8-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 8-(4-Methoxyphenyl)naphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: WECGXMWRFIBVSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-金刚烷甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 8-methoxyfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的分子间和分子内CH芳基化三步合成芴酮

  摘要：

  已经开发了一种三步合成的荧光素合成方法，涉及Miura的分子间C–H芳基化，非消融和分子内C–H芳基化。各种1-萘酚和卤代芳烃已成功用作底物。已经为分子内CH芳基化步骤开发了具有高位点选择性的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00553
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 4-碘苯甲醚 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到8-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-萘酚的钌催化CH芳基化与芳基和杂芳基卤化物。

  摘要：

  尽管8-芳基-1-萘是有前途的染料分子和多环芳烃合成中的有用中间体，但它们可能难以接近。报道了一种新的钌催化的1-萘酚与多种芳基和杂芳基卤化物（碘化物，溴化物）的CH芳基化的方法，该方法克服了先前钯催化方法的局限性。21个实例的产率为16％至99％，平均为71％，该反应可耐受多种官能团：吡啶，嘧啶，伯苯胺，醛和酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02075

文献信息

• Regioselective Arylation Reactions of Biphenyl-2-ols, Naphthols, and Benzylic Compounds with Aryl Halides under Palladium Catalysis
  作者：Tetsuya Satoh、Jun-ichi Inoh、Yoshiki Kawamura、Yuichiro Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2239

  日期：1998.9

  Biphenyl-2-ols undergo regioselective mono- and diarylation upon a treatment with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst in DMF using Cs2CO3 as a base to produce 1,1′ : 2′,1″-terphenyl-2-ol and 2′,6′-diphenylbiphenyl-2-ol and their derivatives. The reaction of 1-naphthol selectively occurs at its 8-position to give 8-aryl-1-naphthols. In the reaction of 2-naphthol with aryl bromides, diarylated

  在钯催化剂存在下，在 DMF 中，使用 Cs2CO3 作为碱，用芳基碘化物处理后，联苯 2-醇发生区域选择性单芳基化和二芳基化，生成 1,1': 2',1"-三联苯-2-醇和2',6'-diphenylbiphenyl-2-ol 及其衍生物。1-萘酚的反应选择性地发生在其 8-位，得到 8-芳基-1-萘酚。在 2-萘酚与芳基溴化物的反应中，二芳基化合物 1-(2-芳基苯基)-2-萘酚作为单一的主要产物形成。在类似条件下，苄基酮、苯基乙腈和苯基乙酸甲酯在其苄基位置被芳基化。
• Stabilization of Excited State Using Through-Space Interaction between Independent π-Systems Mediated by a<i>peri</i>-Substituted Hydroxy Group in 1-Arylnaphthalenes: Unexpected Blue Emission of 1,3,5-Tris(<i>peri</i>-hydroxynaphthyl)benzene
  作者：Hideto Nakajima、Makoto Yasuda、Kenji Shimizu、Naomi Toyoshima、Yasunori Tsukahara、Takao Kobayashi、Shinichiro Nakamura、Kouji Chiba、Akio Baba

  DOI：10.1246/bcsj.20110139

  日期：2011.10.15

  The control of photoluminescence wavelength is important for the design of emitting materials, and compounds bearing aryl–aryl bonds are considered to be useful candidates for the synthesis of these materials. However, the biaryl system lacks an efficient linkage of independent conjugated moieties because of a structure that, rather than planar, is made up of almost perpendicular dihedral angles due to steric effect. In this paper, we report a novel method to link independent π-systems in biaryl compounds. The oxy-substituents at the peri-position in 1-arylnaphthalene systems, which are biaryl compounds, showed interesting and unexpected photophysical properties of a bathochromic shift of emission. In particular, peri-OH-substituted arylnaphthalenes showed a large bathochromic shift that was induced by polarization based on intramolecular OH–aryl interaction. Quantum chemical (TDDFT) calculations accurately reproduced the large bathochromic shifts of peri-OH-substituted arylnaphthalenes. The through-space interaction between the peri-substituted OH and aryl groups generated an unexpected extended conjugation system. The substituting position of OH in 1-arylnaphthalenes is quite critical, because the hydroxy group mediates the independent π-systems to expand conjugation. Based on this concept, 1,3,5-tris(peri-hydroxynaphthyl)benzene had characteristic photophysical properties, giving an unexpected blue emission.

  光致发光波长的控制对于发光材料的设计非常重要，而带有芳基-芳基键的化合物被认为是合成这些材料的有用候选物。然而，由于空间位阻效应，双芳基体系缺乏独立共轭基团的有效连接，其结构不是平面结构，而是由几乎垂直的二面角组成。本文中，我们报告了一种在双芳基化合物中连接独立π体系的新方法。1-芳基萘体系（双芳基化合物）中外围位置的氧基取代基表现出有趣且出乎意料的光物理性质，即发射的色散移位。特别是，外围-OH取代的芳基萘表现出大的色散移位，这是由基于分子内OH-芳基相互作用的极化引起的。量子化学（TDDFT）计算准确地再现了外围-OH取代的芳基萘的大色散移位。外围取代的OH和芳基基团之间的空间相互作用产生了一个意想不到的扩展共轭体系。1-芳基萘中OH的取代位置非常关键，因为羟基介导独立π体系以扩展共轭。基于这一概念，1,3,5-三（外围羟基萘基）苯具有独特的光物理性质，产生意想不到的蓝色发射。
• Anion–π interactions influence p<i>K</i>_a values
  作者：Christopher J Cadman、Anna K Croft

  DOI：10.3762/bjoc.7.42

  日期：——

  electrophilic aromatic substitution. The pK(a)' values for these 1,8-disubstituted arene naphthols have been measured in acetonitrile/water (R = NO(2), 8.42; R = Cl, 8.52; R = H, 8.56; R = Me 8.68; and R = OMe, 8.71) and indicate a correlation with the electronic nature of the arene substituent, as determined through LFER analysis. Contributions to the relative pK(a)' values have been interpreted, using M06-2X

  五个 8-(4-R-苯基)-1-萘酚衍生物是由 PdCl(2)-催化的亲电芳香取代制备的。这些 1,8-二取代芳烃萘酚的 pK(a)' 值已在乙腈/水 (R = NO(2), 8.42; R = Cl, 8.52; R = H, 8.56; R = Me 8.68;和 R = OMe, 8.71) 并表明与芳烃取代基的电子性质的相关性，如通过 LFER 分析确定的。使用 M06-2X DFT 计算，对相对 pK(a)' 值的贡献已被解释为由两个部分组成：起始材料中初始 OH-pi 键合的小贡献和阴离子-pi 相互作用的较大贡献产品。这种影响对一系列其他系统有影响。