N-phenyl-N'-(2-pyrimidyl)thiocarbamide | 13249-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-(2-pyrimidyl)thiocarbamide
• 英文别名: 1-phenyl-3-(2-pyrimidyl)thiourea；N-(pyrimidin-2-yl)-N'-phenylthiourea；1-phenyl-3-(pyrimidin-2-yl)thiourea；N-(2-pyrimidyl)-N'-phenylthiourea；N-phenyl-N'-pyrimidin-2-ylthiourea；Thiourea, N-phenyl-N'-2-pyrimidinyl-；1-phenyl-3-pyrimidin-2-ylthiourea
• CAS: 13249-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S
• 分子量: 230.293
• InChiKey: XLEVVKHJEMZXNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N'-(2-pyrimidyl)thiocarbamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(嘧啶-2-基)硫代脲
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类药物作为朊病毒病的治疗药物

  摘要：

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101250y
• 作为产物：
  描述：

  生成 四氰基乙烯 、 N-phenyl-N'-(2-pyrimidyl)thiocarbamide
  参考文献：
  名称：

  Mohamed; Hassan; Ibrahim, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 8, p. 592 - 595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structural and chemosensitivity studies of arene d ⁶ metal complexes having N‐phenyl‐N´‐(pyridyl/pyrimidyl)thiourea derivatives
  作者：Sanjay Adhikari、Omar Hussain、Roger M. Phillips、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1002/aoc.4362

  日期：2018.6

  salts. X‐ray crystallographic studies of the complexes revealed the coordination of the ligands to the metal in a bidentate chelating N,S‐ manner. Further the cytotoxicity studies of the thiourea derivatives and its complexes evaluated against HCT‐116 (human colorectal cancer), MIA‐PaCa‐2 (human pancreatic cancer) and ARPE‐19 (non‐cancer retinal epithelium) cancer cell lines showed that the thiourea ligands

  合成了硫脲衍生物的d 6金属配合物以研究其细胞毒性。用半夹心d 6金属前体处理各种N-苯基-N'吡啶基/嘧啶基硫脲配体，得到一系列阳离子配合物。配体（L1-L3）与[（p- cymene）RuCl 2 ] 2和[Cp * MCl 2 ] 2（M = Rh / Ir）的反应导致形成一系列带有通式[（芳烃）的阳离子配合物）M（L1）к 2 （N，S） CL] +，[（芳烃）M（L2）к 2 （N，S） CL] +和[（芳烃）M（L3）к2 （N，S） CL] + [芳烃= p -cymene，M =茹（1，4，7）; 的Cp *，M =的Rh（2，5，8）; 的Cp *，IR（3，6，9）]。分离出这些化合物的氯化物盐。配合物的X射线晶体学研究表明，配体与金属以二齿螯合N，S-方式配位。进一步评估了硫脲衍生物及其复合物对HCT-116（人结肠直肠癌），MIA-PaCa-2（人胰腺癌）和ARPE
• Hydrogen-Bonding Networks in Heterocyclic Thioureas
  作者：Aakarsh Saxena、Robert D. Pike

  DOI：10.1007/s10870-007-9246-1

  日期：2007.10.22

  heterocyclic thioureas from heterocyclic amines with phenyl- or methylisothiocyanate or CS2 is described. Seven new X-ray crystal structures are reported: In N-(3-pyridyl)-N′-phenylthiourea (Pna21, a = 10.1453(3), b = 17.6183(5), c = 6.4787(2), V = 1158.02(6), Z = 4) hydrogen-bonding results in formation of a 3D network consisting of helices, which form channels parallel to the c-axis. In N-(4-pyridyl)-N′-phenylthiourea

