ethyl hexyl phenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl hexyl phenylphosphonate
• 英文别名: Phenylphosphonic acid, hexyl ethyl ester；[ethoxy(hexoxy)phosphoryl]benzene
• 化学式: C₁₄H₂₃O₃P
• 分子量: 270.309
• InChiKey: LXVXKGJTEWMLSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 在 N-甲基咪唑 、 四氯化碳 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl hexyl phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Atherton-Todd 协议的两个变体合成苯基膦酸的混合烷基酯

  摘要：

  通过两种改进的 Atherton-Todd 方法从苯基-H-次膦酸乙酯合成具有混合烷基的苯基膦酸酯。在相转移催化条件下使用氢氧化钠水溶液，仅以中等产率获得烷基乙基膦酸酯。然而，以 1-甲基咪唑为碱，可以以 76-85% 的产率制备二酯。作为副产物形成的咪唑盐酸盐在反应中充当离子液相，从中可以再生碱。

  DOI：

  10.1002/hc.21204

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of alcohols with secondary phosphine oxides
  作者：Yingxiang Hua、Yanchao Lin、Wenyi Chen、Liyi Ye、Yingwu Yin、Yuxing Gao、Song Tu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153822

  日期：2022.6

  A copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) strategy of secondary phosphine oxides and alcohols for the synthesis of various phosphinate esters was proposed. Under the mild reaction conditions (CuCl2·2H2O/K2S2O8, at room temperature for 3–12 h under air), a variety of substrates were well-tolerated and afforded the desirable compounds in moderate to excellent yields.

  提出了一种铜催化氧化交叉脱氢偶联 (CDC) 策略的仲氧化膦和醇，用于合成各种次膦酸酯。在温和的反应条件下（CuCl 2 ·2H 2 O/K 2 S 2 O 8，在室温下，空气中反应 3-12 h），多种底物具有良好的耐受性，并以中等至优异的产率提供了所需的化合物.
• Catalyst and process for the polymerization of alpha-olefins and a process for preparing an alpha-olefin polymerization catalyst component
  申请人：Standard Oil Company

  公开号：EP0013744A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  High activity alpha-olefin polymerization catalysts comprising an organometallic promoter and a component prepared from at least one compound of a Group IVB, VB, or VIB metal, at least one support material which is a divalent metal salt of a phosphorus acid ester having at least one phosphorus acid ester group bonded to metal through oxygen or sulfur, and at least one alkylaluminium halide.

  高活性α-烯烃聚合催化剂，包括有机金属促进剂和由至少一种 IVB、VB 或 VIB 族金属化合物制备的组分，至少一种支撑材料，该支撑材料是磷酸酯的二价金属盐，其中至少有一个磷酸酯基团通过氧或硫与金属键合，以及至少一种烷基卤化铝。
• US4233182A
  申请人：——

  公开号：US4233182A

  公开（公告）日：1980-11-11
• US4233253A
  申请人：——

  公开号：US4233253A

  公开（公告）日：1980-11-11
• Synthesis of the Mixed Alkyl Esters of Phenylphosphonic Acid by Two Variations of the Atherton-Todd Protocol
  作者：Gheorghe Ilia、Mihaela Petric、Erika Bálint、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21204

  日期：2015.1

  phenyl-H-phosphinate by two modified Atherton–Todd methods. Using aqueous sodium hydroxide under phase transfer catalytic conditions, the alkyl ethyl phosphonates were obtained in only moderate yields. However, applying 1-methylimidazole as the base, the diesters could be prepared in yields of 76–85%. The imidazole hydrochloride formed as a by-product acts as an ionic liquid phase in the reaction, from which the base

  通过两种改进的 Atherton-Todd 方法从苯基-H-次膦酸乙酯合成具有混合烷基的苯基膦酸酯。在相转移催化条件下使用氢氧化钠水溶液，仅以中等产率获得烷基乙基膦酸酯。然而，以 1-甲基咪唑为碱，可以以 76-85% 的产率制备二酯。作为副产物形成的咪唑盐酸盐在反应中充当离子液相，从中可以再生碱。