3,17-β-bis(methoxymethoxy)-17-[(methylthio)ethynyl]estra-1(10),2,4-triene | 1242137-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17-β-bis(methoxymethoxy)-17-[(methylthio)ethynyl]estra-1(10),2,4-triene
• 英文别名: (17b)-3,17-bis(methoxymethoxy)-17-[(methylthio)ethynyl]estra-1(10),2,4-triene；(8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-bis(methoxymethoxy)-13-methyl-17-(2-methylsulfanylethynyl)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 1242137-82-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄S
• 分子量: 430.609
• InChiKey: HXULPFGKZDYLDO-WJGLBBAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3,17-β-bis(methoxymethoxy)-17-[(methylthio)ethynyl]estra-1(10),2,4-triene 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 以75%的产率得到4-{[3,17-β-bis(methoxymethoxy)estra-1(10),2,4-triene-17-yl]ethynyl}-N.N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的硫代甲基化炔烃与功能化有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系，无需使用二甲硫基取代的乙炔，就可以在25或50˚C下与Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系与功能化的芳基，杂芳基和烷基锌试剂进行平滑的钯催化交叉偶联反应铜盐。 炔烃-交叉偶联-有机金属试剂-钯-锌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218734
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 3,17β-bis(methoxymethoxy)-17α-ethynyl-estra-1,3,5(10)-triene 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3,17-β-bis(methoxymethoxy)-17-[(methylthio)ethynyl]estra-1(10),2,4-triene
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的硫代甲基化炔烃与功能化有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系，无需使用二甲硫基取代的乙炔，就可以在25或50˚C下与Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系与功能化的芳基，杂芳基和烷基锌试剂进行平滑的钯催化交叉偶联反应铜盐。 炔烃-交叉偶联-有机金属试剂-钯-锌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218734

文献信息

• Pd- and Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Functionalized Organozinc Reagents with Unsaturated Thioethers
  作者：Laurin Melzig、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201002850

  日期：2011.3.1

  serve as electrophiles in this cross‐coupling reaction. Aryl‐, heteroaryl‐, benzylic, and alkylzinc halides with sensitive functionalities, such as ester, nitrile, or ketone groups react at ambient temperature with unsaturated thioethers using a Ni catalyst. The corresponding Pd‐catalyzed reactions require slightly higher temperatures. Large‐scale cross‐coupling experiments (10–20 mmol) with N‐heterocycles

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。