thexyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-3-O-phenoxyacetyl-β-D-galactopyranoside | 402933-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thexyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-3-O-phenoxyacetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2-phenoxyacetate
• CAS: 402933-90-8
• 化学式: C₂₉H₄₀O₈Si
• 分子量: 544.717
• InChiKey: VQKSPQMWESPVSP-PBCQEZCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-3-O-phenoxyacetyl-β-D-galactopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 thexyldimethylsilyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-phenoxyacetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid Phase Syntheses of Oligomannosides and of a Lactosamine Containing Milk Trisaccharide Using a Benzoate Linker

  摘要：

  为低聚糖固相合成（SPOS）设计了半乳糖和甘露糖结构单元 9 和 12。这两种化合物在与含苯甲酸功能的树脂 10 缩合后，被用于人乳三糖 1 和低聚甘露糖 2-4 （δ-（1Æ2）连接六聚体）的 SPOS。因此，在这种方法中，不需要开发特殊的连接体，而且由于化合物 7-12 中含有临时保护基团苯氧乙酰（PA）和 9-芴甲氧羰基（Fmoc），该策略还具有另一个优势，即还原端的异构体中心可用于进一步操作。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18441
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酰氯 、 (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到thexyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-3-O-phenoxyacetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid Phase Syntheses of Oligomannosides and of a Lactosamine Containing Milk Trisaccharide Using a Benzoate Linker

  摘要：

  为低聚糖固相合成（SPOS）设计了半乳糖和甘露糖结构单元 9 和 12。这两种化合物在与含苯甲酸功能的树脂 10 缩合后，被用于人乳三糖 1 和低聚甘露糖 2-4 （δ-（1Æ2）连接六聚体）的 SPOS。因此，在这种方法中，不需要开发特殊的连接体，而且由于化合物 7-12 中含有临时保护基团苯氧乙酰（PA）和 9-芴甲氧羰基（Fmoc），该策略还具有另一个优势，即还原端的异构体中心可用于进一步操作。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18441

文献信息

• Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis of a Small Library of N-Glycans
  作者：Simon Jonke、Ke-gang Liu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.200500707

  日期：2006.1.23

  Solid-phase oligosaccharide synthesis is based on a hydroxymethylbenzyl benzoate spacer linker which is connected to the Merrifield resin (1 P). Glycosylation was performed with O-glycosyl trichloroacetimidates of glucosamine, mannose, and galactose permitting chain extension (2e, 5e), branching (4b, 7b, 8b), and chain termination (3t, 6t, 9t) with the use of O-benzyl, O-benzoyl, and N-dimethylmaleoyl

  固相寡糖合成基于羟甲基苄基苯甲酸酯间隔基连接子，该连接子连接到Merrifield树脂（1 P）。糖基化反应是使用O-苄基，使用葡萄糖胺，甘露糖和半乳糖的O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯进行扩链（2e，5e），支链（4b，7b，8b）和链终止（3t，6t，9t） ，O-苯甲酰基和N-二甲基马来酰基为永久保护基，O-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和O-苯氧基乙酰基（PA）为临时保护基。固相所需的步骤是：i）在TMSOTf催化下进行糖基化; ii）临时保护基的选择性裂解，NEt3的Fmoc和PA2在CH2Cl2 / MeOH中具有0.5当量的NaOMe的裂解，以及iii）4的树脂裂解。在 / MeOH中加入0当量的NaOMe，然后进行O-乙酰化以方便分离产物。因此，高度成功地合成了包含N-聚糖五糖核心结构53和另外两个分别带有葡糖胺或乳糖胺残基的六和七糖N-聚糖链的N聚糖结构的小文库成为可能。