N-(1-Naphthyl)hydrazinecarboxamide | 74099-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-Naphthyl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 4-(1-naphthyl)semicarbazide；N-(naphthalen-1-yl)hydrazinecarboxamide；4-naphthalen-1-yl-semicarbazide；4-[1]Naphthyl-semicarbazid；4-(Naphthyl-(1))-semicarbazid；3-Amino-1-(naphthalen-1-YL)urea；1-amino-3-naphthalen-1-ylurea
• CAS: 74099-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: SWMKZCMHVOUQQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C (decomp)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Naphthyl)hydrazinecarboxamide 、 2,4-二氯苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-(1'-(2'',4''-dichlorophenyl)ethylidene)-N-(naphthalen-1-yl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  对抗癫痫病的氧化应激：1-（取代的亚苄基/亚乙基）-4-（萘-1-基）半脲的设计，合成，量子化学研究和抗惊厥性评估

  摘要：

  一系列1-（取代的亚苄基/亚乙基）-4-（萘-1-基）氨基脲（3a–19a ; 3b–6b）的合成产率高，并评估了它们的抗惊厥和抗氧化活性。根据其光谱数据和元素分析确定了合成化合物的结构。发现所有化合物在MES和scPTZ测试中均具有活性。对这些化合物进行了量子化学研究，以了解活性必不可少的结构特征。发现电子性质是抗惊厥和抗氧化剂活性的主要调节剂。进行了一项计算研究，以预测药代动力学特性，没有一种化合物违反Lipinski的5规则，这使其成为治疗癫痫病的潜在有希望的药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.063
• 作为产物：
  描述：

  phenyl naphthalen-1-ylcarbamate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-(1-Naphthyl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸苯酯由相应的胺和肼制备取代的氨基脲

  摘要：

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.052

文献信息

• Preparation of substituted semicarbazides from corresponding amines and hydrazines via phenyl carbamates
  作者：Rebecca Hron、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.052

  日期：2014.2

  A simple synthetic procedure for the conversion of amines and hydrazines into substituted semicarbazides was developed. The initial condensation between the desired amine and phenyl chloroformate into phenyl carbamate is followed by the addition of hydrazine under basic conditions. The reaction is tolerable to a variety of functional groups, with mild conditions and high percent yields.

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。
• Copper-Catalyzed Oxidative Carbamoylation of <i>N</i> -Arylacrylamides with Hydrazinecarboxamides Leading to 2-(Oxindol-3-yl)acetamide<b>s</b>
  作者：Zeng-Yang He、Jing-Yu Guo、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201800012

  日期：2018.4.3

  radical carbamoylation/cyclization reaction of N‐arylacrylamides with hydrazinecarboxamides has been developed for facile access to 2‐(oxindol‐3‐yl)acetamides, which had been utilized as precursors in the synthesis of natural bioactive pyrrolidinoindolines. In the presence of 1 mol% of copper(II) carbonate and 4 equiv. of tert‐butyl hydroperoxide, a wide range of N‐arylacrylamides underwent highly regioselective

  已开发出N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺的串联氨基甲酰化/环化反应，可轻松获得2-（oxindol-3-yl）乙酰胺，后者已被用作天然生物活性吡咯烷二氢吲哚的合成前体。在1摩尔％的碳酸铜（II）和4当量的存在下。在叔丁基过氧化氢中，广泛的N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺进行了高度区域选择性的氨基甲酰基化反应，然后进行5-exo-trig环化反应，从而以中等至优异的收率得到结构多样的2-（oxindol-3-yl）乙酰胺。
• Direct Carbamoylation of Quinoline N‐oxides with Hydrazinecarboxamides via C‐H Bond Activation Catalyzed by Copper Catalyst
  作者：Zu-Li Wang、guanghui li、Dao-Qing Dong、yun yang、xianyong yu

  DOI：10.1002/adsc.201801430

  日期：——

  An efficient method for the carbamoylation of quinoline N‐oxides catalyzed by copper was developed. A variety of quinoline N‐oxides and hydrazinecarboxamides with different groups was well tolerated in this system.

  开发了一种有效的铜催化喹啉N-氧化物氨基甲酰化的方法。该系统对各种具有不同基团的喹啉N-氧化物和肼甲酰胺具有很好的耐受性。
• Copper-Catalyzed Direct Carbamoylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones with Hydrazinecarboxamides Under Mild Conditions
  作者：Xianglong Chu、Yujuan Wu、Haigen Lu、Bingchuan Yang、Chen Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201901858

  日期：2020.3.8

  An efficient and simple method for the synthesis of 3‐carbamoylated quinoxalin‐2(1H)‐ones base on copper‐catalyzed direct carbamoylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones at C3 position has been reported, This process provides a series of 3‐carbamoylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives in moderate to good yields under mild conditions with good functional group tolerance. This work provides a novel and efficient

  据报道，基于铜催化的喹喔啉-2（1 H）-one在C3位的直接氨基甲酰化反应，合成3-氨基甲酰化喹喔啉-2（1 H）-ones的有效而简单的方法，该过程提供了一系列在温和条件下，以良好的官能团耐受性，以中等至良好的收率合成3-氨基甲酰基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物 这项工作为形成酰胺提供了一种新颖有效的合成方法。
• 喹啉类氧化物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN110156683B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明提出一种喹啉类氧化物的合成方法，属于有机合成领域，该合成方法无需使用金属催化剂，仅使用廉价易得的过硫酸钠氧化剂即可完成反应，反应体系简单、产率高。该技术方案包括向反应器中分别加入喹啉1‑氧化物类化合物和氨基脲类化合物，在过硫酸钠和溶剂作用下，于80‑100℃空气条件下封口反应2‑10小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到喹啉类氧化物。本发明所提供的合成方法可为高效合成喹啉类氧化物提供了最优的替代解决方案。