N,N'-bis(4-dimethylaminophenyl)formamidine | 2611-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(4-dimethylaminophenyl)formamidine
• 英文别名: N,N'-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-formamidin；N,N'-Bis-<4-dimethylamino-phenyl>-formamidin；N,N'-Di(p-dimethylaminophenyl)formamidin；N,N'-bis[4-(dimethylamino)phenyl]methanimidamide
• CAS: 2611-98-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄
• 分子量: 282.388
• InChiKey: CXLJYYDAIUBJNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-dimethylaminophenyl)formamidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,5-bis(dimethylamino)-1,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)-2-iodo-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  4,5-双（二烷基氨基）-取代的咪唑鎓系统：带有自Umpolung选件的N-杂环卡宾酯的便捷获得

  摘要：

  基于1,2-二氨基-1,2-双（膦基）乙烯与锂化甲form的反应，开发了4,5-双（二甲基氨基）取代的咪唑鎓化合物的第一个合成物。这代表了这类乙烯衍生物在制备杂环中的首次应用。这些N杂环卡宾（NHC）前体显示出其NMe 2的碱性和亲核性显着降低基团，这是由于后者与咪唑核心之间的强异头相互作用。根据DFT计算，如果在卡宾中心引入足够强的受体取代基，则这些NHC能够自我聚集。为了测试NHC的自我聚集能力，将各种取代基连接至卡宾中心，并通过单晶X射线分析和量子化学计算对所得化合物进行了表征。需要强大的受体取代基来诱导自我蛋白修饰，例如在膦酰基取代的衍生物中，发现了部分自我蛋白修饰。该ñ，ñ'-双（4-二甲基氨基苯基）取代的咪唑化合物代表一种特殊情况，因为它在NHC框架内最多包含三个三步氧化还原系统。这可能会导致相应的亲核碳烯具有较高的电子柔韧性，尤其是当它们用作过渡金属络合物的配体时。

  DOI：

  10.1002/chem.201101999
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 、 原甲酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.5h， 以35%的产率得到N,N'-bis(4-dimethylaminophenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  高度取代的咪唑鎓盐的模块合成

  摘要：

  报道了一种通用且模块化的一锅法，用于制备不同取代的对称和不对称咪唑鎓盐，并给出了19个实例。在关键步骤中，将容易获得的甲am和α-卤代酮偶联，得到咪唑啉鎓盐3，然后通过酰化诱导的消除作用形成咪唑鎓盐。对于咪唑鎓盐产品的许多取代方式，在收率，合成简便性和耐用性方面，这种有效策略与众所周知的方法相比是有利的。

  DOI：

  10.1021/ol8029609

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution of Aryl Fluorides Bearing α,β‐Unsaturated Amides
  作者：Kosuke Yasui、Miharu Kamitani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1002/anie.201907837

  日期：2019.10

  N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular cyclization of acrylamides that contain a 2-fluorophenyl group on the nitrogen through a CSN Ar reaction. By using this catalytic method, it is possible to synthesize an array of quinolin-2-one derivatives, which are common structural motifs in pharmaceuticals and organic materials. DFT calculations unambiguously revealed that this reaction proceeds through

  协同的亲核芳族取代（CSN Ar）已经成为一种强大的机械流形，其中亲核芳族取代可以一步进行，而无需形成迈森海默中间体。然而，迄今为止报道的所有CSN Ar反应均需要化学计量的强碱或活化剂，并且尚未报道催化变体。在本文中，我们报告了通过CSN Ar反应，N杂环卡宾（NHC）催化的在氮原子上包含2-氟苯基的丙烯酰胺的分子内环化反应。通过使用这种催化方法，可以合成一系列喹啉-2-酮衍生物，它们是药物和有机材料中常见的结构基序。
• Generation and Tunable Cyclization of Formamidinate Ligands in Carbonyl Complexes of Mn(I): An Experimental and Theoretical Study
  作者：Javier Ruiz、Daniel Sol、Lucía García、María A. Mateo、Marilín Vivanco、Juan F. Van der Maelen

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00898

  日期：2019.2.25

  the N,N′-diarylformamidine complexes of formula fac-[Mn(RN═C(H)NHR)(bipy)(CO)3]+ (1a, R = phenyl; 1b, R = 4-dimethylaminophenyl) produces, upon deprotonation, either the monodentate formamidinate complex fac-[Mn(PhN═C(H)NPh)(bipy)(CO)3] (2a) or metallacylic complex 3b, which features a carbamoyl residue arising from nucleophilic attack to a vicinal carbonyl ligand. Complexes type 3 are also formed when

  在氮原子的取代基A微妙的变化Ñ，Ñ '-diarylformamidine式的络合物FAC - [锰（RN═C（H）NHR）（联吡啶）（CO）3 ] +（1A，R =苯基;图1b，R = 4-二甲基氨基苯基）产生，当脱质子化，无论是单齿甲脒复杂FAC - [锰（PhN═C（H）NPH）（联吡啶）（CO）3 ]（2A）或metallacylic复杂3b中，其特点是氨基甲酰基残基是由亲核攻击邻位羰基配体而产生的。当使用N-芳基-N时，也会形成3型配合物′-烷基-甲am以及N，N′-二烷基甲am。分子中的原子量子理论计算表明，在2a中甲ami酸盐的未配位氮原子与羰基配体之间存在主要为非共价静电型的弱键临界点，这似乎是在金属环形成之前可分离的中间物种配合物3。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND, LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME, AND ELECTRONIC APPARATUS INCLUDING THE LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20210399239A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  An organometallic compound represented by Formula 1 is provided: M(L 1 ) n1 (L 2 ) n2 [Formula 1] *-(T 4 ) a4 -(R 4 ) b4 [Formula 2A] L 1 in Formula 1 is a ligand represented by Formula 2, Z 4 in Formula 2 is represented by Formula 2A, and a complete description of Formulae 1, 2, and 2A is described in the specification. A light-emitting device including the organometallic compound and an electronic apparatus including the light-emitting device are also provided.

  提供了一个由公式1表示的有机金属化合物：M（L1）n1（L2）n2[公式1]*-（T4）a4-（R4）b4[公式2A]公式1中的L1是由公式2表示的配体，公式2中的Z4由公式2A表示，并且对公式1、2和2A的完整描述在说明书中描述。还提供了包括有机金属化合物的发光装置和包括发光装置的电子装置。
• Takahashi; Satake, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1183,1186
  作者：Takahashi、Satake

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi,T.; Hayami,M., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1960, vol. 80, p. 895 - 901
  作者：Takahashi,T.、Hayami,M.

  DOI：——

  日期：——