Boc-Nal-NH2 | 120796-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Boc-Nal-NH2
• 英文别名: N-BOC-L-3-(2'-naphthyl)alanine amide；N-Boc-β-L-Nal-NH2；BOC-beta-Nal-NH2；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-naphthalen-2-yl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 120796-14-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: RWIHQGBJWNIRGF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Nal-NH2 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为组织蛋白酶C的有效，选择性和可逆抑制剂的二肽腈

  摘要：

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.114
• 作为产物：
  描述：

  Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到Boc-Nal-NH2
  参考文献：
  名称：

  From garden to lab: C-3 chemical modifications of tomatidine unveil broad-spectrum ATP synthase inhibitors to combat bacterial resistance

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115886

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C<br/>[FR] (BENZYL-CYANO-MÉTHYL)-AMIDES SUBSTITUÉS DE L'ACIDE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA CATHÉPSINE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014140075A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  This invention relates to 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid (benzyl-cyano-methyl)- amides of formula (1) and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. respiratory diseases.

  本发明涉及2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸（苄基-氰甲基）酰胺的化合物（1）及其作为组织蛋白酶C抑制剂的用途，包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物作为治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关疾病的方法，例如呼吸系统疾病。
• Highly Potent and Subtype Selective Ligands Derived by <i>N</i>-Methyl Scan of a Somatostatin Antagonist
  作者：W. G. Rajeswaran、Simon J. Hocart、William A. Murphy、John E. Taylor、David H. Coy

  DOI：10.1021/jm0005048

  日期：2001.4.1

  The search for synthetic peptide analogues of somatostatin (SRIF) which exhibit selective affinities for the five known receptor subtypes (sst1-5) has generated a large number of potent agonists. Some of these agonists display good subtype selectivities and affinities for the subtypes 1, 2, 3, and 5, including analogues created by N-methyl amino acid substitutions in a standard octapeptide analogue

  寻找对五种已知受体亚型（sst1-5）具有选择性亲和力的生长抑素的合成肽类似物（SRIF）已产生了大量有效的激动剂。这些激动剂中的一些对亚型1、2、3和5表现出良好的亚型选择性和亲和力，包括由标准八肽类似物形式的N-甲基氨基酸取代产生的类似物。现在，我们已使用该实验室报告的拮抗剂Cpa-环（DCys-Pal-DTrp-Lys-Thr-Cys）-Nal-NH2 9作为前导结构，将该肽骨架N-甲基化方法扩展为有效的生长抑素受体拮抗剂系列。 。测试了合成类似物抑制生长抑素刺激的培养物中大鼠垂体细胞释放GH的能力，以及从用五种已知人类生长抑素受体转染的CHO细胞中置换125 I标记的生长抑素的能力。这项研究得出了一些有趣的发现。在Lys（9）残基（5）处的N-甲基化使大鼠GH释放抑制能力增加了近4倍，达到0.73 nM，但对人2型受体的结合亲和力几乎没有变化。该类似物还对sst5受体具有5.98 nM的高亲和力（相对于生长抑素本身为1
• Identification of Arginine Analogues as Antagonists and Agonists for the Melanocortin-4 Receptor
  作者：Dai Nozawa、Taketoshi Okubo、Shigeyuki Chaki、Shigeru Okuyama、Atsuro Nakazato

  DOI：10.1248/cpb.55.1232

  日期：——

  In the present study, conducted to explore potent and small molecular melanocortin-4 (MC4) receptor ligands, we found that tripeptide 3a, containing a D-Phe-Arg-2-Nal (Nal; naphthylalanine) sequence, exhibited a moderate affinity for the MC4 receptor. Structural optimization led to the identification of a compound with a high affinity for the MC4 receptor, namely, tripeptide 3e, which showed a 70-fold higher affinity for the MC4 receptor than the lead compound 3a. Moreover, in an effort to further reduce the peptidic characters of tripeptide 3e, we found that dipeptide 3g exhibited a relatively high affinity for the MC4 receptor. Furthermore, in these analogues, the substituted position (1′ vs. 2′) of the naphthyl ring of Nal residue at position 7 was found to be important for the differentiation of agonist and antagonist activity. The synthesis and structure–activity relationships of the arginine analogues as MC4 receptor ligands were described in this paper.

  在本研究中，为了探索有效的小分子黑皮质素-4 (MC4) 受体配体，我们发现三肽 3a，含有 D-Phe-Arg-2-Nal（Nal；萘丙氨酸）序列，对 MC4 受体表现出中等亲和力。结构优化导致鉴定出对 MC4 受体具有高亲和力的化合物，即三肽 3e，其对 MC4 受体的亲和力比先导化合物 3a 高 70 倍。此外，为了进一步降低三肽3e的肽特性，我们发现二肽3g对MC4受体表现出相对较高的亲和力。此外，在这些类似物中，发现第 7 位 Nal 残基萘基环的取代位置（1' 与 2'）对于区分激动剂和拮抗剂活性很重要。本文描述了作为 MC4 受体配体的精氨酸类似物的合成及其构效关系。
• Peptide analog type-B CCK receptor ligands
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05340802A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Peptide analog type-B CCK receptor ligands or pharmaceutically-acceptable salts thereof, which are useful for treating central nervous system disorders, substance abuse, gastrointestinal disorders, endocrine disorders, eating-related disorders and for the treatment of shock, respiratory and cardiocirculatory insufficiencies.

  肽类模拟物B型CCK受体配体或其药学上可接受的盐，可用于治疗中枢神经系统疾病、物质滥用、胃肠道疾病、内分泌失调、进食相关障碍以及休克、呼吸和心血管功能不足的治疗。
• METHODS FOR TREATING PULMONARY EMPHYSEMA USING SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20150105375A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid (benzyl-cyano-methyl)-amides of formula 1 and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. respiratory diseases.

  本发明涉及公式1中的2-Aza-bicyclo[2.2.1]庚烷-3-羧酸（苄基-氰甲基）-酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有它们的制药组合物，以及将其作为治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关的疾病，例如呼吸道疾病的药剂使用的方法。