2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: AHMPDQQOJATYBX-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  芳烃离子的超芳香族稳定：2-取代的1,2-二氢-1-萘酚的酸催化脱水

  摘要：

  对于酸催化脱水速率常数顺-2-取代的1,2-二氢萘由塔夫脱关系日志良好相关ķ = -0.49 - 8.8σ我，与OH和OME轻微负偏差。相比之下，反式取代基与σI的相关性较弱，并且在大多数情况下，其反应比顺式异构体慢。该行为与速率确定的2-取代碳阳离子（萘离子）中间体的形成一致，该中间体对顺式反应物具有2-CH键，其取向适合与电荷中心超共轭。对于反式异构体2-取代基本身在阳离子的最初形成的构型中定向为超共轭。有人认为，ķ顺/ ķ反式率比率的取代基（ME，8.4;卜吨，12.7; pH值，3.8; NH 3 +，160; OH，440）反映他们hyperconjugating能力相对于氢。对于已知的（RS，N 3）或怀疑的（EtSO，EtSO 2）通过π或σ邻基效应稳定阳离子的取代基，观察到反式异构体的反应更快。Taft相关性好表明顺式学生的反应正常，仅因其感应作用而有所区别。反式异构体的较

  DOI：

  10.1021/jo2020483
• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 在 sodium formate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 以41%的产率得到2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed asymmetric hydrophenylation of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene

  摘要：

  Palladium-catalyzed hydrophenylation of 7-oxybenzonorbornene with phenyl iodide or triflate in the presence of formate afforded 1,4-epoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and (1R*,2S*)-1,2-dihydro-2-phenylnaphthalen-1-ol. Both product distribution and enantioselectivity for these compounds were dependent of the leaving group of the substrate and the ligand of the catalyst.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00178-f

文献信息

• Pd-Catalyzed Ring Opening of Oxa- and Azabicyclic Alkenes with Aryl and Vinyl Halides:  Efficient Entry to 2-Substituted 1,2-Dihydro-1-naphthols and 2-Substituted 1-Naphthols
  作者：Chi-Li Chen、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo060299p

  日期：2006.6.1

  1,2-dihydronaphthols in good to excellent yields. These reactions occurred under very mild conditions with a variety of aryl halides bearing electron-withdrawing or -donating groups. Similarly, a 7-azabenzonorbornadiene substituted with an electron-withdrawing group on the nitrogen atom underwent facile ring-opening reaction with aryl halides to provide cis-2-substitued (1,2-dihydro-1-naphthyl)carbamates

  已经开发出一种有效合成2-取代的1，2-二氢-1-萘和2-取代的1-萘的方法，该方法包括依次用钯催化氧杂双环烯烃与芳基和乙烯基卤化物的开环，然后用IBX氧化。在序列的第一步中，将Pd（OAc）2，PPh 3，Zn和PMP的混合物用干DMF催化7-氧杂苯并降冰片二烯与芳基和乙烯基卤化物的开环反应，得到相应的顺式-2-取代的1,2-二氢萘类具有良好至极好的收率。这些反应在非常温和的条件下与各种带有吸电子或供电子基团的芳基卤化物发生。类似地，在氮原子上被吸电子基团取代的7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基卤化物进行开环反应，从而以优异的产率提供顺式-2-取代的（1,2-二氢-1-萘基）氨基甲酸酯。使用IBX对中间体1,2-二氢-1-萘进行氧化，得到相应的2-取代的1-萘，收率良好至优异。
• Palladium-Catalyzed <i>syn</i>-Stereocontrolled Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Donghan Chen、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Huanyong Li、Lin Wang、Shuqi Chen、Yun Tan、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01957

  日期：2019.10.4

  A novel palladium-catalyzed ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylsulfonyl hydrazides was first developed. In this work, we provide an efficient one-pot reaction to afford the corresponding cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols and 2-aryl-naphthalenes in moderate to excellent yields (up to 95%) under an open-air condition. Various types of functional groups attached to the substrates

