(Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile | 1262120-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: (2Z)-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 1262120-74-0
• 化学式: C₁₇H₉F₃N₂O
• 分子量: 314.266
• InChiKey: GDVKPIWUYBYSAO-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 (E)-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)indolin-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles through transition metal-free C(sp2) CN bond construction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.050

文献信息

• CeCl₃·7H₂O catalyzed C(sp²)−CN bond construction on water: Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles
  作者：Yan Du、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540050

  日期：2019.1.2

  Abstract An environmentally friendly method for the construction of C(sp2)-CN bond on water has been described, and (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles were synthesized by using CeCl3· 7H2O as a catalyst. The reaction offers access to alkenyl nitriles in good-to-excellent yield. The investigations will be beneficial to reduce the use of toxic organic solvents and explore the efficient

  摘要 描述了一种在水中构建 C(sp2)-CN 键的环保方法，以 CeCl3·7H2O 为原料合成了 (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-芳基乙腈。一种催化剂。该反应提供了以良好到极好的收率获得烯基腈的途径。这些研究将有利于减少有毒有机溶剂的使用，探索有效的水催化过程。图形概要
• Stereoselective Synthesis of 3-(1-Cyanoalkylidene)oxindoles by Palladium-catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Copper(I) Cyanide
  作者：Tomoya Miura、Takeharu Toyoshima、Osamu Kozawa、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2010.1132

  日期：2010.11.5

  A palladium-catalyzed cyclization reaction of 2-(alkynyl)-aryl isocyanates with copper(I) cyanide provides an efficient method for the stereoselective synthesis of (Z)-configured 3-(1-cyanoalkylidene)oxindoles.

  钯催化的 2-(炔基)-芳基异氰酸酯与氰化铜 (I) 的环化反应为立体选择性合成 (Z)-构型的 3-(1-氰基亚烷基) 吲哚提供了一种有效的方法。
• Synthesis of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles through transition metal-free C(sp2) CN bond construction
  作者：Demeng Xie、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.050

  日期：2018.3