(2R,3R)-ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanoate | 1265916-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
• CAS: 1265916-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: LCKZUJVPWRYQRI-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 反式硝基苯乙烯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (2R,3R)-ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  受支持和不受支持的手性方酰胺作为有机催化剂用于立体选择性迈克尔加成反应：对映体纯的二茂铁和螺并铬烷的合成

  摘要：

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01177

文献信息

• Supported bifunctional thioureas as recoverable and reusable catalysts for enantioselective nitro-Michael reactions
  作者：José M Andrés、Miriam Ceballos、Alicia Maestro、Isabel Sanz、Rafael Pedrosa

  DOI：10.3762/bjoc.12.61

  日期：——

  The catalytic activity of different supported bifunctional thioureas on sulfonylpolystyrene resins has been studied in the nitro-Michael addition of different nucleophiles to trans-β-nitrostyrene derivatives. The activity of the catalysts depends on the length of the tether linking the chiral thiourea to the polymer. The best results were obtained with the thiourea derived from (L)-valine and 1,6-hexanediamine. The catalysts can be used in only 2 mol % loading, and reused for at least four cycles in neat conditions. The ball milling promoted additions also worked very well.

  不同支撑的双官能硫脲在磺酰基聚苯乙烯树脂上的催化活性已经在不同亲核试剂对反式-β-硝基苯乙烯衍生物的硝基迈克尔加成中进行了研究。催化剂的活性取决于将手性硫脲与聚合物连接的链长度。最佳结果是使用由(L)-缬氨酸和1,6-己二胺衍生的硫脲得到的。催化剂可以在仅2%的负载下使用，并在纯净条件下至少重复使用四个周期。球磨促进的加成也非常有效。
• Enantio- and Diastereoselective Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroolefins Catalyzed by a Bifunctional Thiourea
  作者：Tomotaka Okino、Yasutaka Hoashi、Tomihiro Furukawa、Xuenong Xu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ja044370p

  日期：2005.1.1

  thiourea moiety and an amino group on a chiral scaffold. Among them, thiourea 1e bearing 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene and dimethylamino groups was revealed to be highly efficient for the asymmetric Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins. Furthermore, we have developed a new synthetic route for (R)-(-)-baclofen and a chiral quaternary carbon center with high enantioselectivity by Michael

  我们在手性支架上合成了一类带有硫脲部分和氨基的新型双功能催化剂。其中，带有 3,5-双（三氟甲基）苯和二甲氨基的硫脲 1e 被证明对于 1,3-二羰基化合物到硝基烯烃的不对称迈克尔反应非常有效。此外，我们通过迈克尔反应开发了 (R)-(-)-巴氯芬和具有高对映选择性的手性季碳中心的新合成路线。在这些反应中，我们假设催化剂的硫脲部分和氨基分别活化硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物，以提供具有高对映选择性和非对映选择性的迈克尔加合物。
• Stereocontrolled Construction of Quaternary Stereocenters by Inter- and Intramolecular Nitro-Michael Additions Catalyzed by Bifunctional Thioureas
  作者：Rubén Manzano、José M. Andrés、María D. Muruzábal、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/adsc.201000612

  日期：2010.12.17

  A highly diastereo- and enantioselective conjugate addition of β-keto esters to nitroolefins, catalyzed by a chiral thiourea prepared from L-valine is described. The formation of two contiguous tertiary and quaternary stereocenters occurs in high yield and excellent diastereo- and enantioselection with only 2 mol% of catalyst loading. The reaction is general and different β-keto esters and aryl- and

  描述了由由L-缬氨酸制备的手性硫脲催化的β-酮酯向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性共轭加成。两个连续的三级和四级立体中心的形成以高收率，极佳的非对映异构和对映异构发生，且催化剂负载量仅为2 mol％。该反应是一般的，并且已经测试了不同的β-酮酯以及芳基-和烷基硝基烯烃。相同的催化剂已被用于促进分子内共轭物的首次加成，从而导致中等非对映选择性和良好对映选择性的环状加合物。