3,17β-bis(methoxymethoxy)-17α-ethynyl-estra-1,3,5(10)-triene | 205864-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-bis(methoxymethoxy)-17α-ethynyl-estra-1,3,5(10)-triene
• CAS: 205864-83-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: AIEINPXPKWCTRY-DJCPXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-bis(methoxymethoxy)-17α-ethynyl-estra-1,3,5(10)-triene 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 4-{[3,17-β-bis(methoxymethoxy)estra-1(10),2,4-triene-17-yl]ethynyl}-N.N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌试剂与不饱和硫醚的钯和镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002850
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基甲基醚 、 炔雌醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到3,17β-bis(methoxymethoxy)-17α-ethynyl-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding affinities of new 17α-substituted estradiol-rhenium “n+1” mixed-ligand and thioether-carbonyl complexes

  摘要：

  The development of technetium and rhenium-based radiotracers for the steroid receptor system requires the use of suitable donor groups on the steroid to provide stable binding sites for the metal. Previous approaches have mainly exploited methods involving various N- and S-coordinating chelate systems or organometallic complexes. In this work we have prepared several novel chelate systems attached to a series of 17 alpha-substituted estradiol derivatives and examined their binding to the estrogen receptor (ER). The neutral "n+1" mixed-ligand and dithioether-carbonyl complexes that we prepared contain the metal in three oxidation states, +5, +3 or fl, attached to a 17 alpha-substituted estradiol derivative through a thiol group, an isocyanide group, or a dithioether unit, respectively. In our preliminary investigations, Mle used rhenium as a nonradioactive analog of the radionuclide technetium. All complexes synthesized were evaluated in a competitive radiometric receptor binding assay at 0 degrees C and 25 degrees C to determine their relative binding affinities (RBA) to the ER (relative to 3,17 beta-estradiol, RBA = 100%). The complexes show binding affinities Icp to 23.4% at 0 degrees C and 14.1% at 25 degrees C. (Steroids 63:665-671, 1998) (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00079-8

文献信息

• A Novel Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Thiomethylated Alkynes with Functionalized Organozinc Reagents
  作者：Paul Knochel、Laurin Melzig、Jérémy Stemper

  DOI：10.1055/s-0029-1218734

  日期：2010.6

  A range of methylthio-substituted acetylenes undergo smooth palladium-catalyzed cross-coupling reactions with functionalized aryl-, heteroaryl-, and alkylzinc reagents using the Pd(OAc)2/DPE-Phos catalytic system at 25 or 50 ˚C without the need for copper salts. alkynes - cross-coupling - organometallic reagents - palladium - zinc

  使用Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系，无需使用二甲硫基取代的乙炔，就可以在25或50˚C下与Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系与功能化的芳基，杂芳基和烷基锌试剂进行平滑的钯催化交叉偶联反应铜盐。 炔烃-交叉偶联-有机金属试剂-钯-锌