  首先开发了新型的钯催化的氧杂双环烯烃与芳基磺酰肼的开环反应。在这项工作中，我们提供了一种有效的一锅法反应，在中等温度下（以高达95％的产率）提供相应的cis-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇和2-芳基萘（高达95％）。露天条件。用这种方法可以很好地耐受附着在基质上的各种类型的官能团。其中，通过X射线晶体学分析证实了产物3ag的顺式-1,2-构型。此外，还提出了一种可行的开环机构。
• Nickel-Catalyzed Highly Stereoselective Ring Opening of 7-Oxa- and Azanorbornenes with Organic Halides
  作者：Chiou-Chii Feng、Malay Nandi、Thota Sambaiah、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo982312e

  日期：1999.5.1

  ring-opening reactions of 7-heteroatom norbornadienes and norbornenes with various organic halides to give products with multiple stereocenters are described. Treatment of 7-oxabenzonorbornadiene (1a) and 7-carbomethoxy-7-azabenzonorbornadiene (1b) with aryl iodides (ArI) in the presence of NiCl(2)(PPh(3))(2) and Zn powder gave the corresponding ring-opening addition products cis-1,2-dihydro-2-aryl-1-naphthol

  描述了7-杂原子降冰片二烯和降冰片烯与各种有机卤化物的镍催化开环反应，得到具有多个立体中心的产物。在NiCl（2）（PPh（3））（2）存在下用芳基碘化物（ArI）处理7-氧杂苯并降冰片二烯（1a）和7-羰基甲氧基-7-氮杂苯并降冰片二烯（1b）和Zn粉得到相应的环打开加成产物顺式1,2,2-二氢-2-芳基-1-萘酚（2a-m）和N- [顺式，1,2-二氢-2-芳基-1-萘基]氨基甲酸甲酯（3a-e）完全立体选择性地获得40-99％的产率。镍系统还催化高度取代的氧杂双环[2.2.1]化合物（1c-e）与有机卤化物（PhI，PhCH（2）Br，PhCHCHBr和PhCBrCH（2））的反应，从而提供相应的开环产物（4a-d，5、6a，b）由四个固定的立体中心组成。对溶剂对1a与PhI反应的影响的研究表明，CH（3）CN产生的产物2a的收率最高。当使用甲苯，二氯甲烷，甲醇，DMF或DMSO作为
• Palladium-Catalyzed <i>syn</i>-Stereocontrolled Ring-Opening of Oxabicyclic Alkenes with Sodium Arylsulfinates
  作者：Yue Li、Wen Yang、Guo Cheng、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00667

  日期：2016.6.3

  Palladium-catalyzed syn-stereocontrolled ring-opening reactions of oxabenzonorbornadienes with a wide range of sodium arylsulfinates were investigated, affording the desired products in good to excellent yields under an air atmosphere. This protocol provides a low-cost new viable and convenient method toward the synthesis of cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol with good functional group tolerance

  研究了氧杂苯并降冰片二烯与各种芳基亚磺酸钠的钯催化的顺式-立体控制的开环反应，在空气气氛下以良好或优异的收率提供了所需的产物。该方案为合成具有良好官能团耐受性的顺式-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇提供了一种低成本，可行且方便的新方法。另外，通过X射线衍射分析确定了3da的顺式构型，并提出了可能的开环反应机理。
• Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabicyclic Alkenes with Aryl Boronic Acids Catalyzed by P-Containing Palladacycles
  作者：Ting-Ke Zhang、Dong-Liang Mo、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol801294b

  日期：2008.9.1

  The chiral phosphine-containing palladacycle, synthesized easily from H-MOP, showed its high catalytic activity as well as asymmetric induction ability in ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylboronic acids, providing corresponding products in high yields and high ee.

  由H-MOP容易合成的含手性膦的palladacycle在氧杂双环烯烃与芳基硼酸的开环反应中显示出高催化活性和不对称诱导能力，从而以高收率和高ee提供相应的产物。