3-(2,3-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2,3-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: XEKNFYPVVWVGRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 乙酸甲酯 、 3-(2,3-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Methoxy-2-[1-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-methoxycarbonylethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用，第 24 部分。基于芳族金属化的合成策略。苯甲酸到 2-(1-芳基-2-甲氧基羰基乙基)苯甲酸的简明区域特异性转化

  摘要：

  描述了通过苯甲酰苯胺 1 的金属化 (BuLi) 合成 3-芳基苯酞 3 以及随后生成的双锂化苯胺 2 与芳香醛的反应。还描述了通过在四氯化钛存在下用 1-甲氧基-1-三甲基硅氧烷乙烯处理将 3 转化为相应的 2-(1-芳基-2-甲氧基羰基乙基)苯甲酸 4，作为苯甲酸的区域特异性转化的一种方式.

  DOI：

  10.1055/s-2000-7610
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以40%的产率得到3-(2,3-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用，第 24 部分。基于芳族金属化的合成策略。苯甲酸到 2-(1-芳基-2-甲氧基羰基乙基)苯甲酸的简明区域特异性转化

  摘要：

  描述了通过苯甲酰苯胺 1 的金属化 (BuLi) 合成 3-芳基苯酞 3 以及随后生成的双锂化苯胺 2 与芳香醛的反应。还描述了通过在四氯化钛存在下用 1-甲氧基-1-三甲基硅氧烷乙烯处理将 3 转化为相应的 2-(1-芳基-2-甲氧基羰基乙基)苯甲酸 4，作为苯甲酸的区域特异性转化的一种方式.

  DOI：

  10.1055/s-2000-7610

文献信息

• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis, Part 24. Synthetic Strategies Based on Aromatic Metallation. A Concise Regiospecific Conversion of Benzoic Acids into 2-(1-Aryl-2-methoxycarbonylethyl)benzoic Acids
  作者：Jan Epsztajn、Adam Bieniek、Justyna A. Kowalska、Krystyna K. Kulikiewicz

  DOI：10.1055/s-2000-7610

  日期：——

  The synthesis of the 3-arylphthalides 3 via metallation (BuLi) of the benzanilides 1 and subsequent reaction of the generated bis-lithiated anilides 2 with aromatic aldehydes is described. Conversion of 3 into the corresponding 2-(1-aryl-2-methoxycarbonylethyl)benzoic acids 4 by treatment with 1-methoxy-1-trimethylosiloxyethene in the presence of titanium tetrachloride, as a way of regiospecific transformation

  描述了通过苯甲酰苯胺 1 的金属化 (BuLi) 合成 3-芳基苯酞 3 以及随后生成的双锂化苯胺 2 与芳香醛的反应。还描述了通过在四氯化钛存在下用 1-甲氧基-1-三甲基硅氧烷乙烯处理将 3 转化为相应的 2-(1-芳基-2-甲氧基羰基乙基)苯甲酸 4，作为苯甲酸的区域特异性转化的一种方式.