[2-(烯丙氧基)-2-氧代乙基](三苯基)鏻氯化物 | 100687-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(烯丙氧基)-2-氧代乙基](三苯基)鏻氯化物
• 英文名称: (2-(allyloxy)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: Acryloxycarbonylmethyl-triphenyl-phosphonium-chlorid；(Allyloxycarbonyl)methyltriphenylphosphonium chloride；(2-oxo-2-prop-2-enoxyethyl)-triphenylphosphanium;chloride
• CAS: 100687-15-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂P*Cl
• 分子量: 396.853
• InChiKey: WHJJJHBEYSCBFB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)-2-氧代乙基](三苯基)鏻氯化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到烯丙基氧代羰基亚甲基三苯基正膦
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白酶抑制剂环噻酮拉唑 A：急性肺损伤的全合成和体内生物学评价

  摘要：

  急性肺损伤/急性呼吸窘迫综合征 (ALI/ARDS) 是 COVID-19 最常见的并发症之一。弹性蛋白酶已被认为是预防 COVID-19 患者发生 ALI/ARDS 的重要靶点。Cyclotheonellollazo A (CTL-A) 是一种天然大环肽，据报道是一种有效的弹性蛋白酶抑制剂。在此，我们通过 24 个线性步骤完成了 CTL-A 的首次全合成。关键反应包括三组分 MAC 反应和两个后期氧化反应。我们还提供了七种 CTL-A 类似物并阐明了初步的结构-活性关系。体内ALI 小鼠模型进一步表明，CTL-A 可减轻急性肺损伤，减少肺水肿和病理恶化，优于一种已批准的弹性蛋白酶抑制剂西维来司他。CTL-A 对抗弹性蛋白酶的活性及其细胞安全性和完善的合成途径，值得进一步研究 CTL-A 作为抗击 COVID-19 发病机制的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01583
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸丙烯酯 、 三苯基膦 生成 [2-(烯丙氧基)-2-氧代乙基](三苯基)鏻氯化物
  参考文献：
  名称：

  Fuerst,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1962, vol. 17, p. 299 - 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fuerst,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1962, vol. 17, p. 299 - 313
  作者：Fuerst,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Elastase Inhibitor Cyclotheonellazole A: Total Synthesis and In Vivo Biological Evaluation for Acute Lung Injury
  作者：Yingjun Cui、Mengyi Zhang、Honglei Xu、Tingrong Zhang、Songming Zhang、Xiuhe Zhao、Peng Jiang、Jing Li、Baijun Ye、Yuanjun Sun、Mukuo Wang、Yangping Deng、Qing Meng、Yang Liu、Qiang Fu、Jianping Lin、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01583

  日期：2022.2.24

  oxidations. We also provided seven CTL-A analogues and elucidated preliminary structure–activity relationships. The in vivo ALI mouse model further suggested that CTL-A alleviated acute lung injury with reductions in lung edema and pathological deterioration, which is better than sivelestat, one approved elastase inhibitor. The activity of CTL-A against elastase, along with its cellular safety and well-established

  急性肺损伤/急性呼吸窘迫综合征 (ALI/ARDS) 是 COVID-19 最常见的并发症之一。弹性蛋白酶已被认为是预防 COVID-19 患者发生 ALI/ARDS 的重要靶点。Cyclotheonellollazo A (CTL-A) 是一种天然大环肽，据报道是一种有效的弹性蛋白酶抑制剂。在此，我们通过 24 个线性步骤完成了 CTL-A 的首次全合成。关键反应包括三组分 MAC 反应和两个后期氧化反应。我们还提供了七种 CTL-A 类似物并阐明了初步的结构-活性关系。体内ALI 小鼠模型进一步表明，CTL-A 可减轻急性肺损伤，减少肺水肿和病理恶化，优于一种已批准的弹性蛋白酶抑制剂西维来司他。CTL-A 对抗弹性蛋白酶的活性及其细胞安全性和完善的合成途径，值得进一步研究 CTL-A 作为抗击 COVID-19 发病机制的候选药物。