1-iodo-6,7-(methylenedioxy)isoquinoline | 1432725-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-iodo-6,7-(methylenedioxy)isoquinoline
• 英文别名: 5-iodo-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 1432725-49-9
• 化学式: C₁₀H₆INO₂
• 分子量: 299.068
• InChiKey: MFKVFSKIRADBGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-6,7-(methylenedioxy)isoquinoline 在 sodium hydride 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)(6,7-methylenedioxyisoquinolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴苯甲酰基）异喹啉通过还原性光环化反应直接转化为二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮

  摘要：

  由相应的异喹啉酮和（2-溴苯基）乙腈分四个步骤制得一系列A / D环取代的二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮。这代表了合成四环生物碱的简便方法。1-（2-溴苯甲酰基）异喹啉直接转化为二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮是总合成中的关键步骤。还原性光环化的产率取决于异喹啉基环和苯基上取代基的位置。还讨论了还原性光环化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo400645g
• 作为产物：
  描述：

  [1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到1-iodo-6,7-(methylenedioxy)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline-based biaryls as a robust scaffold for microtubule inhibitors

  摘要：

  We here report the discovery of isoquinoline-based biaryls as a new scaffold for colchicine domain tubulin inhibitors. Colchicinoid inhibitors offer highly desirable cytotoxic and vascular disrupting bioactivities, but their further development requires improving in vivo robustness and tolerability: properties that both depend on the scaffold structure employed. We have developed isoquinoline-based biaryls as a novel scaffold for high-potency tubulin inhibitors, with excellent robustness, druglikeness, and facile late-stage structural diversification, accessible through a tolerant synthetic route. We confirmed their bioactivity mechanism in vitro, developed soluble prodrugs, and established safe in vivo dosing in mice. By addressing several problems facing the current families of inhibitors, we expect that this new scaffold will find a range of in vivo applications towards translational use in cancer therapy. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111865