2-benzyl-4,6-dimethylpyridine | 30046-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4,6-dimethylpyridine
• 英文别名: 2-benzyl-4,6-dimethyl-pyridine；2-Benzyl-4,6-dimethyl-pyridin；6-Benzyl-2,4-lutidin
• CAS: 30046-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: SXKCQNRKJGBLCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4,6-dimethylpyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,6-Dimethyl-2-methylaminobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Fadda, A. A.; El-Morsy, S. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 361 - 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-4,6-dimethylpyridine methiodide 在 Dimethylammonium sulphite 作用下， 反应 65.0h， 以58%的产率得到2-benzyl-4,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Fadda, A. A.; El-Morsy, S. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 361 - 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Photocatalyzed <i>ortho</i> ‐Alkylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides through Alkene Cleavage
  作者：Wang Zhou、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201801305

  日期：2018.4.23

  A photocatalyzed reaction of pyridine N‐oxides with alkenes gives ortho‐alkylated pyridines with cleavage of the carbon–carbon double bond. Benzyl and secondary alkyl groups are incorporated at the ortho position of pyridines in one pot.

  吡啶N-氧化物与烯烃的光催化反应产生邻烷基化吡啶，并带有碳-碳双键断裂。在一个罐中将吡啶基和仲烷基引入吡啶的邻位。
• Regioselective Benzylic C–H Alumination and Further Functionalization of 2-Alkylpyridines by Yttrium Catalyst
  作者：Masanori Takimoto、Mingyu Liu、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.2c04396

  日期：2022.11.4

  6-dialkylpyridines can be synthesized from simple symmetrical substrates by repeating such C–H alumination/C–C bond formation processes. Because of the high regioselectivity of the present C–H alumination and the subsequent C–C bond formation, this protocol may serve as a desirable method for the synthesis of nonsymmetrically-2,6-disubstituted pyridine derivatives.

  已经开发了由半夹心钇配合物催化的各种对称和非对称 2,6-烷基吡啶的区域选择性苄基 C-H 铝化。所得的带有吡啶环部分的烷基铝物质可以通过氧化转化为相应的醇。此外，Cu 催化的烯丙基化和苄基化以及 Pd 催化的芳基化反应可应用于生成的烷基铝物质，得到相应的 α-单烯丙基化、α-单苄基化和 α-单芳基化 2-烷基吡啶衍生物，分别在好到高产。通过重复这样的 C-H 铝化/C-C 键形成过程，可以从简单的对称底物合成不对称取代的 2,6-二烷基吡啶。
• Tsuda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 307,316
  作者：Tsuda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fadda, A. A.; Sagitullin, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 707 - 710
  作者：Fadda, A. A.、Sagitullin, R. S.

  DOI：——

  日期：——