ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanoate | 834917-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-acetyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
• CAS: 834917-42-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: LCKZUJVPWRYQRI-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 β-硝基苯乙烯 在 N-[（1R，2R）-2-（二甲基氨基）环己基]-N''-[（1R，2S）-2-羟基-1,2-二苯乙基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanoate 、 ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的微调有机催化剂，用于通过迈克尔反应构建相邻的四级和三级立体中心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801420

文献信息

• Supported and Unsupported Chiral Squaramides as Organocatalysts for Stereoselective Michael Additions: Synthesis of Enantiopure Chromenes and Spirochromanes
  作者：José M. Andrés、Jorge Losada、Alicia Maestro、Patricia Rodríguez-Ferrer、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01177

  日期：2017.8.18

  Novel supported chiral bifunctional squaramides have been easily prepared starting from diamines derived from natural amino acids and commercially available aminoalkyl polystyrene resins. These squaramides behave as excellent stereoselective recoverable organocatalysts in different Michael additions, in neat conditions at room temperature. The reaction on 2-(2-nitrovinyl) phenol as electrophile lead

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。
• Supported bifunctional thioureas as recoverable and reusable catalysts for enantioselective nitro-Michael reactions
  作者：José M Andrés、Miriam Ceballos、Alicia Maestro、Isabel Sanz、Rafael Pedrosa

  DOI：10.3762/bjoc.12.61

  日期：——

  The catalytic activity of different supported bifunctional thioureas on sulfonylpolystyrene resins has been studied in the nitro-Michael addition of different nucleophiles to trans-β-nitrostyrene derivatives. The activity of the catalysts depends on the length of the tether linking the chiral thiourea to the polymer. The best results were obtained with the thiourea derived from (L)-valine and 1,6-hexanediamine. The catalysts can be used in only 2 mol % loading, and reused for at least four cycles in neat conditions. The ball milling promoted additions also worked very well.

  不同支撑的双官能硫脲在磺酰基聚苯乙烯树脂上的催化活性已经在不同亲核试剂对反式-β-硝基苯乙烯衍生物的硝基迈克尔加成中进行了研究。催化剂的活性取决于将手性硫脲与聚合物连接的链长度。最佳结果是使用由(L)-缬氨酸和1,6-己二胺衍生的硫脲得到的。催化剂可以在仅2%的负载下使用，并在纯净条件下至少重复使用四个周期。球磨促进的加成也非常有效。