9-methyl-9-(2-hydroxy-2-[1',1',1',3',3',3'-2H6]propyl)fluorene | 382591-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-methyl-9-(2-hydroxy-2-[1',1',1',3',3',3'-2H6]propyl)fluorene
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexadeuterio-2-(9-methylfluoren-9-yl)propan-2-ol
• CAS: 382591-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 244.282
• InChiKey: OEQVQOOFZVGJHF-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-9-(2-hydroxy-2-[1',1',1',3',3',3'-2H6]propyl)fluorene 在 盐酸 、 lithium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-methyl-9-(2-chloro-2-[1',1',1',3',3',3'-2H6]propyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Competing solvolytic elimination and substitution reactions via very short-lived ion-pair intermediates

  摘要：

  9-甲基-9-(2-X-2-丙基)芴 (X = Cl、Br 或 OOCCF3) (1-X) 在乙腈水溶液或 1,1,1-三氟乙醇 (TFE) 水溶液中溶剂解，得到烯烃，9-甲基-9-(丙烯-2-基)芴(2)，和醇，9-甲基-9-(2-羟基-2-丙基)芴(1-OH)，并伴有与溶剂混合物的有机组分反应产生少量取代产物。消除产物的分数随着溶剂混合物中水分数的减少以及一般碱的添加而增加，这可以通过 1-Cl 反应的 β = 0.07 的布朗斯台德参数来表示，用取代的乙酸根阴离子测量。此外，氯离子的添加​​增加了烯烃的分数。动力学 氘同位素对六氘化底物反应的影响随溶剂组成的不同而变化，这与常见的碳正离子中间体不一致，后者有时间在脱水和添加溶剂水分子之间进行选择。提出了用于消除反应的逐步预缔合机制。

  DOI：

  10.1039/b102869n
• 作为产物：
  描述：

  氘代丙酮 、 9-甲基芴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 9-methyl-9-(2-hydroxy-2-[1',1',1',3',3',3'-2H6]propyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Competing solvolytic elimination and substitution reactions via very short-lived ion-pair intermediates

  摘要：

  9-甲基-9-(2-X-2-丙基)芴 (X = Cl、Br 或 OOCCF3) (1-X) 在乙腈水溶液或 1,1,1-三氟乙醇 (TFE) 水溶液中溶剂解，得到烯烃，9-甲基-9-(丙烯-2-基)芴(2)，和醇，9-甲基-9-(2-羟基-2-丙基)芴(1-OH)，并伴有与溶剂混合物的有机组分反应产生少量取代产物。消除产物的分数随着溶剂混合物中水分数的减少以及一般碱的添加而增加，这可以通过 1-Cl 反应的 β = 0.07 的布朗斯台德参数来表示，用取代的乙酸根阴离子测量。此外，氯离子的添加​​增加了烯烃的分数。动力学 氘同位素对六氘化底物反应的影响随溶剂组成的不同而变化，这与常见的碳正离子中间体不一致，后者有时间在脱水和添加溶剂水分子之间进行选择。提出了用于消除反应的逐步预缔合机制。

  DOI：

  10.1039/b102869n