5-bromo-N,N-dimethylnaphthalen-2-amine | 1218780-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-N,N-dimethylnaphthalen-2-amine
• CAS: 1218780-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN
• 分子量: 250.138
• InChiKey: UYJZYHNKMZNUPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 5-bromo-N,N-dimethylnaphthalen-2-amine 在 碘 、 锌 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PRODAN 是否具有 O-TICT 激发态？两种约束导数的合成与性质

  摘要：

  7-(二甲氨基)-3,4-二氢菲-1(2H)-one ( 7 ) 和3-(二甲氨基)-8,9,10,11-四氢-7H-环庚烷[a]的合成及光物理性质naphthalen-7-one ( 8 ) 被报道。这些化合物具有控制羰基扭曲程度的环烷酮亚结构。在六元环7点的力的羰基共面与萘环，而在7元环8个诱导显著捻。两者都具有 PRODAN（6-丙酰基-2-（二甲氨基）萘，1）的亚结构。比较这些化合物与 PRODAN 和 2,2-二甲基-1-(4-甲基-1,2,3,4-四氢苯并[f]喹啉-8-基)丙烷-1-酮的光物理行为(3 ) 表明 PRODAN 可能从 PICT 激发态发射，而不是从 O-TICT 激发态发射。

  DOI：

  10.1021/jp1002808
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-萘酚 、 盐酸甲胺 、 碘甲烷 在 sodium hydrogensulfite 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到5-bromo-N,N-dimethylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  PRODAN 是否具有 O-TICT 激发态？两种约束导数的合成与性质

  摘要：

  7-(二甲氨基)-3,4-二氢菲-1(2H)-one ( 7 ) 和3-(二甲氨基)-8,9,10,11-四氢-7H-环庚烷[a]的合成及光物理性质naphthalen-7-one ( 8 ) 被报道。这些化合物具有控制羰基扭曲程度的环烷酮亚结构。在六元环7点的力的羰基共面与萘环，而在7元环8个诱导显著捻。两者都具有 PRODAN（6-丙酰基-2-（二甲氨基）萘，1）的亚结构。比较这些化合物与 PRODAN 和 2,2-二甲基-1-(4-甲基-1,2,3,4-四氢苯并[f]喹啉-8-基)丙烷-1-酮的光物理行为(3 ) 表明 PRODAN 可能从 PICT 激发态发射，而不是从 O-TICT 激发态发射。

  DOI：

  10.1021/jp1002808