2-苯基萘-1-醇 | 60433-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-苯基萘-1-醇
• 英文名称: 2-phenyl-1-naphthol
• 英文别名: 2-phenylnaphthalen-1-ol；1-Hydroxy-2-phenylnaphthalene
• CAS: 60433-62-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: AVVFSYNLQVDQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基萘-1-醇 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-(4-羟基-3-苯基萘-1-基)-2-苯基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化的芳醇氧化均偶联和氢醌与芳烃的串联氧化/交叉偶联

  摘要：

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。

  DOI：

  10.1039/d1cc05171g
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-苯基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Pd催化含芳基和乙烯基卤化物的氧杂和氮杂双环烯烃的开环：有效取代2-取代的1,2-二氢-1-萘和2-取代的1-萘酚

  摘要：

  已经开发出一种有效合成2-取代的1，2-二氢-1-萘和2-取代的1-萘的方法，该方法包括依次用钯催化氧杂双环烯烃与芳基和乙烯基卤化物的开环，然后用IBX氧化。在序列的第一步中，将Pd（OAc）2，PPh 3，Zn和PMP的混合物用干DMF催化7-氧杂苯并降冰片二烯与芳基和乙烯基卤化物的开环反应，得到相应的顺式-2-取代的1,2-二氢萘类具有良好至极好的收率。这些反应在非常温和的条件下与各种带有吸电子或供电子基团的芳基卤化物发生。类似地，在氮原子上被吸电子基团取代的7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基卤化物进行开环反应，从而以优异的产率提供顺式-2-取代的（1,2-二氢-1-萘基）氨基甲酸酯。使用IBX对中间体1,2-二氢-1-萘进行氧化，得到相应的2-取代的1-萘，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1021/jo060299p

文献信息

• NOVEL PHENYLNAPHTHOL DERIVATIVES
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：US20160130203A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Phenylnaphthol derivatives represented by the following general formula (1), wherein, R 1 to R 3 are hydrogen atoms, alkyl groups or aryl groups, and R 2 and R 3 may be bonded together to form an aliphatic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring, a and b are, respectively, integers of 0 to 4, R 4 and R 5 are hydroxyl groups, alkyl groups, haloalkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, amino groups, heterocyclic groups having a nitrogen atom as a hetero atom and are bonded together via the nitrogen atom, cyano groups, nitro groups, formyl groups, hydroxycarbonyl groups, alkylcarbonyl groups, alkoxycarbonyl groups, halogen atoms, aralkyl groups, aralkoxy groups, aryloxy groups, aryl groups, heteroaryl groups bonded together via a carbon atom in the ring, alkylthio groups, cycloalkylthio groups, arylthio groups or heteroarylthio groups, and if R 4 or R 5 are present in a plural number, the plurality of R 4 or the plurality of R 5 may be the same or different, or 2 R 4 s or 2 R 5 s may be bonded together to form an alicyclic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring. The compounds are useful as intermediate products for the synthesis of, for example, photochromic compounds.

  以下是由下列一般式（1）表示的苯基萘酚衍生物， 其中，R1至R3为氢原子、烷基或芳基，R2和R3可以结合在一起形成脂肪烃环或杂环，a和b分别为0至4的整数，R4和R5为羟基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、氨基、含氮原子作为杂原子的杂环基，并通过氮原子结合在一起，氰基、硝基、甲酰基、羟基羰基基、烷基羰基基、烷氧羰基基、卤素原子、芳基烷基、芳基氧基、芳基氧基、芳基、通过环中的碳原子结合在一起的杂芳基、烷硫基、环烷硫基、芳硫基或杂芳硫基，如果R4或R5以复数形式存在，则复数的R4或复数的R5可以相同或不同，或2个R4或2个R5可以结合在一起形成脂环烃环或杂环。这些化合物可用作合成光变化化合物的中间产物。
• Sulphonic acid functionalized porphyrin anchored with a <i>meso</i>-substituted triazolium ionic liquid moiety: a heterogeneous photo-catalyst for metal/base free C–C cross-coupling and C–N/C–H activation using aryl chloride under visible light irradiation
  作者：Karan Bhansali、Subodh Raut、Shital Barange、Pundlik Bhagat

  DOI：10.1039/d0nj03637d

  日期：——

  is an efficient photocatalyst for the Heck, Sonogashira, Buchwald, Ullmann/Fittig coupling and C–H activation of phenols with different aryl chlorides in the absence of a base/noble metal, using 5 W LED (yellow) light under ambient conditions. The photocatalyst with low band gap (1.55 eV) comprising conjugation, favors coupling reaction of unactivated aryl chlorides, by easy excitation of electrons

