phenyl naphthalen-1-ylcarbamate | 56379-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl naphthalen-1-ylcarbamate
• 英文别名: phenyl N-naphthalen-1-ylcarbamate
• CAS: 56379-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: KSBHJYHUWFFFNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl naphthalen-1-ylcarbamate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((S)-4-acryloyl-3-(cyanomethyl)piperazin-1-yl)-2-(((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)methoxy)-N-(naphthalen-1-yl)-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING INHIBITORS OF KRAS G12C
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE KRAS G12C

  摘要：

  本文公开了一种制备抑制KRas G12C化合物的过程。

  公开号：

  WO2022067462A1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 1-萘胺 在 二苯基磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以30%的产率得到phenyl naphthalen-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯部分的仿生堆积：羧基磷酸酯类似物在由磷酸促进的芳基胺和有机碳酸酯合成N-芳基氨基甲酸酯的过程中的中介作用

  摘要：

  在有机磷酸[Ph 2 P（O）OH（1）;的存在下，芳族胺与碳酸二甲酯（DMC）或碳酸二苯酯（DPC）的反应。（PhO）2 P（O）OH（2）; （BuO）2 P（O）OH /（BuO）P（O）（OH）2等摩尔混合物（3）]产生具有高选择性的氨基甲酸酯ArNHC（O）OR（R = Me，Ph）。对P-酸所起的催化作用已进行了研究，并根据涉及中间形成碳-次膦酸（磷）酸酐X 2的反应机理进行了合理化研究。P（O）OC（O）OR（X = Ph，PhO; R = Me，Ph）。所提出的机制与通过氨基甲酰磷酸合成酶（CPS）酶在生物系统中形成氨基甲酸酯阴离子的机制具有相似的趣味。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00424-7

文献信息

• Preparation of substituted semicarbazides from corresponding amines and hydrazines via phenyl carbamates
  作者：Rebecca Hron、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.052

  日期：2014.2

  A simple synthetic procedure for the conversion of amines and hydrazines into substituted semicarbazides was developed. The initial condensation between the desired amine and phenyl chloroformate into phenyl carbamate is followed by the addition of hydrazine under basic conditions. The reaction is tolerable to a variety of functional groups, with mild conditions and high percent yields.

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。
• Arylureas derived from colchicine: Enhancement of colchicine oncogene downregulation activity
  作者：Víctor Blasco、Ana C. Cuñat、Juan F. Sanz-Cervera、J. Alberto Marco、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.039

  日期：2018.4

  colchicines for an N-arylurea unit causes a great improvement in anticancer properties. The most promising derivatives were compounds 6 (o-Cl) and 14 (o,o-di-F) as they were able to downregulate all the tested targets at a concentration below their IC50 values. Thus, the arylurea unit enhances the potential of colchicine as an anticancer agent.

  我们为获得治疗上有用的秋水仙碱衍生物来治疗癌症的努力已使我们合成并生物学评估了含有秋水仙碱部分和芳基片段的27个N，N'-二取代尿素。化合物的细胞毒性，它们抑制与端粒酶激活以及与VEGF / VEGFR-2自分泌过程有关的癌基因表达的能力，例如c-MYC，hTERT和VEGF，以及它们下调c -MYC和VEGFR-2的能力。已经测量了蛋白质和VEGF的分泌。在这些生物学评估中，我们发现秋水仙碱中N的乙酰基的变化-芳基脲单元可大大提高抗癌性能。最有希望的衍生物是化合物6（o- Cl）和14（o，o -di-F），因为它们能够以低于其IC 50值的浓度下调所有测试目标。因此，芳基脲单元增强了秋水仙碱作为抗癌剂的潜力。
• C(sp³)–H Monoarylation of Methanol Enabled by a Bidentate Auxiliary
  作者：Quan Gou、Binfang Yuan、Man Ran、Jian Ren、Ming-zhong Zhang、Xiaoping Tan、Tengrui Yuan、Xing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03786

  日期：2021.1.1

  With the assistance of a practical directing group (COAQ), the first catalytic protocol for the palladium-catalyzed C(sp3)–H monoarylation of methanol has been developed, offering an invaluable synthesis means to establish extensive derivatives of crucial arylmethanol functional fragments. Furthermore, the gram-scale reaction, broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and even

  在一个实用的指导小组（COAQ）的帮助下，开发了甲醇催化钯催化的C（sp 3）-H单芳基化的第一个催化方案，为建立关键的芳基甲醇功能片段的广泛衍生物提供了宝贵的合成手段。此外，克级反应，广泛的底物范围，出色的官能团相容性，甚至药物的实际合成，都进一步证明了该策略的有效性。
• Highly Regioselective Carbamoylation of Electron-Deficient Nitrogen Heteroarenes with Hydrazinecarboxamides
  作者：Zeng-Yang He、Chao-Fan Huang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02312

  日期：2017.9.15

  The use of hydrazinecarboxamides as a new class of carbamoylating agents has been established through the dehydrazinative Minisci reaction of electron-deficient nitrogen heteroarenes. A wide range of electron-deficient nitrogen heteroarenes, including isoquinoline, quinoline, pyridine, phenanthridine, quinoxaline, and phthalazine, underwent copper/acid-catalyzed oxidative carbamoylation with hydrazinecarboxamide

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Triflates with Sodium Cyanate: A Practical Synthesis of Unsymmetrical Ureas
  作者：Ekaterina V. Vinogradova、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja305212v

  日期：2012.7.11

  chlorides and triflates with sodium cyanate is reported. The protocol allows for the synthesis of unsymmetrical N,N'-di- and N,N,N'-trisubstituted ureas in one pot and is tolerant of a wide range of functional groups. Insight into the mechanism of aryl isocyanate formation was gleaned through studies of the transmetalation and reductive elimination steps of the reaction, including the first demonstration

  报道了一种钯催化芳基氯和三氟甲磺酸酯与氰酸钠交叉偶联的有效方法。该协议允许在一锅中合成不对称的 N,N'-di-和 N,N,N'-三取代脲，并且可以容忍多种功能组。通过对反应的金属转移和还原消除步骤的研究，包括从芳基钯异氰酸酯络合物中还原消除生成异氰酸芳基酯的首次演示，深入了解了芳基异氰酸酯的形成机制。