propyl 3-bromo-4-hydroxybenzoate | 37470-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propyl 3-bromo-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: 3-bromo-4-hydroxy-benzoic acid propyl ester；3-Brom-4-hydroxy-benzoesaeure-propylester
• CAS: 37470-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: HLGLZIHUZLGLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  312.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-propane 、 对羟基苯甲醛 在 三氯溴甲烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到propyl 3-bromo-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  单步双官能化：羟基苯甲醛与 CCl3Br 的一锅溴化-交叉脱氢酯化 - 与 Selectfluor 的比较

  摘要：

  不直接使用分子溴对酚类化合物进行溴化具有重要意义。本文报道了 IrIII/CCl3Br 辅助的羟基苯甲醛单步双官能化。它涉及在一锅中同时进行醛基酯化和酚醛芳环的溴化。在 445 nm 蓝光 LED 光的存在下，反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率获得高度官能化的溴羟基苯甲酸酯。相比之下，Selectfluor 作为氧化剂只产生非溴酚酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610717

文献信息

• Hirai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1285,1286
  作者：Hirai

  DOI：——

  日期：——
• AZASPIRO DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0889892A1

  公开（公告）日：1999-01-13
• [EN] AZASPIRO DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AZASPIRO
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997035861A1

  公开（公告）日：1997-10-02

  (EN) Compounds of formula (I) where B is oxygen or sulphur, D is nitrogen or CH, E is oxygen, CR20R21 or NR22 with 5HT1B receptor antagonistic activity.(FR) L'invention porte sur des composés de formule (I), où B est O ou S, D est N ou CH, et E est O, CR20R21 ou NR22, qui présentent une activité antagoniste du récepteur 5HT1B.
• Single-Step Dual Functionalization: One-Pot Bromination-Cross-Dehydrogenative Esterification of Hydroxy Benzaldehydes with CCl3Br – A Comparison with Selectfluor
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1055/s-0037-1610717

  日期：2019.9

  Bromination of phenolic compounds without directly using molecular bromine possesses much importance. In this article an IrIII/CCl3Br-assisted single-step double functionalization of hydroxy benzaldehydes is reported. It involves simultaneous esterification of the aldehyde group and bromination of the aryl ring of phenolic aldehydes in one-pot. The reaction proceeds under mild conditions in the presence

  不直接使用分子溴对酚类化合物进行溴化具有重要意义。本文报道了 IrIII/CCl3Br 辅助的羟基苯甲醛单步双官能化。它涉及在一锅中同时进行醛基酯化和酚醛芳环的溴化。在 445 nm 蓝光 LED 光的存在下，反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率获得高度官能化的溴羟基苯甲酸酯。相比之下，Selectfluor 作为氧化剂只产生非溴酚酸酯。