V vs SCE），这种醚C–O键活化方式具有挑战性。在本文中，我们报告了使用咔唑基有机光催化剂（PC）的可见光诱导的烷基芳基醚C–O键的光催化裂解。苄基和非苄基芳基醚均经过C–O键裂解形成相应的苯酚产物。添加Cs 2 CO 3是有益的，特别是在使用NH咔唑PC的反应中。建议该反应通过从激发态咔唑到底物醚的单电子转移（SET）进行。N – H咔唑PC通过氢键与Cs 2 CO 3相互作用，这使得去质子辅助的电子转移机制得以运行。另外，路易斯酸性Cs阳离子与底物烷基芳基醚相互作用以活化它作为电子受体。咔唑的高还原能力与Cs 2 CO 3的有益作用相结合，使这种原本可怕的SET事件成为可能。
• 金属化物/钯化合物催化还原体系在脱苄基反 应及氘代反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108358760B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了金属化物/钯化合物催化还原体系在含苄基化合物脱苄基反应及氘代反应中的应用，反应包括以下步骤：氮气保护下，把钯化合物和金属化物悬浮于溶剂中搅拌5分钟，加入含苄基化合物，在‑30℃～150℃下反应0.5～48小时，加入冰水中止反应，用稀盐酸调节pH值至3.5，反应液经过溶剂萃取、蒸干、柱层析纯化，完成反应。