4-(buta-1,3-diyn-1-yl)-N,N-dimethylaniline | 134764-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(buta-1,3-diyn-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-buta-1,3-diynyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 134764-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: HZJZTOJNMYSEND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(buta-1,3-diyn-1-yl)-N,N-dimethylaniline 在 air 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4'-(octa-1,3,5,7-tetrayne-1,8-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  环加成-逆电环化的电荷转移生色团：多价体系和级联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701733
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(buta-1,3-diyn-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Near-Infrared Fluorescent Probes with Rotatable Polyacetylene Chains for the Detection of Amyloid-β Plaques

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.0c08845

文献信息

• Reactions introducing 4-cyano-5-dicyanomethylene-2-oxo-3-pyrrolin-3-yl group to 4-ethynyl-N,N-dialkylaniline derivatives and characterization of the resulting dyes
  作者：Haruka Katsuyama、Riko Sumita、Ryohei Yamakado、Shuji Okada

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110103

  日期：2022.3

  linkage were able to convert to the ethynylene derivatives by triethylamine. Among the obtained D-π-A molecules, the cis-compounds respect to the donor and acceptor groups showed the absorption maximum at longer wavelengths compared with the corresponding trans-compound. The calculation results suggested more polarized structures in the cis-forms, resulting in their bathochromic shift of the absorption

  研究了强受体 3-chloro-1-butyl-4-cyano-5-dicyanomemethylene-2-oxo-3-pyrroline 与 4-ethynylaniline 衍生物的亲电反应。发现主要产物是吡咯啉型受体的顺式或反式单加合物，即乙烯部分被氯和 1-丁基-4-氰基-5-取代的 4-(二烷基氨基)苯基乙烯衍生物。二氰基亚甲基-2-氧代-3-吡咯啉-3-基。它们的立体结构取决于连接到氨基苯基另一侧的乙炔基上的取代基。具有氯乙烯键的加合物能够通过三乙胺转化为亚乙炔衍生物。在获得的 D-π-A 分子中，顺式与相应的反式化合物相比，关于供体和受体基团的 - 化合物在较长波长处显示出最大吸收。计算结果表明顺式形式的极化结构更多，导致它们的吸收发生红移。
• Chemical transformations of push–pull fluorenones: push–pull dibenzodicyanofulvenes as well as fluorenone– and dibenzodicyanofulvene–tetracyanobutadiene conjugates
  作者：Shin-ichiro Kato、Tomokazu Kijima、Yoshihito Shiota、Tsukasa Abe、Satoshi Kuwako、Hidenori Miyauchi、Naoki Yoshikawa、Koji Yamamoto、Kazunari Yoshizawa、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1039/c9ob02706h

  日期：——

  We report push–pull fluorenones (FOs) that can be transformed into dibenzodicyanofulvenes (DBDCFs). These FOs and DBDCFs, which contain a CC bond, can subsequently be converted into tetracyanobutadiene conjugates.

  我们报道了可以转化为二苯并二氰基富烯烃（DBDCFs）的推-拉氟苯酮（FOs）。这些FOs和DBDCFs含有C=C键，随后可以转化为四氰丁二烯共轭物。
• Metal-acetylide addition to tetracyanoethylene
  作者：Tristan A. Reekie、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Nils Trapp、François Diederich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.009

  日期：2017.6

  utility in the field of molecular electronics and non-linear optics are DDMEBT (1, 2-(4-dimethylamino)phenyl)-3-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile) and TDMEE (2, 4-(4-dimethylamino)phenyl)but-1-en-3-yne-1,1,2-tricarbonitrile). Unfortunately, the methods reported for their synthesis give variable yields, use toxic solvents, and only provide small amounts of material

  已在分子电子学和非线性光学领域中所示效用两个推挽生色团DDMEBT（1，2-（4-二甲氨基）苯基）-3 - （（4-（二甲基氨基）苯基）乙炔基）buta- -1,3-二烯-1,1,4,4- tetracarbonitrile）和TDMEE（2，4-（4-二甲氨基）苯基）丁-1-烯-3-炔-1,1,2- tricarbonitrile）。不幸的是，报道的合成方法收率可变，使用有毒溶剂，仅提供少量物质。我们报告了改进的合成协议，可以访问大量材料。通过调查的4-乙炔基多种金属乙炔化Ñ，Ñ-二甲基苯胺及其随后添加到TCNE中，我们根据金属离子的身份获得了各种产品。这导致推挽发色化合物的简单合成。
• Donor-Substituted 1,1,4,4-Tetracyanobutadienes (TCBDs): New Chromophores with Efficient Intramolecular Charge-Transfer Interactions by Atom-Economic Synthesis
  作者：Tsuyoshi Michinobu、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Brian Frank、Nicolle N. P. Moonen、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200501113

  日期：2006.2.20

  the donor residues and the extent of donor-acceptor coupling. A careful comparison of electrochemical data and the correlation with UV-visible spectra made it possible to estimate unknown physical parameters such as the E(red,1) of unsubstituted TCBD (-0.31 V vs Fc+/Fc) as well as the maxima of highly broadened CT bands. Donor-substituted TCBDs are stable molecules and can be sublimed without decomposition

  通过在四氰基乙烯（TNCE）和供体取代的炔烃之间进行[2 + 2]环加成，然后通过环的开环反应，已经合成了多种单体和低聚的，供体取代的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）。最初形成的环丁烯。反应收率通常几乎是定量的，但是会受到炔烃取代基的供电子能力和空间需求的影响。通过X射线晶体学，电化学，紫外可见光谱和理论计算，全面研究了供体和TCBD受体部分之间的分子内电荷转移（CT）相互作用。尽管新发色团存在非平面性，并且在两个双氰基乙烯基平面之间存在明显的扭曲，但仍观察到了有效的分子内CT相互作用，晶体结构在强供体取代基（如N，N-二甲基苯胺基（DMA）环）中表现出较高的醌型特征。当减少强供体和受体部分之间的共轭偶联量时，CT带的最大值发生红移。每个TCBD部分都经历两个可逆的单电子还原步骤。因此，具有1,3,5-三取代苯核的三TCBD衍生物在1.0 V的极窄电势范围内显示了六个可逆的还原步骤
• Push–pull fluorenones and benzazulenequinones: regioselective [4+2] and [2+2] cycloadditions of benzopentalenequinone derivative and alkynes bearing an aniline moiety
  作者：Shin-ichiro Kato、Tomokazu Kijima、Yoshihito Shiota、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Kazunari Yoshizawa、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.002

  日期：2016.10

  The reaction of benzopentalenequinone with alkynes bearing an aniline moiety provides access to two classes of push–pull chromophores with interesting optoelectronic properties. The regioselective [4+2] cycloaddition/[4+1] retrocycloaddition sequence gives fluorenone derivatives, and the formal regioselective [2+2] cycloaddition/ring-opening reaction in polar solvents generates hitherto unknown benzazulenequinone

  苯并戊烯醌与带有苯胺部分的炔烃的反应提供了进入两类具有有趣光电特性的推挽生色团的途径。区域选择性的[4 + 2]环加成/ [4 + 1]逆环加成序列产生芴酮衍生物，并且在极性溶剂中的正式区域选择性的[2 + 2]环加成/开环反应生成迄今未知的苯并氮杂苯醌衍生物。