7-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1592683-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 7-Methoxy-2-(2-methoxyphenyl)tetralin-1-one；7-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1592683-83-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: JYERANCJXQAKKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以95%的产率得到5,6-dihydrobenzo[d]naphtho[1,2-b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  5-Carbapterocarpens 合成 5-Carbapterocarpens 通过四氢酮的 α-芳基化，然后用 BBr3 进行一锅脱甲基/环化

  摘要：

  来自巴西机构 Coordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior（CAPES-DGU 项目编号 200/09）、Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientifico e Tecnologico (CNPq)、Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ) 的财政支持感激地承认。西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 PHB2008-0037-PC、CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387、Consolider INGENIO 2010 授权编号 CSD2007-00006），（项目编号 CSD2007-00006），(PROMETENEO/Generalita2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301505
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 7-甲氧基-1-萘满酮 在 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到7-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-Carbapterocarpens 合成 5-Carbapterocarpens 通过四氢酮的 α-芳基化，然后用 BBr3 进行一锅脱甲基/环化

  摘要：

  来自巴西机构 Coordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior（CAPES-DGU 项目编号 200/09）、Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientifico e Tecnologico (CNPq)、Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ) 的财政支持感激地承认。西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 PHB2008-0037-PC、CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387、Consolider INGENIO 2010 授权编号 CSD2007-00006），（项目编号 CSD2007-00006），(PROMETENEO/Generalita2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301505

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of α-aryl-α-tetralone derivatives as hepatitis C virus inhibitors
  作者：Dinesh Manvar、Talita de A. Fernandes、Jorge L.O. Domingos、Erdenechimeg Baljinnyam、Amartya Basu、Eurides F.T. Junior、Paulo R.R. Costa、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.057

  日期：2015.3

  The synthesis of a novel series of 1-carba-isoflavanones through the α-arylation of α-tetralones is described. Several of these compounds demonstrated potent activity and selectivity in-vitro against HCV replicon reporter cells. Compound 10 (LQB-314) exhibited the best profile being active and selective in both replicon reporter cells (IC50 1.8 μM, SI > 111 and IC50 4.3 μM, SI > 46 in Huh7/Rep-Feo1b

  描述了通过α-四氢萘酮的α-芳基化合成一系列新的1-carba-异黄烷酮。这些化合物中的几种表现出对HCV复制子报道细胞的有效活性和体外选择性。化合物10（LQB- 314）在两个复制子报告子细胞中均表现出最佳的活性和选择性（IC 50 1.8μM，SI> 111和IC 50 4.3μM，SI> 46在Huh7 / Rep-Feo1b和Huh7.5-FGR中-JC1-Rluc2A）。化合物3（LQB-307）对Huh7.5-FGR-JC1-Rluc2A复制子报告基因细胞更具效力和选择性（IC 50 1.5μM ，SI> 101.4）。
• Synthesis of 5-Carbapterocarpens by α-Arylation of Tetralones Followed by One-Pot Demethylation/Cyclization with BBr₃
  作者：Talita de A. Fernandes、Jorge L. O. Domingos、Luiza I. A. da Rocha、Sabrina de Medeiros、Carmen Nájera、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1002/ejoc.201301505

  日期：2014.2

  Financial support from the Brazilian agencies Coordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior (CAPES-DGU Project number 200/09), Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientifico e Tecnologico (CNPq), Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ) is gratefully acknowledged. The Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (project numbers PHB2008-0037-PC, CTQ2007-62771/BQU

  来自巴西机构 Coordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior（CAPES-DGU 项目编号 200/09）、Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientifico e Tecnologico (CNPq)、Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ) 的财政支持感激地承认。西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 PHB2008-0037-PC、CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387、Consolider INGENIO 2010 授权编号 CSD2007-00006），（项目编号 CSD2007-00006），(PROMETENEO/Generalita2
• Enantioselective electrophilic fluorination of α-aryl-tetralones using a preparation of N-fluoroammonium salts of cinchonine
  作者：Luana G. Souza、Jorge L. de O. Domingos、Talita de A. Fernandes、Magdalena N. Renno、Jose M. Sansano、Carmen Najera、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.11.007

  日期：2019.1

  The enantioselective electrophilic fluorination of α-aryl-tetralones is promoted by cinchonine/selectfluor combinations. This strategy allows a facile synthesis of the corresponding 2-fluoro-2-aryl-1-tetralones with excellent yields (up to >98%) and moderate to good enantioselectivity (up to74%).

  金鸡宁/ selectfluor组合促进了α-芳基四氢萘酮的对映选择性亲电氟化。该策略允许以优异的收率（高达> 98％）和中等至良好的对映选择性（高达74％）轻松合成相应的2-氟-2-芳基-1-四氢萘酮。
• Synthesis of new α-Aryl-α-tetralones and α-Fluoro-α-aryl-α-tetralones, preliminary antiproliferative evaluation on drug resistant cell lines and in silico prediction of ADMETox properties
  作者：Luana G. de Souza、Eduardo J. Salustiano、Kelli M. da Costa、Angela T. Costa、Vivian M. Rumjanek、Jorge L.O. Domingos、Magdalena N. Rennó、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104790

  日期：2021.5

  in moderate to good yields. These compounds were evaluated for their in vitro anti-proliferative effects against human breast cancer and leukemia cell lines with diverse profiles of drug resistance. The most promising compounds, 3b, 3c, 8a and 8c, were effective on both neoplastic models. 3b and 8a induced higher toxicity on multidrug resistant cells and were able to avoid efflux by ABCB1 and ABCC1

  α-芳基-α-四氢萘酮和α-氟-α-芳基-α-四氢萘酮衍生物是通过钯催化的α-四氢萘酮和α-氟-α-四氢萘酮的α-芳基化反应合成的，溴芳烃的收率中等至良好。评估了这些化合物对具有多种耐药性的人乳腺癌和白血病细胞系的体外抗增殖作用。最有希望的化合物3b、3c、8a和8c对两种肿瘤模型均有效。3b和8a对多重耐药细胞诱导更高的毒性，并且能够避免 ABCB1 和 ABCC1 转运蛋白的外流。用于预测 ADMETox 特性的物理化学描述符的理论计算对于 Lipinski 的五法则是有利的，结果反映了对非肿瘤细胞的低影响。因此，这些化合物在开发治疗难治性癌症的药物方面显示出巨大的潜力。
• 5-Carba-pterocarpens: A new scaffold with anti-HCV activity
  作者：Talita de A. Fernandes、Dinesh Manvar、Jorge L.O. Domingos、Amartya Basu、Daniel Brian Nichols、Neerja Kaushik-Basu、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.010

  日期：2016.4

  The synthesis of a series of 5-carba-pterocarpens derivatives involving the cyclization of alpha-aryl-alpha-tetralones is described. Several compounds demonstrated potent activity and selectivity in vitro against HCV replicon reporter cells. The best profile in Huh7/Rep-Feolb replicon reporter cells was observed with 2h (EC50 = 5.5 mu M/SI = 20), while 2e was the most active in Huh7.5-FGR-JC1-Rluc2A replicon reporter cells (EC50 = 1.5 mu M/SI = 70). Hydroxy groups at A- and D-rings are essential for anti-HCV activity, and substitutions in the A-ring at positions 3 and 4 resulted in enhanced activity of the compounds. Published by Elsevier Masson SAS.