2-amino-4-amidiniumphenolate dihydrate | 84435-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-amidiniumphenolate dihydrate
• 英文别名: 3-amino-4-hydroxy-benzamidine；3-Amino-4-hydroxy-benzamidin；3-Amino-4-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 84435-42-7
• 化学式: C₇H₉N₃O
• 分子量: 151.168
• InChiKey: IPMPVLAASRKHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-amidiniumphenolate dihydrate 、 苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid 2-benzoylamino-4-carbamimidoyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. III. Amidinophenols and their benzoil esters.

  摘要：

  多种amidinophenol衍生物（27-47）及其苯甲酸酯（4-26）被合成并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr和Cls的抑制活性，以及体外补体介导的溶血作用。4-（β-脒基乙烯基）苯基4-胍基苯甲酸酯（15）和4-脒基-2-苯甲酰苯基4-胍基苯甲酸酯（26）被发现具有强大的抑制活性，前者的IC50值为9×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls），后者的IC50值为3×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4466
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-benzamidine; nitrate 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-amino-4-amidiniumphenolate dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Partridge, Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidino substituted 2-aminophenols: biologically important building blocks for the amidino-functionalization of 2-substituted benzoxazoles
  作者：Lucija Ptiček、Lucija Hok、Petra Grbčić、Filip Topić、Mario Cetina、Kari Rissanen、Sandra Kraljević Pavelić、Robert Vianello、Livio Racané

  DOI：10.1039/d1ob00235j

  日期：——

  Pinner synthesis of the crucial carboximidate intermediates was characterized through mechanistic DFT calculations, with the obtained kinetic and thermodynamic parameters indicating full agreement with the experimental observations. The obtained amidines were subjected to a condensation reaction with aryl carboxylic acids that allowed the synthesis of a new library of 5- and 6-amidino substituted 2-arylbenzoxazoles

  与密切相关且经过广泛研究的具有一系列已证明的生物活性的a基取代的苯并咪唑和苯并噻唑不同，相匹配的苯并恶唑类似物仍然在很大程度上未被研究，并且没有得到系统的评估。为了解决这一挑战，我们利用Pinner反应将同分异构的氰基取代的2-氨基酚转化为into衍生物，将其分离为盐酸盐和/或两性离子，并通过单晶X射线衍射证实了其结构。通过机械DFT计算表征了关键的羧酰亚胺中间体的Pinner合成过程中的关键步骤，获得的动力学和热力学参数表明与实验结果完全吻合。将获得的am与芳基羧酸进行缩合反应，从而可以合成5-和6​​--基取代的2-芳基苯并恶唑的新文库。它们对四种人类肿瘤细胞系（SW620，HepG2，CFPAC-1，HeLa）的抗增殖特性表明，SW620对几种环状a基2-萘基苯并恶唑具有亚微摩尔活性，从而证明了拟议的合成策略的有用性并促进了mid基取代的2 -氨基酚是生物活性系统的重要组成部分。
• [DE] NEUE VERBINDUNGEN, DIE FAKTOR XA-AKTIVITÄT INHIBIEREN<br/>[EN] NOVEL COMPOUNDS THAT INHIBIT FACTOR XA ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES INHIBANT L'ACTIVITE DU FACTEUR XA
  申请人：CHEMIE MORPHOCHEM AG FUER KOMB

  公开号：WO2006008141A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel s (I), oder pharmazeutisch akzeptable Salze, Solvate, Hydrate oder pharmazeutisch akzeptable Formulierungen derselben. Diese Verbindungen können zur Hemmung von Faktor Xa und zur Vorbeugung und/oder Behandlung von thrombolytischen Erkrankungen verwendet werden.

  该发明涉及式s（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂、水合物或药学上可接受的制剂。这些化合物可用于抑制因子Xa和预防和/或治疗溶血性疾病。
• Novel Compounds That Inhibit Factor Xa Activity
  申请人：Fuchs Thilo

  公开号：US20080051388A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates or pharmaceutically acceptable formulations thereof. Those compounds can be used in inhibiting factor Xa and in the prevention and/or treatment of thrombolytic conditions.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或药学上可接受的制剂。这些化合物可用于抑制因子Xa并预防和/或治疗溶血性疾病。
• Compounds that inhibit factor xa activity
  申请人：Eckl Robert

  公开号：US20050049283A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention related to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or pharmaceutically acceptable formulations thereof. Those compounds can be used in inhibiting factor Xa and in the prevention and/or treatment of thromboembolic conditions.

  本发明涉及式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐、水合物或药学上可接受的制剂。这些化合物可用于抑制 Xa 因子，预防和/或治疗血栓栓塞性疾病。
• Andrewes; King; Walker, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1946, vol. 133, p. 20,30
  作者：Andrewes、King、Walker

  DOI：——

  日期：——