diethyl 4-(naphthalene-1-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 34148-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 4-(naphthalene-1-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-naphthyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-(1-naphthyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-4-[1]naphthyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；2,6-Dimethyl-4-[1]naphthyl-1,4-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；diethyl 2,6-dimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-Dimethyl-4-naphthyl-(1)-1,4-dihydro-pyridin-dicarbonsaeure-(3,5)-diethylester；Diethyl 2,6-dimethyl-4-naphthalen-1-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 34148-71-5
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: JQYVYWKGLKWXMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(naphthalene-1-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[3-[(氨基羰基)氨基]苯基]-3-羟基-4-[(4-甲基-2-硝基苯基)偶氮]萘-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过将乙酸乙酯从芳香环中电化学挤出，将汉茨酯及其衍生物环缩合为吡咯

  摘要：

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc00487e
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1-萘甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以44%的产率得到diethyl 4-(naphthalene-1-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Assessment and use of two silicon carbide multi-well plates for library synthesis and proteolytic digests using microwave heating

  摘要：

  报道了使用两个碳化硅板通过微波加热制备三种有机分子库的方法。此外，还进行了初步研究，表明其中一个板材也可用于蛋白质组学环境。两个板材在微波辐射下均能均匀加热，即24位板和48位板。48位板被用于通过苯胺与迈克尔受体之间的氮迈克尔反应制备N-芳基功能化的β-氨基酯库。24位板被用于通过铃木偶联方法制备联苯库，以及通过汉奇合成制备1,4-二氢吡啶库。48位板还用于通过胰蛋白酶对胰岛素B链进行蛋白水解消化。

  DOI：

  10.1039/b902112d

文献信息

• Assessment and use of two silicon carbide multi-well plates for library synthesis and proteolytic digests using microwave heating
  作者：Lauren M. Stencel、Chad M. Kormos、Keri B. Avery、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/b902112d

  日期：——

  The use of two silicon carbide plates is reported for the preparation of three libraries of organic molecules using microwave heating. In addition, a preliminary study has been carried out, showing that one of the plates can also be used in a proteomics setting. Both the 24-position and 48-position plates heated evenly when irradiated with microwave energy. The 48-position plate was used to prepare a library of N-aryl functionalized β-amino esters via an aza-Michael reaction between anilines and Michael acceptors. The 24-position plate was used to prepare a library of biaryls via a Suzuki coupling methodology and a library of 1,4-dihydropyridines via a Hantzsch synthesis. The 48-position plate was also used to perform the proteolytic digestion of insulin chain B by trypsin.

  报道了使用两个碳化硅板通过微波加热制备三种有机分子库的方法。此外，还进行了初步研究，表明其中一个板材也可用于蛋白质组学环境。两个板材在微波辐射下均能均匀加热，即24位板和48位板。48位板被用于通过苯胺与迈克尔受体之间的氮迈克尔反应制备N-芳基功能化的β-氨基酯库。24位板被用于通过铃木偶联方法制备联苯库，以及通过汉奇合成制备1,4-二氢吡啶库。48位板还用于通过胰蛋白酶对胰岛素B链进行蛋白水解消化。
• A biomass-derived N-doped porous carbon catalyst for the aerobic dehydrogenation of nitrogen heterocycles
  作者：Jing-Jiang Liu、Fu-Hu Guo、Fu-Jun Cui、Ji-Hua Zhu、Xiao-Yu Liu、Arif Ullah、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/d1nj05411b

  日期：——

  superior catalytic performance in the aerobic dehydrogenation of various heterocyclic nitrogen compounds (49 examples, up to 96% yield), similar to that of C3N4 and GO. Characterization by TEM, BET and XPS accompanied by the EPR analysis revealed that the enhanced catalytic properties of NC came from its high activation ability for both O2 and heterocyclic nitrogen, attributed to the porous structure and

  N 掺杂的多孔碳 (NC) 是由甘蔗渣合成的，甘蔗渣是一种可持续且广泛使用的生物质废物。优选的 NC 样品具有发达的多孔结构、类似石墨烯的表面形态和不同的 N 种类。更重要的是，多相碳催化剂在各种杂环氮化合物的有氧脱氢反应中表现出优异的催化性能（49个例子，产率高达96%），类似于C 3 N 4和GO。TEM、BET 和 XPS 表征以及 EPR 分析表明，NC 的增强催化性能来自其对 O 2和杂环氮的高活化能力，分别归因于多孔结构和吡啶 N (N-6) 物种.
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20090012103A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula (I): wherein Q1, Q2, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described herein. The invention also relates to methods for the preparation of the compounds, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及新颖的杂环化合物及其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，化合物的结构由公式（I）给出：其中Q1、Q2、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Synthetic Diethyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates Induce Apoptosis
  作者：Seunghyun Ahn、Youngshim Lee、Jihyun Park、Junho Lee、Soon Y. Shin、Young H. Lee、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.2174/1573406414666180418143048

  日期：2018.11.2

  mediated through apoptotic cell death. Conclusion: To obtain chemotherapeutic agents that induce apoptosis, 21 diethyl 2,6-dimethyl- 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates were designed and synthesized. NMR spectroscopy, ab initio calculations, and X-ray crystallography demonstrated that the diethyl 2,6-dimethyl-1,4- dihydropyridine-3,5-dicarboxylate derivatives synthesized in this research had symmetric

  背景：Hantzsch酯2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯已被用作氢化物供体，并且已报道了其多种生物学效应。为了鉴定具有凋亡作用的化学治疗剂，设计并合成了21种2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯；迄今为止，尚未报道它们是凋亡诱导剂。研究了它们的结构-细胞毒性关系。对标题化合物进行了进一步的生物学实验。 方法：使用克隆形成测定法在HCT116人结肠癌细胞中测定当前合成化合物的细胞毒性。膜联蛋白V染色测定法用于确认标题化合物是否诱导凋亡。为了鉴定合成化合物，进行了核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HR-MS）。由于在NMR光谱数据中观察到分子对称性，因此从头算和X射线晶体学确定了三维结构。 结果：从NMR光谱，从头算和X射线晶体学获得的结果表明，在本研究中合成的2，6-二甲基-1，4-二氢吡啶-3，5-二羧酸二乙酯衍生物具有对称结构。在HCT116人
• Benzyltrimethylammoniumfluoride Hydrate: An Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines and Their Aromatization
  作者：Anamika Khaskel、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/hc.21308

  日期：2016.3

  An efficient, cost-effective and simple protocol has been developed for the synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and their oxidation into pyridines using benzyltrimethylammonium fluoride hydrate as an excellent catalyst under solvent-free condition. All of the products synthesized by this method are characterized by various spectroscopic methods (IR, 1H NMR, 13C NMR, and DEPT).

  已开发出一种高效、经济且简单的方案，用于在无溶剂条件下使用苄基三甲基氟化铵水合物作为优异催化剂合成 Hantzsch 1,4-二氢吡啶并将其氧化成吡啶。通过该方法合成的所有产品均通过各种光谱方法（IR、1H NMR、13C NMR 和 DEPT）进行表征。