N¹-(benzylidene)-N⁴-(1-naphthyl)semicarbazone | 250255-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N¹-(benzylidene)-N⁴-(1-naphthyl)semicarbazone
• 英文别名: 2-benzylidene-N-(naphthalen-1-yl)hydrazinecarboxamide；1-(Benzylideneamino)-3-naphthalen-1-ylurea
• CAS: 250255-77-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: MVEGRTOEVJPZFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Naphthyl)hydrazinecarboxamide 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到N¹-(benzylidene)-N⁴-(1-naphthyl)semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  对抗癫痫病的氧化应激：1-（取代的亚苄基/亚乙基）-4-（萘-1-基）半脲的设计，合成，量子化学研究和抗惊厥性评估

  摘要：

  一系列1-（取代的亚苄基/亚乙基）-4-（萘-1-基）氨基脲（3a–19a ; 3b–6b）的合成产率高，并评估了它们的抗惊厥和抗氧化活性。根据其光谱数据和元素分析确定了合成化合物的结构。发现所有化合物在MES和scPTZ测试中均具有活性。对这些化合物进行了量子化学研究，以了解活性必不可少的结构特征。发现电子性质是抗惊厥和抗氧化剂活性的主要调节剂。进行了一项计算研究，以预测药代动力学特性，没有一种化合物违反Lipinski的5规则，这使其成为治疗癫痫病的潜在有希望的药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.063

文献信息

• Acid Hydrazide: A Potential Reagent for the Synthesis of Semicarbazones
  作者：Wageeh Yehye、Amit Nath

  DOI：10.1055/s-0037-1609557

  日期：2018.11

  semicarbazone derivatives were successfully synthesized from substituted semicarbazides in acidic ethanol upon heating in the presence of aldehyde. The reaction is functional group tolerant and chemoselective because no terminal hydrazine moiety is present in the substituted semicarbazides. Thus, functional groups such as esters and acetyls, which are prone to reaction with hydrazine, can also be used

  摘要 在醛存在下加热，由取代的氨基脲在酸性乙醇中成功合成了复杂的氨基脲衍生物。该反应是官能团耐受的和化学选择性的，因为在取代的氨基脲中不存在末端肼部分。因此，也易于在该反应中使用易于与肼反应的官能团，例如酯和乙酰基，因为酰肼的末端肼部分被异氰酸芳基酯保护以制备取代的氨基脲。另外，半卡巴zone的芳基均不依赖于起始原料（酰肼），并且可以根据需要改变。因此， 在醛存在下加热，由取代的氨基脲在酸性乙醇中成功合成了复杂的氨基脲衍生物。该反应是官能团耐受的和化学选择性的，因为在取代的氨基脲中不存在末端肼部分。因此，也易于在该反应中使用易于与肼反应的官能团，例如酯和乙酰基，因为酰肼的末端肼部分被异氰酸芳基酯保护以制备取代的氨基脲。另外，半卡巴zone的芳基均不依赖于起始原料（酰肼），并且可以根据需要改变。因此，
• Combating oxidative stress in epilepsy: Design, synthesis, quantum chemical studies and anticonvulsant evaluation of 1-(substituted benzylidene/ethylidene)-4-(naphthalen-1-yl)semicarbazides
  作者：Faizul Azam、Bashir A. El-gnidi、Ismail A. Alkskas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.063

  日期：2010.7

  chemical studies were carried out on these compounds to understand the structural features essential for activity. Electronic properties were found to be the principal modulator of both anticonvulsant and antioxidant activities. A computational study was carried out for prediction of pharmacokinetic properties and none of the compounds violated Lipinski’s rule of 5, making them potentially promising agents

  一系列1-（取代的亚苄基/亚乙基）-4-（萘-1-基）氨基脲（3a–19a ; 3b–6b）的合成产率高，并评估了它们的抗惊厥和抗氧化活性。根据其光谱数据和元素分析确定了合成化合物的结构。发现所有化合物在MES和scPTZ测试中均具有活性。对这些化合物进行了量子化学研究，以了解活性必不可少的结构特征。发现电子性质是抗惊厥和抗氧化剂活性的主要调节剂。进行了一项计算研究，以预测药代动力学特性，没有一种化合物违反Lipinski的5规则，这使其成为治疗癫痫病的潜在有希望的药物。