(2S,3R)-2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropionic acid ethyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)propionic acid ethyl ester；ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: OSVOHKIUFXQNNP-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 (R,R)-cobalt(II) 、 sodium methylate 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到(2S,3R)-2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution with Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active β-Ketoiminato Cobalt(II) Complexes: Highly Diastereo- and Enantioselective Preparation of Optically Active<i>anti</i>-Aldol Compounds
  作者：Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2002.24

  日期：2002.1

  Optically active anti-2-alkyl-3-hydroxy esters were stereoselectively obtained from the corresponding 2-alkyl-3-keto esters using enantioselective borohydride reduction along with dynamic kinetic resolution in the presence of optically active β-ketoiminato cobalt complex catalysts. The reduction system provided an alternative preparation for anti-aldol compounds with high diastereo- and enantioselectivities

  在光学活性β-酮亚氨基钴配合物催化剂存在下，使用对映选择性硼氢化物还原以及动态动力学拆分，从相应的2-烷基-3-酮酯立体选择性地获得了光学活性的抗2-烷基-3-羟基酯。该还原系统为具有高非对映选择性和对映选择性的抗羟醛化合物提供了另一种制备方法。
• Surface-Mediated Solid Phase Reaction. IX. A Convenient Procedure for Aldol Reaction of Ketene Silyl Acetals with Aldehydes on the Solid Surface of Alumina
  作者：Brindaban C. Ranu、Manika Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.1080/00397919708005012

  日期：1997.9

  The aldol reaction of ketene silyl acetals with aldehydes proceeds efficiently on the solid surface of alumina impregnated with anhydrous zinc chloride under sonication providing aldol products in high yields and with good stereoselectivity.
• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。