3,6-bis(phenylethynyl)-9H-fluorene | 106791-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,6-bis(phenylethynyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 3,6-diphenylethynylfluorene；3,6-Bis(phenylethynyl)-9H-fluorene；3,6-bis(2-phenylethynyl)-9H-fluorene
• CAS: 106791-21-3
• 化学式: C₂₉H₁₈
• 分子量: 366.462
• InChiKey: BVFRDVCEWKCNJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(phenylethynyl)-9H-fluorene 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3,6-bis(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-ylidene)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  通过磷烯烃掺入调节乙炔基芴的电子性质。

  摘要：

  开发了用于2,7-和3,6-二乙炔芴-9-亚烷基膦（F9Ps）的通用合成方案。三甲基甲硅烷基保护的炔烃F9P的原甲硅烷基化可提供末端乙炔，可用于Sonogashira和Glaser型C-C偶联反应中，分别得到噻吩修饰的和丁二炔桥接的芴9-亚烷基膦。如UV / Vis光谱学和循环伏安法所证明，并从头算计算得到证实，F9Ps中P中心的存在可显着减少源自LUMO水平稳定的HOMO-LUMO分裂。乙炔取代图案的变化是影响光学和电子特性的另一种工具。而3,6-二取代的F9P在400 nm附近具有很强的吸收，主要是由于π–π *跃迁，2，

  DOI：

  10.1002/chem.201503430
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到3,6-bis(phenylethynyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过磷烯烃掺入调节乙炔基芴的电子性质。

  摘要：

  开发了用于2,7-和3,6-二乙炔芴-9-亚烷基膦（F9Ps）的通用合成方案。三甲基甲硅烷基保护的炔烃F9P的原甲硅烷基化可提供末端乙炔，可用于Sonogashira和Glaser型C-C偶联反应中，分别得到噻吩修饰的和丁二炔桥接的芴9-亚烷基膦。如UV / Vis光谱学和循环伏安法所证明，并从头算计算得到证实，F9Ps中P中心的存在可显着减少源自LUMO水平稳定的HOMO-LUMO分裂。乙炔取代图案的变化是影响光学和电子特性的另一种工具。而3,6-二取代的F9P在400 nm附近具有很强的吸收，主要是由于π–π *跃迁，2，

  DOI：

  10.1002/chem.201503430

文献信息

• Tuning the Electronic Properties of Acetylenic Fluorenes by Phosphaalkene Incorporation
  作者：Yurii V. Svyaschenko、Andreas Orthaber、Sascha Ott

  DOI：10.1002/chem.201503430

  日期：2016.3.14

  Versatile synthetic protocols for 2,7‐ and 3,6‐diacetylenic fluorene‐9‐ylidene phosphanes (F9Ps) were developed. Protodesilylation of trimethylsilyl‐protected acetylenic F9Ps affords terminal acetylenes that can be employed in Sonogashira and Glaser‐type C−C coupling reactions to give thienyl‐decorated and butadiyne‐bridged fluorene‐9‐ylidene phosphanes, respectively. As evidenced by UV/Vis spectroscopy

  开发了用于2,7-和3,6-二乙炔芴-9-亚烷基膦（F9Ps）的通用合成方案。三甲基甲硅烷基保护的炔烃F9P的原甲硅烷基化可提供末端乙炔，可用于Sonogashira和Glaser型C-C偶联反应中，分别得到噻吩修饰的和丁二炔桥接的芴9-亚烷基膦。如UV / Vis光谱学和循环伏安法所证明，并从头算计算得到证实，F9Ps中P中心的存在可显着减少源自LUMO水平稳定的HOMO-LUMO分裂。乙炔取代图案的变化是影响光学和电子特性的另一种工具。而3,6-二取代的F9P在400 nm附近具有很强的吸收，主要是由于π–π *跃迁，2，