1-(1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl)butan-1-one | 1023722-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl)butan-1-one
• 英文别名: 1-[1-(2-Phenylethynyl)cyclopropyl]butan-1-one；1-[1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl]butan-1-one
• CAS: 1023722-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: YZCYGDYFOXEWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl)butan-1-one 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-碘-4-(2-碘-乙基)-2-苯基-5-丙基-呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过1-（1-炔基）-环丙基酮的亲电环化有效合成高度取代的呋喃

  摘要：

  1-（1-炔基）-环丙基酮的亲电子环化反应在极其温和的反应条件下提供了一种高效，直接的途径来取代高度取代的呋喃。碘，NIS和PhSeBr已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.081

文献信息

• Highly Diastereoselective Gold- or Copper-Catalyzed Formal [4+3] Cycloaddition of 1-(1-Alkynyl) Cyclopropyl Ketones and Nitrones
  作者：Yu Bai、Jie Fang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/chem.200901133

  日期：2009.9.14

  Domino day: A highly diastereoselective Cu‐ or Au‐catalyzed tandem cycloisomerization/formal [4+3] cycloaddition of 1‐(1‐alkynyl) cyclopropyl ketones and nitrones has been developed (see scheme) along with an efficient one‐pot, three‐component version of this reaction. This methodology provides a route to a new type of 5/7‐bicyclic heterocycle: a furan‐fused oxazepine.

  多米诺骨牌日：已开发出高度非对映选择性的Cu或Au催化的串联的1-（1-炔基）环丙基酮和硝酮的环状[4 + 3]环加成异构体（见方案），以及一个有效的一锅，三锅反应的组件版本。该方法学提供了通往新型5 / 7-双环杂环的途径：呋喃融合的奥氮平。
• Chemoselective synthesis of highly substituted 1,2-allenyl ketones, furans, and 2-alkynyl ketones from reaction of lithium selenolates with 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones and electrophiles
  作者：Jianfeng Xu、Shugao Zhu、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1039/c2ob25071c

  日期：——

  A homo-Michael addition reaction of lithium selenolates with 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones and the subsequent reaction with electrophiles such as PhSeBr, NFSI and NCS is reported. Based on the nature of electrophiles, this reaction may afford highly substituted 1,2-allenyl ketones or furans (E+ = PhSe+) and 2-alkynyl ketones (E+ = F+, Cl+, active halides) as the final products, respectively.

  报道了硒酸锂与1-（1-炔基）环丙基酮的均一迈克尔加成反应，以及随后与亲电试剂如PhSeBr，NFSI和NCS的反应。根据亲电试剂的性质，该反应可提供高度取代的1,2-烯基酮或呋喃（E + = PhSe +）和2-炔基酮（E + = F +，Cl +，活性卤化物）作为最终产物， 分别。
• Unexpected Formation of (<i>E</i>)-4-Alkene 1,3-Diketones from the Three-Component Reaction of Lithium Selenolates with 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Ketones and Aldehydes
  作者：Jianfeng Xu、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo2005439

  日期：2011.7.15

  A novel three-component stereoselective synthesis of (E)-4-alkene 1,3-diketones from lithium selenolates, 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones, and aldehydes is reported. This reaction afforded the products in moderate to good yields with the formation of a new C–Se single bond, a new C–C double bond, and a new C–O double bond.

  报道了由亚硒酸锂，1-（1-炔基）环丙基酮和醛类新型新颖的三组分立体选择性合成（E）-4-烯烃1,3-二酮的方法。通过形成新的C-Se单键，新的C-C双键和新的C-O双键，该反应使产物收率处于中等至良好的水平。
• Highly Efficient Synthesis of Multisubstituted Furans through Cupric Halide-Mediated Intramolecular Halocyclization of 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Ketones
  作者：Mei Zhu、Wei-Jun Fu、Chen Xu、Guang-Long Zou、Zhi-Qiang Wang、Bao-Ming Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201200601

  日期：2012.8

  A convenient and efficient method for the synthesis of 3-halofurans was developed by using a cascade reaction between 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones and cupric halide. Under mild reaction conditions, both 3-chloro- and 3-bromofuran derivatives were obtained in high yields. The reaction involves consecutive multiple bond formations, includingC–O and C–Br bonds, with high regioselectivity. Mechanistic

  通过使用 1-(1-炔基) 环丙基酮和卤化铜之间的级联反应，开发了一种方便有效的合成 3-卤代呋喃的方法。在温和的反应条件下，3-氯-和3-溴呋喃衍生物均以高产率获得。该反应涉及连续的多重键形成，包括 C-O 和 C-Br 键，具有高区域选择性。描述了机械方面。
• An efficient synthesis of highly substituted furans via the electrophilic cyclization of 1-(1-alkynyl)-cyclopropyl ketones
  作者：Xian Huang、Weijun Fu、Maozhong Miao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.081

  日期：2008.4

  The electrophilic cyclization of 1-(1-alkynyl)-cyclopropyl ketones offers an efficient and straightforward route to highly substituted furans under extremely mild reaction conditions. Iodine, NIS, and PhSeBr have proven successful as electrophiles in this process.

  1-（1-炔基）-环丙基酮的亲电子环化反应在极其温和的反应条件下提供了一种高效，直接的途径来取代高度取代的呋喃。碘，NIS和PhSeBr已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。