(E)-2-methyl-6-(2-nitrovinyl)phenol | 1247837-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-methyl-6-(2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: 2-methyl-6-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 1247837-60-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: QDCYXJSUNSVROC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-6-(2-nitrovinyl)phenol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 5% rhodium-on-charcoal 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 benzyl 7-methyloctahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化加氢级联合成饱和 N-杂环

  摘要：

  饱和 N-杂环是各种天然产物和药物中发现的重要基序。尽管人们对这类化合物的兴趣日益浓厚，但饱和双环杂烯烃的合成需要繁琐的多步骤合成。在此，我们提出了一种通过级联反应合成八氢吲哚、十氢喹啉和八氢吲哚嗪的单锅法方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200601
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-2-methyl-6-(2-nitrovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铂催化迈克尔加成和叔胺与Nitroolefins的环化通过α，β-SP的脱氢3 C-H键

  摘要：

  揭示了在环境氧存在下温和的铂催化叔胺的α，β-C（sp 3）-H键的氧化脱氢，随后原位形成的烯胺与各种硝基烯烃反应导致形成两个锅合成协议，涉及迈克尔加成消除和迈克尔加成环化。通过使用与当前氧化条件相容的不同官能化硝基烯烃，可以方便地分别获得两种结构上不同的产物，即三取代的烯胺和发色[2,3- b ]哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo100133z

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Functionalized 4H-Chromenes via a One-Pot Domino Michael-Hemiacetalization and Dehydration Sequence
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0030-1260017

  日期：2011.6

  A one-pot thiourea-catalyzed enantioselective synthesis of polyfunctionalized 4H-chromenes via a domino Michael-hemiacetalization reaction and subsequent dehydration is reported. Starting from 2-nitrovinylphenols and β-keto esters, the new protocol affords the 4H-chromenes bearing a variety of functional groups with good to excellent yields (76-95%) and enantioselectivities ranging from 30-99% ee.

  据报道，通过多米诺骨牌迈克尔-半缩醛化反应和随后的脱水，一锅硫脲催化的对映选择性合成多官能化的4 H-色烯。从2-硝基乙烯基苯酚和β-酮酸酯开始，新方案提供了带有各种官能团的4 H-色烯，具有良好至优异的产率（76-95％），对映选择性为30-99％ee。根据所使用的麻黄碱或伪麻黄碱基硫脲催化剂，两种对映体均可随意获得。 有机催化-级联反应-硫脲-一锅法-4 H-色烯
• Asymmetric Organocatalytic Cascade Michael/Hemiketalization/Retro-Aldol Reaction of 2-[(<i>E</i>)-2-Nitrovinyl]phenols with 2,4-Dioxo-4-arylbutanoates: A Convenient Access to Chiral α-Keto Esters
  作者：Yunting Liu、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300552

  日期：2013.9.16

  unprecedented organocatalytic enantioselective cascade Michael/hemiketalization/retro‐aldol reaction of 2‐[(E)‐2‐nitrovinyl]phenols and 2,4‐dioxo‐4‐arylbutanoates is described. With a bifunctional squaramide catalyst incorporating (1R,2R)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine, the reactions afford products in 75–99% yields with 80–98% ee. This process provides an enantioselective pathway for the synthesis of chiral

  描述了2-[（（E））-2-硝基乙烯基]苯酚与2,4-二氧代-4-芳基丁酸酯的史无前例的有机催化对映选择性级联迈克尔/半缩酮化/复古-羟醛反应。使用结合了（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的双官能方胺催化剂，该反应可提供75-99％的收率和80-98％ee的产物。该过程为手性α-酮酯，3-芳基脯氨酸衍生物的前体，δ-氨基α-酮酸或环状α-酮内酰胺的合成提供了对映选择性的途径。
• Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael Addition−Hemiacetalization: A Route to Chiral Dihydrocoumarins, Chromanes, and 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Dengfu Lu、Yajun Li、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo101446d

  日期：2010.10.15

  Asymmetric tandem Michael addition−hemiacetalization between aliphatic aldehydes and (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols was investigated for constructing benzopyran backbones. Interestingly, the diastereo- and enantioselectivities changed markedly when the reaction was mediated by different types of secondary amine catalysts. The diphenylprolinol silyl ether 7 promoted the reaction with excellent enantioselectivities

  研究了脂族醛与（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚之间的不对称串联Michael加成-半缩醛化反应，以构建苯并吡喃骨架。有趣的是，当反应由不同类型的仲胺催化剂介导时，非对映选择性和对映选择性发生了显着变化。二苯基脯氨醇甲硅烷基醚7以优异的对映选择性（至多99％ee）促进反应，但具有适度的非对映选择性（2.8∶1至10∶1）。脯氨酰脯氨醇是另一种有效的催化剂。其中，l，l-脯氨醇脯氨酸5c被确定为最佳物种，显示出高催化活性，良好的对映选择性（高达89％ee）和出色的二立体选择性（高达50：1 dr）。事实证明，在此串联反应中，各种脂肪族醛和取代的（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚具有良好的耐受性。此外，在上述反应中产生的苯并二氢-2-醇3可以方便地转化为合成上和生物学上重要的手性二氢香豆素，苯并二氢吡喃和4 H-色烯衍生物。
• Stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one scaffolds via organocatalyzed Michael addition and the following intramolecular dehydration
  作者：L.-Y. Cui、Y.-H. Wang、S.-R. Chen、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra17503h

  日期：——

  An efficient approach for the stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one skeleton has been successfully developed through a sequential Michael addition/intramolecular dehydration strategy. The Michael addition of tetronic acid to 2-((E)-2-nitrovinyl)phenols catalyzed by a bifunctional squaramide derived from L-tert-leucine, and the subsequent intramolecular dehydration promoted

  通过顺序迈克尔加成/分子内脱水策略，成功开发了一种立体控制3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-骨架的有效方法。迈克尔加成特窗酸的2 - （（Ë）-2-硝基乙烯基）苯酚通过衍生自双官能squaramide催化大号-叔-亮氨酸，和由浓硫酸促进了随后的分子内脱水，顺利进行，得到相应的药学上有价值的3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-one，可接受的收率为ee的79–97％。
• Organocatalytic asymmetric Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction of 1,3-propanediones with (<i>E</i>)-2-(2-nitrovinyl)phenols
  作者：Nimisha Bania、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob01771a

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction between (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols and 1,3-propanediones is disclosed. A cinchona alkaloid derived bifunctional thiourea catalyst was found to be the most effective for this reaction and provided the desired products in moderate to good yields with good to high enantioselectivities.

  公开了（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚和1，3-丙二酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现金鸡纳生物碱衍生的双官能硫脲催化剂对于该反应是最有效的，并以中等至良好的产率提供了具有良好至高对映选择性的所需产物。