cis-6-cyano-2-ethoxy-3,4-dihydro-4-phenyl-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-6-cyano-2-ethoxy-3,4-dihydro-4-phenyl-2H-pyran
• 英文别名: (2S,4S)-2-ethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: RYUULPMDYFBCFP-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinnamoyl cyanide 、 乙烯基乙醚 反应 10.0h， 生成 trans-6-cyano-2-ethoxy-3,4-dihydro-4-phenyl-2H-pyran 、 cis-6-cyano-2-ethoxy-3,4-dihydro-4-phenyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基氰和烯醇醚的容易杂Diels-Alder反应：2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-腈的合成

  摘要：

  在室温下，通过α，β-不饱和酰基氰化物和乙基乙烯基醚的立体定向内模环加成，可以高收率地获得2-乙氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-腈。腈基转化为一些其他官能团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700313

文献信息

• Facile Hetero-Diels-Alder Reaction of ?,?-Unsaturated Acyl Cyanides and Enol Ethers: Syntheses of 2-Alkoxy-3,4-dihydro-2H-Pyran-6-carbonitriles
  作者：Robert A. John、Vincent Schmid、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19870700313

  日期：1987.5.6

  2-Ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonitriles are obtained in high yield by stereospecific endo-mode cyclo-additions of α,β-unsaturated acyl cyanides and ethyl vinyl ether at room temperature. The nitrile group is converted to some other functionalities.

  在室温下，通过α，β-不饱和酰基氰化物和乙基乙烯基醚的立体定向内模环加成，可以高收率地获得2-乙氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-腈。腈基转化为一些其他官能团。