4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-naphthalen-1-ol | 1364917-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 4-(3-Chloroquinoxalin-2-yl)naphthalen-1-ol；4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 1364917-63-4
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O
• 分子量: 306.751
• InChiKey: TXUZBIPDNZDZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-naphthalen-1-ol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-(4-((1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)quinoxalin-2-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  发现强效抗结核药物：4-(3-(4-取代哌嗪-1-基)-喹喔啉-2-基)-萘-1-醇类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成、表征和筛选了一系列 25 种新型 4-(3-(4-取代的哌嗪-1-基)-喹喔啉-2-基)-萘-1-醇类似物对结核分枝杆菌的体外抗结核活性H37Rv 菌株。这些化合物在 1.56–50 μg/mL 范围内表现出最小抑制浓度。在这些衍生物中，化合物5a、5b、5f、5m、5p和5r表现出中等活性（MIC 6.25 μg/mL）。化合物5c、5d、5g、5l和5o显示出显着的抗结核活性（MIC 3.125 μg/mL），而化合物5h、5n和5q表现出有效的抗结核活性（MIC 1.56 μg/mL）。此外，对该系列的活性类似物对小鼠巨噬细胞进行MTT测定，以评估新合成化合物的细胞毒作用，并建立化合物的选择性指数。最活跃的化合物（5h、5n和5q）的选择性指数值 > 47，表明这些化合物适合进一步潜在的药物开发。使用莫西沙星作为标准，进行分子对接研究以了解选定的显着活性和弱活性化合物与靶酶分枝杆菌拓扑异构酶

  DOI：

  10.1016/j.tiv.2022.105370
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  发现强效抗结核药物：4-(3-(4-取代哌嗪-1-基)-喹喔啉-2-基)-萘-1-醇类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成、表征和筛选了一系列 25 种新型 4-(3-(4-取代的哌嗪-1-基)-喹喔啉-2-基)-萘-1-醇类似物对结核分枝杆菌的体外抗结核活性H37Rv 菌株。这些化合物在 1.56–50 μg/mL 范围内表现出最小抑制浓度。在这些衍生物中，化合物5a、5b、5f、5m、5p和5r表现出中等活性（MIC 6.25 μg/mL）。化合物5c、5d、5g、5l和5o显示出显着的抗结核活性（MIC 3.125 μg/mL），而化合物5h、5n和5q表现出有效的抗结核活性（MIC 1.56 μg/mL）。此外，对该系列的活性类似物对小鼠巨噬细胞进行MTT测定，以评估新合成化合物的细胞毒作用，并建立化合物的选择性指数。最活跃的化合物（5h、5n和5q）的选择性指数值 > 47，表明这些化合物适合进一步潜在的药物开发。使用莫西沙星作为标准，进行分子对接研究以了解选定的显着活性和弱活性化合物与靶酶分枝杆菌拓扑异构酶

  DOI：

  10.1016/j.tiv.2022.105370

文献信息

• AlCl3 induced (hetero)arylation of 2,3-dichloroquinoxaline: A one-pot synthesis of mono/disubstituted quinoxalines as potential antitubercular agents
  作者：K. Shiva Kumar、D. Rambabu、Sandhya Sandra、Ravikumar Kapavarapu、G. Rama Krishna、M.V. Basaveswara Rao、Kiranam Chatti、C. Malla Reddy、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.012

  日期：2012.3

  the synthesis of mono and 2,3-disubstituted quinoxalines by using a AlCl3 induced (hetero)arylation of 2,3-dichloroquinoxaline. Both symmetrical and unsymmetrical 2,3-disubstituted quinoxalines can be prepared conveniently by using this method under appropriate reaction conditions. The reaction proceeds via C–C bond formation and can be utilized for the preparation of a variety of quinoxaline derivatives

  已经开发了一种直接和单步方法，用于通过使用AlCl 3合成单和2,3-二取代的喹喔啉诱导2，3-二氯喹喔啉的（杂）芳基化。通过在适当的反应条件下使用该方法，可以方便地制备对称和不对称的2，3-二取代的喹喔啉。该反应通过CC键的形成进行，可用于从容易获得的起始原料和试剂制备各种喹喔啉衍生物。通过单晶X射线衍射研究证实了代表性化合物的分子结构。在体外测试了一些合成的化合物对分支状酸突变酶的抑制特性，一种化合物显示出有希望的活性，代表了基于杂芳烃的小分子对分支状酸突变酶抑制的几个例子之一。
• Metal‐Free TFA‐Promoted Regioselective (Hetero)Arylation: Synthesis of (Hetero)Aryl Substituted and Carbazole/Oxepine Fused <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Ramanna Jatoth、Praveen Kumar Naikawadi、Boyapally Bhaskar、Kishan Gugulothu、Peramalla Edukondalu、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202101459

  日期：2022.3.30

  Metal-free TFA promoted arylation/heteroarylation was achieved under mild conditions via the reaction of chloro-derivatives of nitrogen heterocycles [e. g., =C−C(Cl)=N−] with electron rich arenes/heteroarenes. It was also observed that apart from participating in the heteroarylation step, TFA was able to facilitate the hydroarylation/o-arylation process in the same pot affording the carbazole/oxepine

  通过氮杂环的氯衍生物的反应在温和条件下实现无金属 TFA 促进的芳基化/杂芳基化[e. g.，=C-C(Cl)=N-] 与富电子芳烃/杂芳烃。还观察到，除了参与杂芳基化步骤外，TFA 还能够在同一锅中促进氢化芳基化/邻芳基化过程，从而提供咔唑/氧杂环庚烯稠合的N-杂环。该反应以克级的相似效率进行。