2-(3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-{[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}prop-2-ynylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-{[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}prop-2-ynylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(1,5-bis(4-(dimethylamino)phenyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene)malononitrile；2-[1,5-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,4-diyn-3-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄
• 分子量: 364.45
• InChiKey: MNAJLWIXTOYIGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以24%的产率得到2-(3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-{[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}prop-2-ynylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  金属乙炔化物加到四氰基乙烯中

  摘要：

  已在分子电子学和非线性光学领域中所示效用两个推挽生色团DDMEBT（1，2-（4-二甲氨基）苯基）-3 - （（4-（二甲基氨基）苯基）乙炔基）buta- -1,3-二烯-1,1,4,4- tetracarbonitrile）和TDMEE（2，4-（4-二甲氨基）苯基）丁-1-烯-3-炔-1,1,2- tricarbonitrile）。不幸的是，报道的合成方法收率可变，使用有毒溶剂，仅提供少量物质。我们报告了改进的合成协议，可以访问大量材料。通过调查的4-乙炔基多种金属乙炔化Ñ，Ñ-二甲基苯胺及其随后添加到TCNE中，我们根据金属离子的身份获得了各种产品。这导致推挽发色化合物的简单合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.009

文献信息

• Donor-Substituted Cyanoethynylethenes: π-Conjugation and Band-Gap Tuning in Strong Charge-Transfer Chromophores
  作者：Nicolle N. P. Moonen、William C. Pomerantz、Robin Gist、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Tsuyoshi Kawai、Atsushi Kishioka、Maurice Gross、Masahiro Irie、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200500082

  日期：2005.5.20

  combination of 13C NMR spectroscopic and electrochemistry measurements. Donor-substituted CEEs display strong intramolecular charge-transfer (CT) character, resulting in intense, bathochromically shifted CT bands in the UV/Vis spectrum. Their structural diversity establishes them as suitable models for the study of pi-conjugation and band gap tuning in strong charge-transfer chromophores. The extent of pi-conjugation

  合成了一系列广泛的甲硅烷基保护的氰基乙炔（CEE）和N，N-二甲基苯胺基供体取代的CEE。通过选择性的甲硅烷基脱保护和随后的氧化炔键偶联，可以构建更多的发色团。通过13 C NMR光谱学和电化学测量的结合揭示了CEE的强电子接受性质。供体取代的CEE表现出很强的分子内电荷转移（CT）特性，导致在UV / Vis光谱中出现强烈的红移的CT带。它们的结构多样性使它们成为研究强电荷转移生色团的π共轭和能带隙调谐的合适模型。通过结合基态技术研究了供体取代的CEE中pi共轭的程度，例如X射线晶体学，电化学，B3 LYP计算和NMR光谱学。将这些基态结果与在UV / Vis光谱中观察到的特征进行比较后发现，与预期相反，更广泛的pi共轭可导致具有强供体和受体部分的分子带隙更大。
• Donor-substituted cyanoethynylethenes: powerful chromophores for opto-electronic applicationsElectronic supplementary information (ESI) available: Crystal packing of 5, UV/Vis spectra of donor-acceptor-substituted TEEs in comparison to those of CEEs, full electrochemical data for the donor-substituted CEEs and structure of the AF-50 standard for two-photon absorption. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b303879c/
  作者：Nicolle N. P. Moonen、Robin Gist、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Tsuyoshi Kawai、Atsushi Kishioka、Maurice Gross、Masahiro Irie、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1039/b303879c

  日期：——

  Donor-substituted cyanoethynylethenes (CEEs) were synthesised, structurally characterised and investigated for their electronic and two-photon absorption properties, revealing exceptionally strong intramolecular charge-transfer interactions.

  合 donor 替代的氰乙炔乙烯 (CEEs) 被合成、结构表征，并研究了它们的电子和双光子吸收性质，揭示了其极强的分子内电荷转移相互作用。
• Metal-acetylide addition to tetracyanoethylene
  作者：Tristan A. Reekie、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Nils Trapp、François Diederich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.009

  日期：2017.6

  utility in the field of molecular electronics and non-linear optics are DDMEBT (1, 2-(4-dimethylamino)phenyl)-3-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile) and TDMEE (2, 4-(4-dimethylamino)phenyl)but-1-en-3-yne-1,1,2-tricarbonitrile). Unfortunately, the methods reported for their synthesis give variable yields, use toxic solvents, and only provide small amounts of material

  已在分子电子学和非线性光学领域中所示效用两个推挽生色团DDMEBT（1，2-（4-二甲氨基）苯基）-3 - （（4-（二甲基氨基）苯基）乙炔基）buta- -1,3-二烯-1,1,4,4- tetracarbonitrile）和TDMEE（2，4-（4-二甲氨基）苯基）丁-1-烯-3-炔-1,1,2- tricarbonitrile）。不幸的是，报道的合成方法收率可变，使用有毒溶剂，仅提供少量物质。我们报告了改进的合成协议，可以访问大量材料。通过调查的4-乙炔基多种金属乙炔化Ñ，Ñ-二甲基苯胺及其随后添加到TCNE中，我们根据金属离子的身份获得了各种产品。这导致推挽发色化合物的简单合成。