3,1-benzothiazine | 253-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,1-benzothiazine
• 英文别名: 4H-benzo[d][1,3]thiazine；4H-Benzo[d][1,3]thiazin；4H-3,1-benzothiazine
• CAS: 253-99-6
• 化学式: C₈H₇NS
• 分子量: 149.216
• InChiKey: KURJFDVIHICSIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  180 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,1-benzothiazine 、 bis-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)sulfinyl 在 甲醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)-3,1-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Kostecka, Malgorzata, Acta poloniae pharmaceutica, 2011, vol. 68, # 1, p. 137 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-aniline; hydrobromide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,1-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  4,5-苯并-1,3-噻嗪的研究

  摘要：

  据报道一些化合物衍生自在2-位被取代的4,5-苯并-1,3-噻嗪和环己烯-1,3-噻嗪。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320113

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION OF THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20170158680A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the formula (I), its stereoisomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and their use in preparing a medicament for the prevention and/or treatment of central nervous system disease.

  本发明提供了一种由公式（I）表示的杂环化合物，其立体异构体，或其药用可接受的盐，其药物组合物，以及它们用于制备预防或治疗中枢神经系统疾病的药物。
• Screening Methods
  申请人：Lautens Mark

  公开号：US20080039625A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Disclosed are processes for the preparation of 2-substituted indole compounds wherein the 2-substituent comprises an R 4 group, wherein R 4 is selected from the group consisting of monocyclic aromatic, polycyclic aromatic, monocyclic heteroaromatic, polycyclic heteroaromatic, 1° alkyl, and alkenyl, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents, and wherein R 4 is bonded to the 2-position of the indole ring via a C—C bond; the process comprising reacting an orthogem-dihalovinylaniline compound of the formula (I): wherein Halo comprises Br, Cl, or I; each of the one or more R 1 is independently selected from the group consisting of H, fluoro, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, aryloxy, lower haloalkyl, lower alkenyl, —C(O)O-lower alkyl, monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl moiety, or R 1 is an alkenyl group bonded so to as to form a 4- to 20-membered fused monocycle or polycyclic ring with the indole ring; all of which are optionally substituted with one or more suitable substituents at one or more substitutable positions; R 2 comprises H, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl-loweralkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; R 3 comprises H, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycle, aryl-(C 1-6 )alkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; with an organoboron reagent selected from the group consisting of a boronic ester of R 4 , a boronic acid of R 4 , a boronic acid anhydride of R 4 , a trialkylborane of R 4 and a 9-BBN derivative of R 4 ; in the presence of a base, a palladium metal pre-catalyst and a ligand under reaction conditions effective to form the 2-substituted indole compound. Also disclosed are processes for the preparation of ortho-gem-dihalovinylaniline compounds. Novel compounds prepared by the processes and novel uses of the compounds are likewise disclosed.

  本发明涉及制备2-取代吲哚化合物的方法，其中2-取代基包括R4基团，其中R4从单环芳香族、多环芳香族、单环杂芳族、多环杂芳族、1°烷基和烯基中选择，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换，并且其中R4通过C-C键与吲哚环的2-位置结合；该方法包括将式（I）的正交二卤代乙烯基苯胺化合物与来自以下组的有机硼试剂反应：其中Halo包括Br、Cl或I；其中一个或多个R1各自独立地选择自H、氟、低烷基、低烯基、低烷氧基、芳氧基、低卤代烷基、低烯基、-C（O）O-低烷基、单环或多环芳基或杂芳基基团，或者R1是一个烯基团，通过与吲哚环形成一个4到20个成员的融合的单环或多环环，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R2包括H、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳基-低烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R3包括H、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环、芳基-(C1-6)烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；在碱、钯金属预催化剂和配体存在下，以有效的反应条件形成2-取代吲哚化合物。本发明还涉及制备正交二卤代乙烯基苯胺化合物的方法。本发明还涉及通过上述方法制备的新化合物以及化合物的新用途。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute Of Materia Medica Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3115361A1

  公开（公告）日：2017-01-11

  Provided are heterocyclic compounds represented by formula (I), stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts of said compounds, a pharmaceutical composition of said compounds, and an application of said compounds in the preparation of a drug for the prevention and/or treatment of a central nervous system disease.

  本发明提供了由式（I）代表的杂环化合物、所述化合物的立体异构体或药学上可接受的盐、所述化合物的药物组合物，以及所述化合物在制备预防和/或治疗中枢神经系统疾病的药物中的应用。
• Heterocyclic compounds, process for preparation of the same and use thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US10174011B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the formula (I), its stereoisomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and their use in preparing a medicament for the prevention and/or treatment of central nervous system disease.

  本发明提供了一种由式（I）代表的杂环化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐、其药物组合物，以及它们在制备预防和/或治疗中枢神经系统疾病的药物中的用途。
• [EN] HETEROAZABENZOBICYCLIC CARBOXAMIDE 5-HT3, ANTAGONISTS
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC.

  公开号：WO1990006309A1

  公开（公告）日：1990-06-14

  (EN) A bicyclic compound having 5-HT3 antagonist activity selected from the group consisting of a benzodiazacyclic carboxamide, a benzoxazacyclic carboxamide or a benzothiazacyclic carboxamide, and a pharmaceutical composition containing the same and the use thereof, including treatment therewith of a patient suffering from gastrointestinal disorders, treatment therewith of a patient suffering from psychochemical imbalances of the brain, and treatment therewith of a patient suffering from emesis.(FR) L'invention se rapporte à un composé bicyclique présentant une activité d'antagoniste 5-HT3, sélectionné dans le groupe composé de carboxamide benzodiazacyclique, de carboxamide benzoxazacyclique et de carboxamide benzothiazacyclique, et à une préparation pharmaceutique contenant ce composé, ainsi qu'à son utilisation, comprenant le traitement de patients souffrant de troubles gastro-intestinaux, le traitement de patients souffrant de déséquilibres psychochimiques du cerveau et le traitement de patients souffrant de vomissements.

  该发明涉及一种具有 5-HT3 抗（竞争性）活性的双环化合物，从苯双 Diazacyclo、苯双 oxazacyclo 和苯双 thiazacyclo 的类中选出，以及含有该化合物的药品组合及其用途，包括治疗胃肠道疾病、治疗神经-心理失衡和呕吐症的患者。