  摘要描述了杂环胺与异硫氰酸苯酯或甲基异硫氰酸酯或 CS2 合成杂环硫脲。报告了七种新的 X 射线晶体结构：在 N-(3-吡啶基)-N'-苯基硫脲 (Pna21, a = 10.1453(3), b = 17.6183(5), c = 6.4787(2), V = 1158.02) (6), Z = 4) 氢键导致形成由螺旋组成的 3D 网络，螺旋形成平行于 c 轴的通道。在 N-(4-吡啶基)-N'-苯基硫脲 (P21/c, a = 16.9314(3), b = 10.3554(2), c = 13.5152(3), β = 106.5080(10), V = 2271.96( 8), Z = 4, 两个独立的分子) 氢键导致 N–H…S 桥接二聚体和 N–H…Py 链，形成二维片状网络。在 N-(2-嘧啶基)-N'-苯基硫脲 (P21/c, a = 5.45900(10), b = 13
• Diversity-Oriented Synthesis of Thiazolidine-2-imines via Microwave-Assisted One-Pot, Telescopic Approach and Its Interaction with Biomacromolecules
  作者：Ananya Anubhav Saikia、Ramdas Nishanth Rao、Barnali Maiti、Musuvathi Motilal Balamurali、Kaushik Chanda

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00083

  日期：2020.11.9

  2-aminopyridine/pyrazine/pyrimidine with substituted isothiocyanates followed by base catalyzed ring closure with 1,2-dibromoethane to obtain thiazolidine-2-imines with broad substrate scope and high functional group tolerance. The synthetic strategy merges well with the thiourea formation followed by base catalyzed ring closure reaction for the thiazolidine-2-imine synthesis in a more modular and straightforward

  在这项工作中，描述了一种用于 thiazolidine-2-亚胺组合库的单锅伸缩方法。通过2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与取代的异硫氰酸酯反应，然后用1,2-二溴乙烷进行碱催化闭环，合成操作顺利进行，得到具有广泛底物范围和高官能团耐受性的噻唑烷-2-亚胺。合成策略与硫脲形成很好地结合，然后以更模块化和更直接的方法合成噻唑烷-2-亚胺的碱催化闭环反应。与传统方法相比，本文报道的合成程序代表了一种更清洁的 thiazolidine-2-亚胺路线。而且，
• Charge-Transfer Complexes of Some Heteroarylthiourea Derivatives with π-Acceptors
  作者：Maher M. A. Hamed、Hassan M. A. Salman、Elham M. Abd-Alla、Mohamed R. Mahmoud

  DOI：10.1135/cccc19932846

  日期：——

  Charge-transfer complexes of some heteroarylthiourea derivatives with π-accptors have been studied spectrophotometrically in CH₂Cl₂. Spectral data, stability constants and enthalpies of complexation are reported. From the energies of the CT transition, ionization potentials of the donors have been obtained. Effects of donor molecular structure, π-acceptor electron affinity and nature of solvent on K_CT of complexes are investigated and discussed. It is deduced that the formed CT complexes are of n-π kind and of 1 : 1 stoichiometry.

  一些杂环硫脲衍生物与π-受体的电荷转移复合物在CH₂Cl₂中通过光谱学进行了研究。报道了光谱数据、稳定常数和配合物的焓值。从CT跃迁的能量中获得了供体的电离势。研究和讨论了供体分子结构、π-受体电子亲和力和溶剂性质对复合物的K_CT的影响。推断所形成的CT复合物为n-π型，为1：1的化学计量比。
• Synthesis and Antiviral Activity of Some (3,4-Diaryl-3H-thiazol-2-ylidene)pyrimidin-2-yl Amine Derivatives
  作者：Gülhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/10426507.2010.494643

  日期：2011.1.31

  Abstract Thirteen new (3,4-diaryl-3H-thiazol-2-ylidene)pyrimidin-2-yl amine derivatives were synthesized by reacting 1-aryl-3-pyrimidin-2-yl-thiourea derivatives and phenacyl bromides in absolute ethanol. The solid that separated was filtered and recrystallized from ethanol. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analyses and 1H NMR, 13C NMR, and EI-MS spectral data

  摘要 通过1-芳基-3-嘧啶-2-基-硫脲衍生物与苯甲酰溴在无水乙醇中反应合成了13种新型(3,4-二芳基-3H-噻唑-2-亚基)嘧啶-2-基胺衍生物。过滤分离的固体并从乙醇中重结晶。通过元素分析和 1H NMR、13C NMR 和 EI-MS 光谱数据确认了合成化合物的结构。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要