3-methyl-1-(phenylsulfinyl)penta-1,2,4-triene | 553662-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(phenylsulfinyl)penta-1,2,4-triene
• 英文别名: 3-methyl-1,2,4-pentatrienyl phenyl sulfoxide；3-methylpenta-1,2,4-trienyl phenyl sulfoxide；1-phenylsulfinyl-3-methylpenta-1,2,4-triene
• CAS: 553662-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: SKNMYVJHQYMNML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfinyl)penta-1,2,4-triene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-bromo-5-methyl-2-phenyl-5-vinyl-5H-1,2-oxathiol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  烷三烯基亚砜和砜。第 I 部分. 3-甲基-1,2,4-戊三烯基苯亚砜-合成和亲电子诱导的环化反应

  摘要：

  一种通过3-甲基-1-戊烯-4-yn-3-基苯次磺酸盐2的[2,3]-σ重排合成3-甲基-1,2,4-戊三烯基苯基亚砜3的方法，在 3-methyl-1-pentene-4-yn-2-ol 1 与苯亚磺酰氯的反应中形成。已经探索了导致合成 5H-1,2-oxathiol-2-ium 盐 5、7 和 8 的亲电诱导反应中五元杂环化的可能性和限制。亚砜 2 的氯化继续进行，形成 (E)-2-氯-3-亚甲基-1,4-戊二烯基苯基亚砜 4，而溴化得到 4-溴-5H-1,2-oxathiol-2-溴化鎓 5 在 1,2-二氯乙烷中回流后除去溴化氢并转化为 (E)-2-溴-3-亚甲基-1,4-戊二烯基苯基亚砜 6。

  DOI：

  10.1080/10426500214293
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-1-(phenylsulfinyl)penta-1,2,4-triene
  参考文献：
  名称：

  烷三烯基亚砜和砜。第 I 部分. 3-甲基-1,2,4-戊三烯基苯亚砜-合成和亲电子诱导的环化反应

  摘要：

  一种通过3-甲基-1-戊烯-4-yn-3-基苯次磺酸盐2的[2,3]-σ重排合成3-甲基-1,2,4-戊三烯基苯基亚砜3的方法，在 3-methyl-1-pentene-4-yn-2-ol 1 与苯亚磺酰氯的反应中形成。已经探索了导致合成 5H-1,2-oxathiol-2-ium 盐 5、7 和 8 的亲电诱导反应中五元杂环化的可能性和限制。亚砜 2 的氯化继续进行，形成 (E)-2-氯-3-亚甲基-1,4-戊二烯基苯基亚砜 4，而溴化得到 4-溴-5H-1,2-oxathiol-2-溴化鎓 5 在 1,2-二氯乙烷中回流后除去溴化氢并转化为 (E)-2-溴-3-亚甲基-1,4-戊二烯基苯基亚砜 6。

  DOI：

  10.1080/10426500214293

文献信息

• Alkatrienyl Sulfoxides and Sulfones. V. Tandem Cyclization, Rearrangement, and Aromatization of 1‐ and 3‐Vinylallenyl Sulfoxides and Sulfones in Diels‐Alder Reaction
  作者：Valerij Ch. Christov、Ivaylo K. Ivanov

  DOI：10.1081/scc-200034813

  日期：2004.12.31

  Abstract The Diels‐Alder reaction of 1‐ and 3‐vinylallenyl sulfoxides and sulfones with dimethyl but‐2‐ynedioate proceeds with tandem cyclization, rearrangement, and aromatization leading to the formation of 4‐sulfinyl(sulfonyl)‐ or 3‐sulfinyl(sulfonyl)methyl‐substituted phthalates in good yields. #Dedicated to Professor Dr. Toru Minami from Kyushu Institute of Technology, Kitakyushu, Japan on the

  摘要 1-和3-乙烯基丙二烯基亚砜和砜与丁-2-炔二酸二甲酯的Diels-Alder反应进行串联环化、重排和芳构化，形成4-亚磺酰基（磺酰基）-或3-亚磺酰基（磺酰基） )甲基取代的邻苯二甲酸酯，收率良好。#献给日本北九州九州工业大学的 Toru Minami 教授 65 岁生日之际。
• Alkatrienyl Sulfoxides and Sulfones, VIII: Diels–Alder Reaction of 3‐Methylpenta‐1,2,4‐trienyl Phenyl Sulfoxide with Maleic Anhydride
  作者：Valerij C. Christov、Ivaylo K. Ivanov

  DOI：10.1080/00397910701547698

  日期：2007.9.1

  Abstract Regio‐and stereo‐selective Diels–Alder reaction of 3‐methylpenta‐1,2,4‐trienyl phenyl sulfoxide with maleic anhydride in the absence or presence of a Lewis acid as catalyst with formation of sulfinyl‐substituted benzofuran or norbornene cycloadducts, respectively, is described.

  摘要 3-甲基戊基-1,2,4-三烯基苯基亚砜与马来酸酐在路易斯酸存在或不存在的情况下区域选择性和立体选择性狄尔斯-阿尔德反应，形成亚磺酰基取代的苯并呋喃或降冰片烯环加合物分别进行说明。
• Alkatrienyl Sulfoxides and Sulfones. Part VI. Cheletropic Addition of Sulfur Dioxide to 1- and 3-Vinylallenyl Sulfoxides and Sulfones
  作者：Valerij Ch. Christov、Ivaylo K. Ivanov

  DOI：10.3987/com-04-10152

  日期：——
• Alkatrienyl Sulfoxides and Sulfones. Part I. 3-Methyl-1,2,4-pentatrienyl Phenyl Sulfoxide-Synthesis and Electrophile-Induced Cyclization Reactions
  作者：Valerij Ch. Christov、Ivaylo K. Ivanov

  DOI：10.1080/10426500214293

  日期：2002.10

  3-methyl-1,2,4-pentatrienyl phenyl sulfoxide 3 by [2,3]-sigmatropic rearrangement of the 3-methyl-1-penten-4-yn-3-yl benzenesulfenate 2 , formed in the reaction of the 3-methyl-1-pentene-4-yn-2-ol 1 with phenylsulfenyl chloride has been created. Possibilities and restrictions of the five-membered heterocyclization in electrophile-induced reactions leading to the synthesis of the 5H-1,2-oxathiol-2-ium salts

  一种通过3-甲基-1-戊烯-4-yn-3-基苯次磺酸盐2的[2,3]-σ重排合成3-甲基-1,2,4-戊三烯基苯基亚砜3的方法，在 3-methyl-1-pentene-4-yn-2-ol 1 与苯亚磺酰氯的反应中形成。已经探索了导致合成 5H-1,2-oxathiol-2-ium 盐 5、7 和 8 的亲电诱导反应中五元杂环化的可能性和限制。亚砜 2 的氯化继续进行，形成 (E)-2-氯-3-亚甲基-1,4-戊二烯基苯基亚砜 4，而溴化得到 4-溴-5H-1,2-oxathiol-2-溴化鎓 5 在 1,2-二氯乙烷中回流后除去溴化氢并转化为 (E)-2-溴-3-亚甲基-1,4-戊二烯基苯基亚砜 6。