methyl 4-(2,5-dimethylbenzyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2,5-dimethylbenzyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]benzoate；methyl 4-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: QFGJBEOSKIZHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 4-(羟甲基)苯甲酸甲酯 在 ferroceniumboronic acid hexafluoroantimonate salt 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl 4-(2,5-dimethylbenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  由二茂铁硼酸催化的与失活苯甲醇直接傅-克反应产生的不对称二芳基甲烷：由于离子对效应而增强反应性

  摘要：

  开发用于未活化芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化的通用和更原子经济的催化过程是制药和商品化学品生产的一个重要目标。二茂铁硼酸六氟锑酸盐 (1) 被认为是一种优异的耐空气和耐湿催化剂，可用于各种轻度活化和中性芳烃与稳定且容易获得的伯醇和仲苯甲醇的直接弗瑞德-克来福特烷基化反应。与使用具有毒性的苄基卤化物的经典金属催化烷基化相比，该方法采用异常温和的条件以高产率提供各种不对称二芳基甲烷和其他 1,1-二芳基烷烃产品，具有良好到高的区域选择性。最优方法，与之前报道的用于苯甲醇（包括其他硼酸（如 2,3,4,5-四氟苯基硼酸）的类似 Friedel-Crafts 反应）的催化剂相比，在六氟异丙醇中使用长期稳定的二茂铁硼酸盐 1 作为助溶剂显示出更广泛的范围。新型硼酸催化剂的功效通过其活化被去稳定吸电子基团（如卤化物、羧酸酯和硝基取代基）官能化的伯苄醇的能力得到证实。芳烃苄基化在高达 1 M

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05076

文献信息

• Unsymmetrical Diarylmethanes by Ferroceniumboronic Acid Catalyzed Direct Friedel–Crafts Reactions with Deactivated Benzylic Alcohols: Enhanced Reactivity due to Ion-Pairing Effects
  作者：Xiaobin Mo、Joshua Yakiwchuk、Julien Dansereau、J. Adam McCubbin、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.5b05076

  日期：2015.8.5

  displays a broader scope compared to previously reported catalysts for similar Friedel-Crafts reactions of benzylic alcohols, including other boronic acids such as 2,3,4,5-tetrafluorophenylboronic acid. The efficacy of the new boronic acid catalyst was confirmed by its ability to activate primary benzylic alcohols functionalized with destabilizing electron-withdrawing groups like halides, carboxyesters

  开发用于未活化芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化的通用和更原子经济的催化过程是制药和商品化学品生产的一个重要目标。二茂铁硼酸六氟锑酸盐 (1) 被认为是一种优异的耐空气和耐湿催化剂，可用于各种轻度活化和中性芳烃与稳定且容易获得的伯醇和仲苯甲醇的直接弗瑞德-克来福特烷基化反应。与使用具有毒性的苄基卤化物的经典金属催化烷基化相比，该方法采用异常温和的条件以高产率提供各种不对称二芳基甲烷和其他 1,1-二芳基烷烃产品，具有良好到高的区域选择性。最优方法，与之前报道的用于苯甲醇（包括其他硼酸（如 2,3,4,5-四氟苯基硼酸）的类似 Friedel-Crafts 反应）的催化剂相比，在六氟异丙醇中使用长期稳定的二茂铁硼酸盐 1 作为助溶剂显示出更广泛的范围。新型硼酸催化剂的功效通过其活化被去稳定吸电子基团（如卤化物、羧酸酯和硝基取代基）官能化的伯苄醇的能力得到证实。芳烃苄基化在高达 1 M
• Diarylmethane synthesis through Re₂O₇-catalyzed bimolecular dehydrative Friedel–Crafts reactions
  作者：Qi Qin、Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1039/c8sc03570a

  日期：——

  describes the application of Re2O7 to the syntheses of diarylmethanes from benzylic alcohols through solvolysis followed by Friedel–Crafts alkylation. The reactions are characterized by broad substrate scope, low catalyst loadings, high chemical yields, and minimal waste generation. The intermediate perrhenate esters are superior leaving groups to chlorides and bromides in these reactions. The polarity

  该手稿描述了 Re 2 O 7在通过溶剂分解和弗里德尔-克来福特烷基化从苯甲醇合成二芳基甲烷中的应用。该反应的特点是底物范围广、催化剂负载量低、化学产率高和废物产生最少。在这些反应中，中间体高铼酸酯是优于氯化物和溴化物的离去基团。六氟异丙醇的极性和水封存能力对于这些过程的成功至关重要。Re 2 O 7是 HOReO 3的预催化剂，可作为这些反应的成本较低且易于处理的促进剂。氧铼催化剂在类似取代的乙酸酯存在下选择性地活化醇，这表明与布朗斯台德酸催化相比具有独特的化学选择性和机制。