2-(2-溴-6,7-二甲氧基-1-萘氧基)-2-甲基丙酰胺 | 180411-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-溴-6,7-二甲氧基-1-萘氧基)-2-甲基丙酰胺
• 英文名称: 2-(2-bromo-6,7-dimethoxy-1-naphthyloxy)-2-methylpropanamide
• 英文别名: 2-(2-Bromo-6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl)oxy-2-methylpropanamide
• CAS: 180411-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄
• 分子量: 368.227
• InChiKey: XMEPDQNQGWUJFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.758±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-6,7-二甲氧基-1-萘氧基)-2-甲基丙酰胺 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-(2-bromo-6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通用合成全芳族苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00540-7
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 sodium hydroxide 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(2-溴-6,7-二甲氧基-1-萘氧基)-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通用合成全芳族苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00540-7

文献信息

• A versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1039/p19960001647

  日期：——

  Suzuki coupling between 2-bromo-1-formamidonaphthalenes and arylboronic acids is the key step in a versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids, illustrated by the synthesis of norallonitidine, nornitidine, noravicine, allonitidine, nitidine and avicine.

  2-溴-1-甲酰胺基萘与芳基硼酸之间的Suzuki偶联是苯并[ c ]菲啶生物碱多功能合成中的关键步骤，其合成方法有降萘乙啶，降硝啶，降鸟碱，去甲丙啶，亚硝胺和阿维辛。
• A versatile synthesis of fully aromatic benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00540-7

  日期：1998.8

  A versatile new approach for the synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids is described and is illustrated by the preparation of eight different alkaloids. The key steps are Smiles rearrangements, which allow easy access to 2-bromo-1-naphthylamines from 2-bromo-1-naphthols, and the attachment of the D-ring unit by Suzuki coupling.

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。