2-[6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid ethyl ester | 1030371-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid ethyl ester
• CAS: 1030371-60-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O₇Si
• 分子量: 524.77
• InChiKey: IPKGUIIKHPVGRL-KAQCKRSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid ethyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-[6-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鸟苷糖苷配基的正式合成。

  摘要：

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol8005908
• 作为产物：
  描述：

  2-[6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid ethyl ester 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以196.4 mg的产率得到2-[6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鸟苷糖苷配基的正式合成。

  摘要：

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol8005908