(+/-)-3-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohexanone | 54783-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+/-)-3-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-methylcyclohexan-1-one；3-methyl-3-(4'-methylfuran-1'-yl)cyclohexanone；3-methyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-cyclohexanone；3-Methyl-3-(5'-methylfuryl-2')cyclohexanon；Gpzsnzktxmoiph-uhfffaoysa-；3-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 54783-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GPZSNZKTXMOIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohexanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4a,8-Dimethyl-2,3,4,4a,6,7-hexahydro-naphthalene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Kametani,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 1354 - 1361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 niobium pentachloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-3-methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯酮衍生物的五氯化铌活化：Diels-Alder 和共轭加成产物

  摘要：

  五氯化铌已被证明是 Diels-Alder 或环烯酮共轭加成反应的强力活化剂。Diels-Alder 产品仅通过未取代的烯酮（环己烯酮）和高反应性的二烯环戊二烯获得；烯酮的 β 位上的取代基似乎会阻止 Diels-Alder 反应：含氧取代基有利于形成氯乙烯（乙醚或二氯甲烷作为溶剂）或烯醇醚（乙酸乙酯作为溶剂），而甲基取代基可以防止任何种类的NbCl5 转化。反应性较低的二烯、呋喃和 2-甲基呋喃将呋喃环的共轭加成产物生成到烯酮系统中。

  DOI：

  10.3390/70500456

文献信息

• Catalytic Conjugate Addition of Electron-Rich Heteroarenes to β,β-Disubstituted Enones
  作者：Tanner L. Metz、Joshua Evans、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01402

  日期：2017.7.7

  Catalytic conjugate additions of heteroarenes to β,β-disubstituted enones are reported. Additions of a range of heteroarene nucleophiles, including furans, indoles, a pyrrole, and a thiophene, to a variety of β,β-disubstituted enones occur to form the corresponding ketone products containing heteroarylated, all-carbon quaternary centers in up to 90% yield. These reactions occur under mild reaction

  报道了杂芳烃向β，β-二取代的烯酮的催化共轭加成。发生一系列杂芳烃亲核试剂，包括呋喃，吲哚，吡咯和噻吩，形成各种β，β-二取代的烯酮，以形成相应的酮产物，该产物含有高达90％的杂芳基全碳四元中心屈服。这些反应在低负载的三氟甲磺酸铋的存在下，在温和的反应条件下发生。
• An easy route to 11-hydroxy-eudesmanolides. Synthesis of (±) decipienin A
  作者：F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra、F. Javier Aladro、Jesús M. Bustamante、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00328-2

  日期：1999.5

  The preparation of 11-hydroxy-eudesmanolides with the stereochemistry found in the Umbelliferae family of plants is described. The decalin system of the eudesmane skeleton is produced by the addition of 5-methyl-2-furyllithium to 3-ethoxycyclohex-2-enone and acidic treatment of the resulting adduct. The stereochemistry of the decalones obtained by this method has been corrected. The α-hydroxy-γ-lactone

  描述了在伞形科植物家族中发现的具有立体化学的11-羟基-大戟甘露醇的制备。通过将5-甲基-2-呋喃基锂加到3-乙氧基环己-2-烯酮中并对所得的加合物进行酸性处理，可以制得常春藤骨架的十氢化萘体系。通过这种方法获得的十萘烷的立体化学已得到纠正。α-羟基-γ-内酯部分是通过适当的十萘醌与丙酮酸甲酯缩合，然后在卢氏条件下还原而获得的。该方法的有用性已在合成脱蛋白A中得到了证明。

表征谱图