8-methoxy-naphthalen-1-ylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-methoxy-naphthalen-1-ylboronic acid
• 英文别名: 8-methoxy-1-naphthaleneboronic acid；(8-methoxynaphth-1-yl)boronic acid；8-methoxy-1-naphthylboronic acid；8-Methoxynaphthalene-1-boronic acid；(8-methoxynaphthalen-1-yl)boronic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₃
• 分子量: 202.018
• InChiKey: OFGUNLPQWPJCLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-naphthalen-1-ylboronic acid 在 盐酸 、 indium 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 8-methoxy-1-(2'-aminophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1-aryl-substituted 8-methoxynaphthalenes and their tendency for atropisomerization

  摘要：

  Novel 1-aryl-substituted 8-methoxynaphthalenes were conveniently prepared by using Suzuki-Miyaura cross-coupling as a key reaction. Chemical transformations of the coupled products gave a variety of biaryls bearing various functional groups. The optical behavior of the separated enantiomers of these derivatives was also investigated by HPLC analysis. The optical resolution and determination of absolute configuration of novel binaphtyl derivative were also described. These new compounds may have some potential as mono- or bidentate ligands for metal-catalyzed chemical transformations including asymmetric induction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.025
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 叔丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以47%的产率得到8-methoxy-naphthalen-1-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of Excited State Using Through-Space Interaction between Independent π-Systems Mediated by aperi-Substituted Hydroxy Group in 1-Arylnaphthalenes: Unexpected Blue Emission of 1,3,5-Tris(peri-hydroxynaphthyl)benzene

  摘要：

  光致发光波长的控制对于发光材料的设计非常重要，而带有芳基-芳基键的化合物被认为是合成这些材料的有用候选物。然而，由于空间位阻效应，双芳基体系缺乏独立共轭基团的有效连接，其结构不是平面结构，而是由几乎垂直的二面角组成。本文中，我们报告了一种在双芳基化合物中连接独立π体系的新方法。1-芳基萘体系（双芳基化合物）中外围位置的氧基取代基表现出有趣且出乎意料的光物理性质，即发射的色散移位。特别是，外围-OH取代的芳基萘表现出大的色散移位，这是由基于分子内OH-芳基相互作用的极化引起的。量子化学（TDDFT）计算准确地再现了外围-OH取代的芳基萘的大色散移位。外围取代的OH和芳基基团之间的空间相互作用产生了一个意想不到的扩展共轭体系。1-芳基萘中OH的取代位置非常关键，因为羟基介导独立π体系以扩展共轭。基于这一概念，1,3,5-三（外围羟基萘基）苯具有独特的光物理性质，产生意想不到的蓝色发射。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110139

文献信息

• Synthesis of hydroxylated oligoarene-type phosphines by a repetitive two-step method
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.101

  日期：2010.1

  oligoarene-type phosphines with various substitution patterns were synthesized. Such phosphines have potential as ligands for transition metal-catalyzed reactions. A successful route, which includes a repetitive Suzuki–Miyaura coupling–triflation sequence, reduction, and salt formation, was established starting from 2-bromophenyldicyclohexylphosphine oxide. Other key aspects of the method are the use of

  合成了具有各种取代方式的羟基化的低聚芳烃型膦。此类膦具有作为过渡金属催化反应的配体的潜力。从2-溴苯基二环己基氧化膦开始，建立了一条成功的途径，其中包括重复的铃木-宫浦偶合-tri化顺序，还原和成盐。该方法的其他关键方面是使用合适的三氟甲磺酸盐试剂和形成膦作为HBF 4盐。通过仔细分析分馏和还原步骤中的副产物获得了有趣的信息，并提出了其形成机理。
• Identification of novel Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidine-based KRAS G12C inhibitors with anticancer effects
  作者：Zhendong Song、Linlin Lou、Guangjin Fan、Lu Liu、Yang Ge、He Liu、Albert S.C. Chan、Xiaolei Zhang、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114907

  日期：2023.1

  proliferation, differentiation, and migration. Recent progress revealed that directly target KRAS G12C with allosteric inhibitors that covalently bind to the switch Ⅱ pocket is feasible. Herein, series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives were designed and synthesized through systematic structural optimization, leading to the discovery of compound 2-((S)-1-acryloyl-4-(2-(((2R,7aS)-2-fluorohexahydro-1H-pyrro

  致癌基因KRAS通过调节细胞增殖、分化和迁移在人类癌症中起主要作用。最近的进展表明，用共价结合开关Ⅱ口袋的变构抑制剂直接靶向 KRAS G12C 是可行的。在此，通过系统的结构优化，设计并合成了一系列吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物，从而发现了化合物2-(( S )-1-acryloyl-4-(2-((( ( 2R , 7aS )-2-fluorohexahydro-1 H -pyrrolizin-7a(5 H )-yl)methoxy)-7-methyl-6-(8-methylnaphthalen-1-yl)-7 H -pyrrolo[2,3- d ]嘧啶-4-基)哌嗪-2-基)乙腈(50 ) 具有高 KRAS/SOS1 抑制效力 (IC 50 = 0.21 μM) 和对携带 KRAS p.G12C 的癌细胞的强抗增殖活性。化合物50还表现出令人满意的选择性、温和的药代动力学特征和良好
• 苯并咔唑衍生物及其应用、有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN118206556A

  公开（公告）日：2024-06-18

  本发明提供苯并咔唑衍生物及其应用，具有如式(I)所示结构：#imgabs0#上述Ar基团含有苯并咔唑环结构；本发明还提供该化合物作为有机电致发光器件的功能材料的用途。
• 一种有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN117964610A

  公开（公告）日：2024-05-03

  本发明提供一种有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件，所述有机电致发光材料为具有如式I所示结构的化合物，通过分子结构的设计以及化合物间的复配和协同作用，使其具有优异的光电性能，能够有效实现载流子的注入和传输，适于作为有机电致发光器件的发光层主体材料，将激发态能量有效传递给掺杂材料，平衡载流子传输，调节发光复合区域，从而显著提高器件的效率和寿命，降低启动电压。所述有机电致发光材料的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大，非常适用于工业应用。包含所述有机电致发光材料的有机电致发光器件具有高发光效率、低启动电压和长使用寿命，充分满足了当前面板、显示器制造中对高性能材料的各项要求。
• 一种有机化合物及包含该化合物的有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN116789653A

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明涉及一种有机化合物，属于有机发光材料技术领域，同时涉及该种化合物的应用以及包含其的有机电致发光器件。本发明的有机化合物具有如式(1)所示的结构。本发明的化合物作OLED器件的主体材料，特别是红光主体材料时，能够有效提高器件的寿命，同时保证良好的器件效率和驱动电压。#imgabs0#