  我们报告了一种简单的合成磺酸官能化卟啉的方法，该方法与内消旋的三唑鎓离子液体部分（SAFPTILM）固定，可在可见光下使用芳基氯进行金属/碱自由的C-C交叉偶联和C-N / C-H活化光照射。酸强度已经基于哈米特指示剂进行了测量。SAFPTILM光催化剂包含18个π共轭电子体系，内消旋有生色团取代基位置可以在可见光的照射下的光催化过程中提供快速的电子传导通道。研究发现，使用5 W LED（黄色）光时，SAFPTILM是在没有碱金属/贵金属的情况下，用于Heck，Sonogashira，Buchwald，Ullmann / Fittig偶联和苯酚与不同的芳基氯化物的C–H活化的有效光催化剂。在环境条件下。具有低带隙（1.55 eV）的光催化剂具有共轭作用，通过易于激发电子并转移至基于共轭苯并咪唑鎓的苯二胺载体上，有利于未活化的芳基氯的偶联反应，从而延迟了光致电子-空穴对的重组。
• Benzannulation for the Regiodefined Synthesis of 2-Alkyl/Aryl-1-naphthols: Total Synthesis of Arnottin I
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Kumar Jana、Prithiba Mitra、Ketaki Ghosh

  DOI：10.1021/jo2003677

  日期：2011.5.6

  The annulation of phthalides with α-alkyl/arylacrylates in the presence of LDA/LHMDS is shown to directly give alkyl/aryl-1-naphthols. The method involving a novel dealkoxycarbonylation obviates the regiochemical issues in the synthesis of polysubstituted naphthalenes, and it forms the key step in a three-step total synthesis of arnottin I, a naphthobenzopyranone natural product.

  显示在LDA / LHMDS存在下，邻苯二甲酸酯与α-烷基/芳基丙烯酸酯的环化反应可直接得到烷基/芳基-1-萘。涉及新型脱烷氧羰基化的方法消除了多取代萘合成中的区域化学问题，它构成了三步骤全合成Arnottin I（萘并苯并吡喃酮天然产物）的关键步骤。
• [EN] METHOD FOR PREPARING INDOLENAPHTHOPYRANS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INDOLENAPHTOPYRANES
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL LTD

  公开号：WO2020126033A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Provided is a synthetic intermediate for the preparation of photochromic indolenaphthopyran compounds having the core skeletal structure of Formula (I): wherein m is 0 to 4, n is 0 to 4, R1 and R2 are each independently hydroxyl, cyano, (meth)acrylate, amino, halo, substituted or unsubstituted alkyl, boronic ester, boronic acid, polyether, polyester, polycarbonate, polyurethane, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heterocycloaryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted aryloxy, substituted or unsubstituted alkylthio, substituted or unsubstituted arylthio, ketone, aldehyde, ester, carboxylic acid, carboxylate, amide, carbonate, carbamate, urea, siloxane, alkoxysilane, or polysiloxane; R3 is substituted or unsubstituted 2-pyridyl or substituted or unsubstituted 2-quinolyl; and R4 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkoxymethyl, substituted or unsubstituted silyl, or acyl. Also provided is a process for producing an indolenaphthol compound which includes cyclizing the phenylnaphthol compound of Formula (I) in the presence of a catalyst.

  提供了一种合成中间体，用于制备具有式（I）核心骨架结构的光致变色吲哚萘吡喃化合物，其中m为0至4，n为0至4，R1和R2分别独立为羟基、氰基、（甲基）丙烯酸酯、氨基、卤素、取代或未取代的烷基、硼酯、硼酸、聚醚、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、酮、醛、酯、羧酸、羧酸酯、酰胺、碳酸酯、氨基甲酸酯、脲、硅氧烷、烷氧基硅烷或聚硅氧烷；R3为取代或未取代的2-吡啶基或取代或未取代的2-喹啉基；R4为氢、取代或未取代的烷基、烷氧甲基、取代或未取代的硅基或酰基。还提供了一种制备吲哚萘酚化合物的方法，包括在催化剂存在下使式（I）的苯基萘酚化合物环化。
• Divergent reaction pathways for phenol arylation by arynes: synthesis of helicenes and 2-arylphenols
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c2sc21288a

  日期：——

  Two reactions of phenols with arynes have been developed. If LiTMP base is employed, arynes generated from aryl chlorides react with phenols to form helicenes. o-Arylation of phenols can be achieved by employing tBuONa base in the presence of AgOAc. Direct arylation of binol was achieved leading to the shortest pathway to o,o′-diarylbinols.

  已开发出苯酚与芳烃的两种反应。如果使用 LiTMP 碱，则由芳基氯化物生成的芳烃会与酚类反应形成螺旋烯。通过在 AgOAc 存在下使用t BuONa 碱可以实现苯酚的o -芳基化。实现了二元醇的直接芳基化，导致生成o , o '-二芳基二元醇的最短途径。