N-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)benzamide | 16065-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 16065-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD00277360
• 分子量: 229.202
• InChiKey: SXFQCDCQGMEMMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醇 、 N-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 (4-cyanopyridine)bis(dimethylglyoximato)cobalt(III) chloride 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41 %的产率得到N-(1-butoxyallyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Photoredox and Cobalt‐catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Functionalization of Cyclopropylamides towards Allylic N,O‐Acyl‐acetal Derivatives

  摘要：

  We disclose herein a novel photoredox and cobalt co‐catalyzed ring‐opening/acceptorless dehydrogenative functionalization of mono‐donor cyclopropanes, which providing a sustainable and atom‐economic approach to rapidly assemble a wide range of allylic N,O‐acyl‐acetal derivatives. The optimized conditions accommodate assorted cycloalkylamides and primary, secondary and tertiary alcohols, with applications in late‐stage functionalization of pharmaceutically relevant compounds, stimulating the further utility in medicinal chemistry. Moreover, selective nucleophilic substitutions with various carbon nucleophiles were succeed in a one‐pot fashion, offering a reliable avenue to access some cyclic and acyclic derivatives.

  DOI：

  10.1002/anie.202401579
• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 3-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 、 水 、 bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptadionato) copper(II) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到N-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜金属光氧化还原和烷基卤化物的甲硅烷基自由基活化的通用 N-烷基化平台

  摘要：

  通过可见光诱导的金属光氧化还原平台实现了酰胺、磺胺、苯胺、亚胺或N-杂环与广谱电子和空间多样化烷基溴的催化结合。卤素提取-自由基捕获 (HARC) 机制的使用允许使用简单的 Cu(II) 盐在室温下耦合 C( sp 3 )-溴化物，有效绕过通常与热诱导 S N 2 或 S相关的过高障碍N 1 N-烷基化。这种区域和化学选择性方案与 >10 类药物相关的N兼容- 亲核试剂，包括已建立的药剂，以及结构多样的伯、仲和叔烷基溴。此外，通过将N-亲核试剂与环丙基溴和未活化的烷基氯（与亲核取代途径不相容的底物）结合，突出了 HARC 方法与传统惰性偶联伙伴结合的能力。初步的机械实验验证了该平台的双重催化、开壳性质，这使得在传统的基于卤化物的N-烷基化系统中无法实现的反应性成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.05.005

文献信息

• Substituted 4-Amino-Quinazoline Compounds with Metabotropic Glutamate Receptor Regulating Activity and Uses Thereof
  申请人：REICH Melanie

  公开号：US20090069320A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Substituted 4-amino-quinazoline compounds corresponding to formula I methods for their production, pharmaceutical compositions containing these compounds as active agents, and the uses thereof for treating or inhibiting disorders or disease states.

  根据公式I的4-氨基喹唑啉化合物替代物，其生产方法，含有这些化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制疾病状态或疾病状态的用途。
• 7-ARYL-3,9-DIAZABICYCLO[3.3.1]NON-6-ENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RENIN INHIBITORS IN THE TREATMENT OF HYPERTENSION, CARDIOVASCULAR OR RENAL DISEASES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1501830B1

  公开（公告）日：2011-10-05
• A general N-alkylation platform via copper metallaphotoredox and silyl radical activation of alkyl halides
  作者：Nathan W. Dow、Albert Cabré、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.05.005

  日期：2021.7

  The catalytic union of amides, sulfonamides, anilines, imines, or N-heterocycles with a broad spectrum of electronically and sterically diverse alkyl bromides has been achieved via a visible-light-induced metallaphotoredox platform. The use of a halogen abstraction-radical capture (HARC) mechanism allows for room temperature coupling of C(sp3)-bromides using simple Cu(II) salts, effectively bypassing

  通过可见光诱导的金属光氧化还原平台实现了酰胺、磺胺、苯胺、亚胺或N-杂环与广谱电子和空间多样化烷基溴的催化结合。卤素提取-自由基捕获 (HARC) 机制的使用允许使用简单的 Cu(II) 盐在室温下耦合 C( sp 3 )-溴化物，有效绕过通常与热诱导 S N 2 或 S相关的过高障碍N 1 N-烷基化。这种区域和化学选择性方案与 >10 类药物相关的N兼容- 亲核试剂，包括已建立的药剂，以及结构多样的伯、仲和叔烷基溴。此外，通过将N-亲核试剂与环丙基溴和未活化的烷基氯（与亲核取代途径不相容的底物）结合，突出了 HARC 方法与传统惰性偶联伙伴结合的能力。初步的机械实验验证了该平台的双重催化、开壳性质，这使得在传统的基于卤化物的N-烷基化系统中无法实现的反应性成为可能。
• Cooperative Photoredox and Cobalt‐catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Functionalization of Cyclopropylamides towards Allylic N,O‐Acyl‐acetal Derivatives
  作者：Haohao Huang、Xinjun Luan、Zhijun Zuo

  DOI：10.1002/anie.202401579

  日期：——

  We disclose herein a novel photoredox and cobalt co‐catalyzed ring‐opening/acceptorless dehydrogenative functionalization of mono‐donor cyclopropanes, which providing a sustainable and atom‐economic approach to rapidly assemble a wide range of allylic N,O‐acyl‐acetal derivatives. The optimized conditions accommodate assorted cycloalkylamides and primary, secondary and tertiary alcohols, with applications in late‐stage functionalization of pharmaceutically relevant compounds, stimulating the further utility in medicinal chemistry. Moreover, selective nucleophilic substitutions with various carbon nucleophiles were succeed in a one‐pot fashion, offering a reliable avenue to access some cyclic and acyclic derivatives.