N-(4-methoxyphenyl)-N'-(4-nitrophenyl)carbodiimide | 848984-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N'-(4-nitrophenyl)carbodiimide
• CAS: 848984-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: LFMOZYANRGVBGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl-malonic acid monoethyl ester 、 N-(4-methoxyphenyl)-N'-(4-nitrophenyl)carbodiimide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-和1,3,5,5-取代的巴比妥酸酯的多组分一锅顺序合成。

  摘要：

  碳二亚胺和丙二酸单乙酯容易反应，得到N-酰脲衍生物，可以通过添加合适的碱原位环化。该方法代表在非常温和的条件下（有机溶剂/ 2 N NaOH水溶液，20摄氏度）进行的简单直接的一锅顺序合成1,3,5-三取代的巴比妥酸盐。在亲电子试剂的存在下进行反应，通过三组分一锅法连续反应形成了完全取代的（即1,3,5,5-四取代的）巴比妥酸酯。然而，后者仅在高反应性亲电试剂例如苄基和在某些情况下是烯丙基卤的情况下发生。为了扩大该方法的范围，我们寻求开发一种用于1,3,5-三取代的巴比妥酸酯的C-烷基化的通用方法。我们发现，在无水K2CO3存在下于120℃下在CH3CN中用烷基卤处理1,3,5-三取代的巴比妥酸酯时发生C-烷基化，从而以良好的收率提供目标1,3,5,5-四取代的巴比妥酸酯。多组分工艺是通过以下三个步骤以一锅顺序方式组合完成的，即碳二亚胺与丙二酸单乙酯的缩合，所得N-酰基脲的环化以及所得1,3的C-烷基化，

  DOI：

  10.1021/jo801288s
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)脲 在 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N'-(4-nitrophenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-和1,3,5,5-取代的巴比妥酸酯的多组分一锅顺序合成。

  摘要：

  碳二亚胺和丙二酸单乙酯容易反应，得到N-酰脲衍生物，可以通过添加合适的碱原位环化。该方法代表在非常温和的条件下（有机溶剂/ 2 N NaOH水溶液，20摄氏度）进行的简单直接的一锅顺序合成1,3,5-三取代的巴比妥酸盐。在亲电子试剂的存在下进行反应，通过三组分一锅法连续反应形成了完全取代的（即1,3,5,5-四取代的）巴比妥酸酯。然而，后者仅在高反应性亲电试剂例如苄基和在某些情况下是烯丙基卤的情况下发生。为了扩大该方法的范围，我们寻求开发一种用于1,3,5-三取代的巴比妥酸酯的C-烷基化的通用方法。我们发现，在无水K2CO3存在下于120℃下在CH3CN中用烷基卤处理1,3,5-三取代的巴比妥酸酯时发生C-烷基化，从而以良好的收率提供目标1,3,5,5-四取代的巴比妥酸酯。多组分工艺是通过以下三个步骤以一锅顺序方式组合完成的，即碳二亚胺与丙二酸单乙酯的缩合，所得N-酰基脲的环化以及所得1,3的C-烷基化，

  DOI：

  10.1021/jo801288s

文献信息

• Copper Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Ketene Aminals at Room Temperature: Synthesis of 2-Amino-3-cyanoindoles
  作者：Annaram Thirupathi、Manojkumar Janni、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00816

  日期：2018.8.3

  Various 2-amino-3-cyanoindoles are synthesized through copper catalyzed intramolecular N-arylations of ketene aminals at room temperature for the first time with 60–99% yields within 0.1–2 h. Controlled regioselective N-arylations of unsymmetrical ketene aminals are also studied. Further, a new double heteroannulation approach is demonstrated for the synthesis of 11-aminoindolo[2,3-b]quinolines from

  在室温下首次通过铜催化乙烯酮缩醛的分子内N-芳基化反应合成了各种2-氨基-3-氰基吲哚，其收率在0.1-2 h内达到60-99％。还研究了不对称乙烯酮缩醛的可控区域选择性N-芳基化。此外，从非环和非杂环的前体合成11-氨基吲哚并[2,3- b ]喹啉的新的双异环的方法被证明。
• Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Hydantoins by Regiospecific Domino Condensation/Aza-Michael/O→N Acyl Migration of Carbodiimides with Activated α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Alessandro Volonterio、Carmen Ramirez de Arellano、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo0480848

  日期：2005.3.1

  Carbodiimides and suitably activated α,β-unsaturated carboxylic acids react effectively to afford a vast array of 1,3,5-trisubstituted hydantoins by means of a regiospecific domino condensation/aza-Michael/N→O acyl migration. The reaction works well in very mild conditions (20 °C, dichloromethane) with fumaric acid derivatives bearing an electron-withdrawing group in the β position. Good results have

  碳二亚胺和适当活化的α，β-不饱和羧酸通过区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔/ N→O酰基转移而有效地反应，从而提供大量1,3,5-三取代的乙内酰脲。该反应在非常温和的条件下（20°C，二氯甲烷），在富马酸衍生物的β位带有吸电子基团的情况下，效果很好。用较少极性的活化剂（乙腈，DMF）和在碱（2,4,6-三甲基吡啶）存在下，在β位上仅带有一个吸电子基团的活化底物较少的情况下，也获得了良好的结果。与不对称碳二亚胺的反应通常具有高度的化学选择性和区域选择性，从而形成了单一的区域异构乙内酰脲。然而，N-酰脲副产物。后者可以容易地回收并转化成相应的乙内酰脲。详细研究了关键反应参数（如溶剂，碱和反应物的结构）对反应结果和机理的影响。该方法对于三氟甲基取代的乙内酰脲的合成特别方便，在药物化学中作为生物活性化合物以及相应的α-氨基酸的前体可能是令人感兴趣的。