2,6-bis(bromomethyl)-4-methylpyridine | 70389-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethyl)-4-methylpyridine
• CAS: 70389-10-5
• 化学式: C₈H₉Br₂N
• 分子量: 278.974
• InChiKey: YYOJFQJSDXYHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)-4-methylpyridine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶融合的环三氮杂二磺酰胺 (CADA) 化合物的合成和抗 HIV 和人类分化簇 4 (CD4) 下调效力

  摘要：

  CADA 化合物选择性地下调人类细胞表面 CD4 蛋白，并作为 HIV 进入抑制剂和哮喘、类风湿性关节炎、糖尿病和某些癌症的药物受到关注。假设将带有疏水性取代基的吡啶环融合到 CADA 化合物的大环支架中可能会产生具有改进性能的有效化合物，合成了 17 个大环，14 个具有具有异丁烯头基团、两个芳烃磺酰基侧臂和稠合吡啶的 12 元环带有对位取代基的环。这些类似物显示出广泛的 CD4 下调和抗 HIV 效力，其中一些效力高于 CADA，证明效力不需要 12 元环中的强碱性氮原子，并且疏水取代基增强了抗 HIV 的效力吡啶稠合的 CADA 化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115816
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(羟甲基)-4-甲基吡啶 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到2,6-bis(bromomethyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶融合的环三氮杂二磺酰胺 (CADA) 化合物的合成和抗 HIV 和人类分化簇 4 (CD4) 下调效力

  摘要：

  CADA 化合物选择性地下调人类细胞表面 CD4 蛋白，并作为 HIV 进入抑制剂和哮喘、类风湿性关节炎、糖尿病和某些癌症的药物受到关注。假设将带有疏水性取代基的吡啶环融合到 CADA 化合物的大环支架中可能会产生具有改进性能的有效化合物，合成了 17 个大环，14 个具有具有异丁烯头基团、两个芳烃磺酰基侧臂和稠合吡啶的 12 元环带有对位取代基的环。这些类似物显示出广泛的 CD4 下调和抗 HIV 效力，其中一些效力高于 CADA，证明效力不需要 12 元环中的强碱性氮原子，并且疏水取代基增强了抗 HIV 的效力吡啶稠合的 CADA 化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115816

文献信息

• Metal Ion Mediated Instant <i>Z</i> → <i>E</i> Isomerization of Azobenzene Macrocycles in the Absence of Light
  作者：Munshi Sahid Hossain、Subhajit Bandyopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00105

  日期：2021.5.7

  classical photoswitch azobenzenes reversibly interconvert between the E- and the Z-isomers with light. Here, we report a pair of new macrocyclic azobenzenes characterized thoroughly by spectroscopic methods and single crystal X-ray diffraction structures, and one of the compounds displays a quantitative conversion of the E- to the Z-form. These compounds, besides their normal photoswitching behavior, display

  经典的光开关偶氮苯在光下可逆地在E-和Z-异构体之间相互转换。在这里，我们报告了一对新的大环偶氮苯，通过光谱方法和单晶X射线衍射结构进行了全面表征，其中一种化合物显示了E-向Z-形式的定量转化。这些化合物除了具有正常的光开关行为外，还存在在273 K下黑暗中存在Cu 2+离子的情况下，Z型突然转变为E型异构体的过程。Cu2 +络合物可以保留在Z中在恒定的紫外线辐射下生成。但是，一旦停止暴露于紫外线，它就会恢复为E型。Ag +离子也观察到相同的现象，尽管速度稍慢。偶氮苯系统与金属离子的这种不寻常的即时切换促使详细的研究揭示了这种现象背后的原因。
• Switching the recognition ability of a photoswitchable receptor towards phosphorylated anions
  作者：Munshi Sahid Hossain、Sk. Atiur Rahaman、Joydev Hatai、Monochura Saha、Subhajit Bandyopadhyay

  DOI：10.1039/d0cc00926a

  日期：——

  Altering the recognition ability towards various phosphorylated anions using photoswitchable receptors that can be modulated by light is demonstrated.

  展示了利用可通过光调控的可逆开关受体改变对各种磷酸化阴离子的识别能力。
• A simple competition assay to probe pentacopper(I)-thiolato cluster ligand exchange
  作者：Yi-Hsun Chen、Troy T.Y. Lin、Hsuan-Ying Chen、Chai-Lin Kao、Hsing-Yin Chen、Sodio C.N. Hsu、James R. Carey、Michael Y. Chiang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.11.008

  日期：2013.3

  Two pentanuclear copper(I) thiolato clusters of the formula [Cu5(L)3]− (L = pyridine-2,6-dimethanethiolate (L1), (1); 4-methylpyridine-2,6-dimethanethiolate (L2), (2)) were synthesized utilizing a single-step procedure, and their structures were characterized by X-ray crystallography. The aforementioned pentanuclear complexes possess an interesting propeller-like Cu5S6 core where all Cu centers are

  分子式为[Cu 5（L）3 ] -的两个五核铜（I）硫醇铜簇-（L =吡啶-2,6-二甲硫醇盐（L1），（1）; 4-甲基吡啶-2,6-二甲硫醇盐（L2） ，（2））是通过一步法合成的，其结构通过X射线晶体学表征。前述五核配合物具有令人感兴趣的螺旋桨状的Cu 5 S 6。所有Cu中心均为三坐标的核心。电喷雾电离质谱（ESI-MS）研究的五核铜（I）硫醇基团与添加的杂配体表明有趣的配体交换行为。由配体交换产生的产物分布不仅取决于添加的配体的量，而且对配体的配位能力敏感。本研究中使用的ESI-MS方法可作为探测配位金属配合物中交换行为的有用工具，而这些配位金属配合物是无法通过NMR确定的。
• Syntheses, properties, and photoelectron spectra of substituted and layered [2.2](2,6)pyridinoparacyclophanes
  作者：I. D. Reingold、W. Schmidt、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja00502a031

  日期：1979.4
• Bis-styrylpyridine and bis-styrylbenzene derivatives as inhibitors for Aβ fibril formation
  作者：Seong Rim Byeon、Ji Hoon Lee、Ji-Hoon Sohn、Dong Chan Kim、Kye Jung Shin、Kyung Ho Yoo、Inhee Mook-Jung、Won Koo Lee、Dong Jin Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.090

  日期：2007.3

  New bis-styrylpyridine and bis-styrylbenzene derivatives were designed and synthesized. These 34 compounds were evaluated by A beta fibril formation inhibitory assay using thioflavin T as a dye (named ThT assay). Most of them showed excellent inhibitory activities for A beta fibril formation at IC50 of 0.1-2.7 mu M which is comparable to curcumin (IC50 of 0.8 mu M). Among them, nine compounds were screened for their cytotoxicities on HT-22 cell by MTT assay at 1, 10, and 50 mu M. In particular, 1-7 and II-2 exhibited the best combination of inhibitory activity and compound cytotoxicity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.